Hidrocarburos y grupos funcionales
Cuando cargas bencina en el auto o enciendes la cocina a gas, estás usando compuestos formados solo por carbono e hidrógeno. ¿Por qué el gas de la cocina es gas y el asfalto de la Ruta 68 es sólido si ambos vienen del petróleo? La respuesta está en el tamaño de sus cadenas de carbono y en cómo se unen los átomos.
Hidrocarburos: alcanos, alquenos y alquinos
Un hidrocarburo es un compuesto formado solo por carbono (C) e hidrógeno (H). Como el carbono es tetravalente (forma 4 enlaces), las cadenas pueden tener enlaces simples, dobles o triples. Eso da tres familias:
| Familia | Enlace C–C | Fórmula general (cadena abierta) |
|---|---|---|
| Alcano | solo simples | $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ |
| Alqueno | un doble enlace | $\mathrm{C_nH_{2n}}$ |
| Alquino | un triple enlace | $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$ |
¿Por qué cambia el número de hidrógenos? Cada enlace doble o triple ocupa "espacios" del carbono que en un alcano se llenarían con hidrógenos. Por eso los alcanos están saturados (máximo de H) y los alquenos y alquinos son insaturados.
Clasifica cada hidrocarburo como alcano, alqueno o alquino según su fórmula general ($\mathrm{C_nH_{2n+2}}$, $\mathrm{C_nH_{2n}}$ o $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$): a)…
Clasifica cada hidrocarburo como alcano, alqueno o alquino según su fórmula general ($\mathrm{C_nH_{2n+2}}$, $\mathrm{C_nH_{2n}}$ o $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$): a) $\mathrm{C_3H_8}$, b) $\mathrm{C_4H_8}$, c) $\mathrm{C_5H_8}$. Considera que son de cadena abierta.
Nombrar con la IUPAC
El nombre IUPAC tiene una raíz que indica cuántos carbonos tiene la cadena principal y una terminación que indica la familia.
| Carbonos | Raíz | Alcano lineal | Fórmula |
|---|---|---|---|
| 1 | met- | metano | $\mathrm{CH_4}$ |
| 2 | et- | etano | $\mathrm{C_2H_6}$ |
| 3 | prop- | propano | $\mathrm{C_3H_8}$ |
| 4 | but- | butano | $\mathrm{C_4H_{10}}$ |
Terminaciones: -ano (alcano), -eno (alqueno), -ino (alquino). En alquenos y alquinos con 4 o más carbonos se indica la posición del enlace múltiple con un número: but-1-eno ($\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}$) y but-2-eno ($\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}$).
Cadenas ramificadas
Si de la cadena sale una rama, esta se llama sustituyente. Un grupo $\mathrm{-CH_3}$ se llama metil. Para nombrar:
Escribe el nombre IUPAC de los alcanos lineales de uno, dos, tres y cuatro átomos de carbono, junto con su fórmula molecular.
Escribe el nombre IUPAC de los alcanos lineales de uno, dos, tres y cuatro átomos de carbono, junto con su fórmula molecular.
Nombra según la IUPAC el siguiente compuesto: $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$. Indica cuál es la cadena principal, la posición del sustituyente y escribe la…
Nombra según la IUPAC el siguiente compuesto: $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$. Indica cuál es la cadena principal, la posición del sustituyente y escribe la fórmula molecular del compuesto.
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que da a una familia de compuestos sus propiedades características. Dos compuestos con la misma cadena pero distinto grupo funcional se comportan muy distinto.
| Grupo | Familia | Terminación | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| $\mathrm{-OH}$ | alcohol | -ol | etanol, $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ |
| $\mathrm{-CHO}$ | aldehído | -al | etanal, $\mathrm{CH_3CHO}$ |
| $\mathrm{-COOH}$ | ácido carboxílico | ácido ...-oico | ácido etanoico, $\mathrm{CH_3COOH}$ |
| $\mathrm{-NH_2}$ | amina | -amina | metilamina, $\mathrm{CH_3NH_2}$ |
El etanol es el alcohol del desinfectante y de las bebidas alcohólicas; el ácido etanoico (acético) es el del vinagre que le echas a la ensalada.
Relaciona cada grupo funcional con la familia de compuestos a la que corresponde: a) $\mathrm{-OH}$, b) $\mathrm{-COOH}$, c) $\mathrm{-NH_2}$, d) $\mathrm{-CHO}$. Las…
Relaciona cada grupo funcional con la familia de compuestos a la que corresponde: a) $\mathrm{-OH}$, b) $\mathrm{-COOH}$, c) $\mathrm{-NH_2}$, d) $\mathrm{-CHO}$. Las familias son: aldehído, amina, alcohol y ácido carboxílico.
Formula los siguientes compuestos con su fórmula condensada: a) propan-1-ol, b) ácido etanoico, c) but-2-eno. Luego indica a qué familia de compuestos pertenece cada uno…
Formula los siguientes compuestos con su fórmula condensada: a) propan-1-ol, b) ácido etanoico, c) but-2-eno. Luego indica a qué familia de compuestos pertenece cada uno y qué grupo funcional lo caracteriza.
