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Le biomolecole · Bioelementi e biomolecole

I carboidrati

Prima di una gara, un ciclista del Giro d'Italia mangia un grande piatto di pasta. Non è un'abitudine: sta assumendo una riserva di glucosio che la pianta ha impacchettato sotto forma di amido e che il suo corpo immagazzinerà poi come glicogeno. Ma la stessa molecola di glucosio, legata in modo diverso, forma anche il cotone della maglietta e non la possiamo digerire. Come può un solo «mattoncino» servire a scopi così diversi? Lo scopriremo in questa pagina.

Monosaccaridi: l'unità di base

Se sciogli un cucchiaino di glucosio in acqua, la molecola resta intera: il glucosio non si può idrolizzare in zuccheri più piccoli. Quali caratteristiche chimiche definiscono questa unità di base e come la sua struttura ne determina la funzione?

Formule lineari di Fischer di glucosio (aldeide in C1) e fruttosio (chetone in C2): entrambi hanno sei atomi di carbonio e formula C₆H₁₂O₆. glucosio (forma lineare) 1 2 3 4 5 6 CHO aldeide H HO H H OH H OH OH CH₂OH fruttosio (forma lineare) 1 2 3 4 5 6 CH₂OH O chetone HO H H H OH OH CH₂OH entrambi: C₆H₁₂O₆

Glucosio, fruttosio e galattosio sono esosi (sei atomi di carbonio). Il glucosio ha il carbonile in C1 (è un aldoso), il fruttosio in C2 (è un chetoso). Nelle formule di Fischer qui sopra si tratta del D-glucosio e del D-fruttosio: nel D-glucosio gli –OH di C2, C4 e C5 sono a destra e quello di C3 a sinistra.

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Che cos'è un monosaccaride? Fai due esempi e indica qual è la funzione principale dei monosaccaridi nella cellula.

Che cos'è un monosaccaride? Fai due esempi e indica qual è la funzione principale dei monosaccaridi nella cellula.

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Il glucosio e il fruttosio hanno la stessa formula molecolare, $\text{C}6\text{H}{12}\text{O}6$, ma strutture diverse. Spiega quale tipo di isomeria le lega in base alle…

Il glucosio e il fruttosio hanno la stessa formula molecolare, $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$, ma strutture diverse. Spiega quale tipo di isomeria le lega in base alle loro forme lineari e descrivi che cosa accade quando si sciolgono in acqua: quali forme assumono allora le loro molecole, che cosa sono gli anomeri α e β e quale relazione ha tale ciclizzazione con la formazione del legame glicosidico?

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Disaccaridi: il legame glicosidico

Lo zucchero con cui addolcisci il caffè della moka non è un monosaccaride: è formato da due unità legate insieme. Come si uniscono?

Formazione del saccarosio: α-D-glucosio e β-D-fruttosio, in proiezione di Haworth, si uniscono tramite gli –OH dei carboni anomerici (C1 e C2) con un legame O-glicosidico. Nella condensazione si libera una molecola d'acqua, nell'idrolisi si consuma. O CH₂OH HO OH OH OH 1 α-D-glucosio + O HO CH₂OH OH OH CH₂OH 2 β-D-fruttosio condensazione (si libera H₂O) idrolisi (si consuma H₂O) O CH₂OH HO OH OH 1 O O CH₂OH OH OH CH₂OH 2 legame O-glicosidico α(1→2)β + H₂O saccarosio
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Classifica i seguenti carboidrati in monosaccaridi, disaccaridi o polisaccaridi: glucosio, saccarosio, amido, fruttosio, lattosio e cellulosa.

Classifica i seguenti carboidrati in monosaccaridi, disaccaridi o polisaccaridi: glucosio, saccarosio, amido, fruttosio, lattosio e cellulosa.

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Il saccarosio si forma per unione di una molecola di glucosio e una di fruttosio. Che tipo di legame si stabilisce tra i due monosaccaridi, come si chiama la reazione…

Il saccarosio si forma per unione di una molecola di glucosio e una di fruttosio. Che tipo di legame si stabilisce tra i due monosaccaridi, come si chiama la reazione che lo forma e quale molecola viene liberata in essa?

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Polisaccaridi: riserva energetica e struttura

Una maglietta di cotone e un cucchiaio di farina sono fatti dello stesso monomero, il D-glucosio. Eppure la maglietta non si scioglie e non si digerisce, mentre la farina addensa la salsa e ci nutre. Come ottengono le cellule proprietà così opposte con lo stesso mattoncino?

Confronto tra amido o glicogeno, con glucosi unite da legami alfa in una catena avvolta a elica compatta di riserva, e cellulosa o chitina, con glucosi unite da legami beta, monomeri alterni ruotati di 180 gradi, in catene dritte parallele legate da legami a idrogeno. amido / glicogeno (legame α) cellulosa / chitina (legame β) monomeri alterni ruotati di 180° D-glucosio (monomero) legami a idrogeno catena avvolta (elica) riserva: compatta, accessibile catene dritte parallele struttura: rigida, insolubile

I principali polisaccaridi sono:

  • amido: riserva dei vegetali (patate, frumento, riso), formato da amilosio (lineare) e amilopectina (ramificata);

  • glicogeno: riserva degli animali, simile all'amilopectina ma più ramificato; si accumula soprattutto nel fegato e nei muscoli;

  • cellulosa: parete cellulare vegetale;

  • chitina: esoscheletro di artropodi (come i granchi) e parete dei funghi.

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Indica qual è la funzione biologica del glicogeno negli animali e in quali organi si accumula principalmente.

Indica qual è la funzione biologica del glicogeno negli animali e in quali organi si accumula principalmente.