El petróleo y sus fracciones
El petróleo crudo es una mezcla de cientos de hidrocarburos. Para separarlos se calienta y se sube por una torre de destilación fraccionada: cada fracción hierve a una temperatura distinta.
¿De qué depende el punto de ebullición? Cuanto más larga es la cadena, mayores son las atracciones entre moléculas vecinas, y hace falta más energía (más temperatura) para separarlas y pasarlas a gas.
De menor a mayor punto de ebullición: gas de refinería < gasolina < parafina (kerosene) < diésel < asfalto.
El petróleo crudo se separa en fracciones mediante destilación fraccionada: gas de refinería, gasolina, parafina (kerosene), diésel y asfalto. Explica por qué es posible…
El petróleo crudo se separa en fracciones mediante destilación fraccionada: gas de refinería, gasolina, parafina (kerosene), diésel y asfalto. Explica por qué es posible separar estas fracciones según el tamaño de las cadenas de hidrocarburos y ordena las fracciones de menor a mayor punto de ebullición.
Ciclohexano, benceno y combustión
Los hidrocarburos también pueden formar anillos. El ciclohexano ($\mathrm{C_6H_{12}}$) es un anillo de 6 carbonos con enlaces simples (hidrocarburo alifático cíclico). El benceno ($\mathrm{C_6H_6}$) es un anillo de 6 carbonos con tres dobles enlaces alternados (hidrocarburo aromático).
El benceno tiene 6 hidrógenos menos que el ciclohexano: $12 - 6 = 6$. Cada doble enlace o anillo equivale a "perder" 2 H respecto del alcano de cadena abierta ($\mathrm{C_6H_{14}}$ tiene 14). El benceno pierde 8 H: un anillo (2 H) y tres dobles enlaces (6 H); ese total es su grado de insaturación, 4.
Aun así, el benceno es mucho más estable que un alqueno común: sus electrones de los dobles enlaces no están fijos en un lugar, sino deslocalizados (compartidos por todo el anillo), lo que lo hace menos reactivo.
Combustión de hidrocarburos
Al quemar un hidrocarburo con oxígeno se produce $\mathrm{CO_2}$ y agua y se libera energía.
Compara el ciclohexano ($\mathrm{C_6H_{12}}$) y el benceno ($\mathrm{C_6H_6}$). Indica a qué tipo de hidrocarburo pertenece cada uno (alifático cíclico o aromático),…
Compara el ciclohexano ($\mathrm{C_6H_{12}}$) y el benceno ($\mathrm{C_6H_6}$). Indica a qué tipo de hidrocarburo pertenece cada uno (alifático cíclico o aromático), dibuja o describe su estructura y explica por qué el benceno, a pesar de tener dobles enlaces en su representación, es mucho más estable que un alqueno común. Calcula además cuántos hidrógenos menos tiene el benceno que el ciclohexano y relaciónalo con su grado de insaturación.
Una refinería de la zona de Concepción procesa petróleo y obtiene gasolina, rica en hidrocarburos de entre 5 y 10 átomos de carbono. Al quemarla completamente en un…
Una refinería de la zona de Concepción procesa petróleo y obtiene gasolina, rica en hidrocarburos de entre 5 y 10 átomos de carbono. Al quemarla completamente en un motor, un componente es el octano, $\mathrm{C_8H_{18}}$. Escribe y equilibra la ecuación de combustión completa del octano, calcula cuántos moles de $\mathrm{CO_2}$ se producen al quemar $2$ mol de octano y argumenta por qué la combustión de hidrocarburos contribuye al problema de la contaminación del aire en ciudades como Santiago.
Vuelve al principio: el gas de la cocina tiene cadenas de 1 a 4 carbonos y el asfalto, cadenas larguísimas; por eso uno es gas y el otro sólido, aunque ambos vengan del petróleo.
Resumen
-
Un hidrocarburo contiene solo C e H: alcanos ($\mathrm{C_nH_{2n+2}}$, enlaces simples), alquenos ($\mathrm{C_nH_{2n}}$, un doble enlace) y alquinos ($\mathrm{C_nH_{2n-2}}$, un triple enlace).
-
Raíces IUPAC: met-, et-, prop-, but-. Terminaciones: -ano, -eno, -ino. La cadena principal es la más larga y se numera para dar el número más bajo a sustituyentes y enlaces múltiples.
-
Grupos funcionales: $\mathrm{-OH}$ (alcohol), $\mathrm{-CHO}$ (aldehído), $\mathrm{-COOH}$ (ácido carboxílico), $\mathrm{-NH_2}$ (amina).
-
Cuanto más larga la cadena, mayor el punto de ebullición: así se separa el petróleo por destilación fraccionada.
-
El benceno (aromático) es más estable que un alqueno por la deslocalización de sus electrones.
-
La combustión completa de un hidrocarburo da $\mathrm{CO_2}$ y $\mathrm{H_2O}$; contribuye a la contaminación y al efecto invernadero.