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Lo schema mostra come si dispongono le catene di due polisaccaridi formati esclusivamente da glucosio. Indica quale corrisponde all'amido e quale alla cellulosa, spiega…

Lo schema mostra come si dispongono le catene di due polisaccaridi formati esclusivamente da glucosio. Indica quale corrisponde all'amido e quale alla cellulosa, spiega quale differenza esiste nell'unione dei loro monomeri (legame α o β) e argomenta come la forma delle loro catene giustifichi il fatto che uno serva da riserva energetica e l'altro abbia funzione strutturale.

A B legami a H
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Si isolano due polisaccaridi strutturali insolubili: il polimero A proviene dalla parete cellulare di una cellula vegetale (quercia) e il polimero B dall'esoscheletro di…

Si isolano due polisaccaridi strutturali insolubili: il polimero A proviene dalla parete cellulare di una cellula vegetale (quercia) e il polimero B dall'esoscheletro di un crostaceo (granchio). Entrambi presentano catene lineari unite da legami glicosidici beta-(1->4), ma l'analisi elementare rivela la presenza di azoto soltanto nel polimero B.

  1. a) Identifica i polimeri A e B e indica il nome del monomero costituente di ciascuno.
  2. b) Spiega perché la conformazione spaziale del legame beta-(1->4) è idonea alla funzione di sostegno meccanico rispetto al legame alfa-(1->4) del glicogeno o dell'amido, descrivendo il ruolo dei legami a idrogeno intra e intercatena nella formazione di microfibrille insolubili.
  3. c) Se si aggiunge una soluzione di enzima cellulasi purificato a una sospensione del polimero B, prevedi in modo motivato se avverrà idrolisi e giustificalo in base alla specificità enzimatica.
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I carboidrati nella dieta e nel metabolismo

Dal piatto al muscolo: l'amido nel lume intestinale viene idrolizzato a glucosio, che attraversa la parete intestinale, passa nel sangue ed è trasportato alla fibra muscolare, dove si ricava ATP o si accumula come glicogeno. lume intestinale amido idrolisi glucosio parete intestinale assorbimento sangue trasporto fibra muscolare ATP glicogeno
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Un laboratorio di nutrizione sportiva progetta due bevande per il recupero energetico con identica concentrazione e massa totale di polisaccaridi: la bevanda A contiene…

Un laboratorio di nutrizione sportiva progetta due bevande per il recupero energetico con identica concentrazione e massa totale di polisaccaridi: la bevanda A contiene amilopectina altamente ramificata, mentre la bevanda B contiene amilosio lineare di massa molecolare simile.

  1. a) Prevedi in modo motivato quale delle due bevande indurrà un picco glicemico più rapido nel sangue dopo l'ingestione, basandoti sulla specificità degli enzimi digestivi (alfa-amilasi) e sulla struttura molecolare dei due polimeri (tipo di legami glicosidici e disponibilità di estremità non riducenti).
  2. b) Nei miociti, il glucosio assorbito viene immagazzinato come glicogeno e non come glucosio libero né come amido. Giustifica questo adattamento biologico tenendo conto della pressione osmotica cellulare e della velocità con cui la cellula deve mobilitare energia di fronte a una richiesta metabolica urgente.
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Un prodotto lattiero per l'infanzia pubblicizzato come «senza zuccheri aggiunti» contiene nella sua tabella nutrizionale 4,8 g di lattosio e 12 g di amido di mais ogni…

Un prodotto lattiero per l'infanzia pubblicizzato come «senza zuccheri aggiunti» contiene nella sua tabella nutrizionale 4,8 g di lattosio e 12 g di amido di mais ogni 100 g di prodotto.

  1. a) Confuta l'affermazione secondo cui questo alimento sarebbe privo di apporto glucidico o di zuccheri per l'organismo. Classifica chimicamente il lattosio e l'amido (tipo di carboidrato, monomeri e tipo di legame) e descrivi i monosaccaridi che passeranno nel sangue dopo la digestione completa.
  2. b) In laboratorio si sottopone un campione del prodotto alla prova di Fehling prima e dopo l'incubazione con alfa-amilasi. Prevedi e giustifica il risultato della prova nel campione iniziale (indicando a quale componente è dovuto) e spiega in modo motivato come varierà l'intensità della reazione dopo l'azione enzimatica sull'amido, basandoti sul concetto di carbonio anomerico ed estremità riducente.
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Pentosi, isomeria e riconoscimento delle strutture

Il ribosio è un pentoso dell'RNA; il 2-desossiribosio, quello del DNA, ha un H al posto dell'OH sul carbonio 2. Glucosio, galattosio e fruttosio sono esosi. Glucosio e fruttosio differiscono per il gruppo carbonilico (aldoso/chetoso); glucosio e galattosio differiscono per la configurazione di un carbonio asimmetrico (sono epimeri).

In alto, anelli furanosici di ribosio (OH in C2, RNA) e 2-desossiribosio (H in C2, DNA); in basso, catene aperte di glucosio (aldeide in C1) e fruttosio (chetone in C2). Ribosio (5 C) · RNA 2-desossiribosio (5 C) · DNA Glucosio (6 C): aldoesoso Fruttosio (6 C): chetoesoso O CH₂OH OH OH OH C2 O CH₂OH OH H OH C2 CHO OH OH OH OH CH₂OH CH₂OH O OH OH OH CH₂OH

Torniamo all'inizio

Torniamo all'inizio: il ciclista mangia pasta perché il suo amido ha legami $\alpha(1\to 4)$ che i nostri enzimi idrolizzano facilmente in glucosio libero; questo passa nel sangue e si accumula nel muscolo come glicogeno, una riserva compatta e ramificata pronta a rilasciare combustibile durante la gara. La cellulosa della maglietta, con legami β, resta invece intatta.

In sintesi

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