Planung und Auswertung von Experimenten
Im Zentralabitur sehen Sie im Material oft einen Versuchsaufbau, eine Beobachtung oder ein Messergebnis, und dazu die Operatoren „Planen Sie…“, „Schließen Sie auf…“ oder „Erläutern Sie…“. Eine Recyclinganlage in NRW soll zum Beispiel Verpackungsabfälle sortieren, ein Labor soll eine unbekannte Flüssigkeit identifizieren, oder ein Fruchtester soll mit möglichst hoher Ausbeute hergestellt werden. Auf dieser Seite lernen Sie, wie man solche Aufgaben systematisch angeht: Ziel klären, Methode wählen, Beobachtung erwarten, Schluss ziehen und begründen.
Estersynthese planen und die Ausbeute optimieren
Fruchtester wie Essigsäureethylester riechen nach Nagellackentferner und Obst. Man stellt sie aus einer Carbonsäure und einem Alkanol her:
$$\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \;\rightleftharpoons\; CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$$Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion und eine Kondensationsreaktion, weil Wasser abgespalten wird. Sie läuft ohne Hilfe nur sehr langsam. Deshalb setzt man konzentrierte Schwefelsäure zu: Die $\mathrm{H^+}$-Ionen wirken als Katalysator. Weil Katalysator und Reaktionsgemisch in derselben Phase vorliegen, spricht man von homogener Katalyse.
Wie kommt man also zu mehr Ester? Mit dem Prinzip von Le Chatelier: Ein System im Gleichgewicht weicht einem äußeren Zwang so aus, dass dieser kleiner wird. Für die Estersynthese gibt es drei Stellschrauben:
| Maßnahme | Begründung (Le Chatelier) |
|---|---|
| Überschuss eines Edukts (meist das billigere, z. B. Ethanol) | Höhere Eduktkonzentration → Gleichgewicht verschiebt sich nach rechts |
| Wasser entfernen (Wasserabscheider, Trockenmittel) | Produktkonzentration sinkt → Nachbildung von Wasser und Ester |
| Ester entfernen (Abdestillieren, wenn er tiefer siedet) | Produktkonzentration sinkt → Nachbildung von Ester |
Ein höherer Katalysatoranteil gehört nicht in diese Liste. Er verändert die Ausbeute im Gleichgewicht nicht.
Die Ausbeute $\eta$ gibt an, wie viel vom möglichen Produkt tatsächlich entsteht:
$$\eta = \frac{n_{\text{real}}(\text{Produkt})}{n_{\text{theoretisch}}(\text{Produkt})}\cdot 100\,\%$$Die theoretische Stoffmenge richtet sich nach dem Edukt, das im Unterschuss vorliegt (Verhältnis 1 : 1 : 1 : 1 in der Gleichung). Das Massenwirkungsgesetz liefert die Gleichgewichtskonstante:
$$K_c = \frac{c(\mathrm{Ester})\cdot c(\mathrm{H_2O})}{c(\mathrm{Säure})\cdot c(\mathrm{Alkanol})}$$Weil auf beiden Seiten gleich viele Teilchen stehen, kürzt sich das Volumen. Sie dürfen direkt mit den Stoffmengen im Gleichgewicht rechnen.
Die Esterbildung aus Essigsäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion: $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$. a) Nennen Sie den…
Die Esterbildung aus Essigsäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion: $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$.
- a) Nennen Sie den Katalysator und seine Wirkung auf das Gleichgewicht.
- b) Nennen Sie zwei Maßnahmen, um die Ausbeute an Ester zu erhöhen, und begründen Sie sie mit dem Prinzip von Le Chatelier.
Für die Synthese von Essigsäureethylester werden $0{,}50\,\text{mol}$ Essigsäure und $0{,}50\,\text{mol}$ Ethanol mit konz. Schwefelsäure erhitzt. Im Gleichgewicht…
Für die Synthese von Essigsäureethylester werden $0{,}50\,\text{mol}$ Essigsäure und $0{,}50\,\text{mol}$ Ethanol mit konz. Schwefelsäure erhitzt. Im Gleichgewicht liegen $0{,}33\,\text{mol}$ Ester vor.
- a) Berechnen Sie die Ausbeute in Prozent.
- b) Berechnen Sie $K_c$ (Volumen kürzt sich).
- c) Planen Sie eine Variante, die mehr Ester liefert, und begründen Sie sie.
Bei der Veresterung von Propansäure mit Butan-1-ol wird die Reaktionsmischung in einer Apparatur mit Wasserabscheider (Dean-Stark-Falle) mit Toluol unter Rückfluss…
Bei der Veresterung von Propansäure mit Butan-1-ol wird die Reaktionsmischung in einer Apparatur mit Wasserabscheider (Dean-Stark-Falle) mit Toluol unter Rückfluss erhitzt. Es werden $0{,}20\,\text{mol}$ Säure und $0{,}25\,\text{mol}$ Alkohol eingesetzt, nach der Reaktion sind $3{,}2\,\text{g}$ Wasser abgeschieden.
- a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung.
- b) Berechnen Sie die erzielte Ausbeute an Ester bezogen auf die Säure ($M(\mathrm{H_2O}) = 18\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$).
- c) Erläutern Sie, warum die Wasserabtrennung das Gleichgewicht verschiebt, und bewerten Sie den Einsatz von Schwefelsäure als Katalysator hinsichtlich möglicher Nebenreaktionen (z. B. Dehydratisierung des Alkohols).
Nachweisreaktionen auswerten
Aus einer Beobachtung schließen Sie auf eine funktionelle Gruppe und damit auf den Reaktionstyp. Wichtig ist, dass Sie zu jeder Reaktion Reagenz, Beobachtung und Schluss sicher nennen können.
| Nachweis für | Reagenz | positive Beobachtung |
|---|---|---|
| C=C-Doppelbindung | Bromwasser | orange-braune Lösung wird farblos (elektrophile Addition) |
| C=C-Doppelbindung | Kaliumpermanganatlösung (Baeyer-Probe) | violett wird farblos bis braun (Braunstein) |
| Alkanal (Carbonylgruppe am Kettenende) | Fehling-Lösung, erwärmen | roter Niederschlag von $\mathrm{Cu_2O}$ |
| Alkanal | Tollens-Reagenz | Silberspiegel |
| Carboxygruppe | Universalindikator | Rot- bis Orangefärbung (sauer) |
| Carboxygruppe | Natriumhydrogencarbonat | Aufschäumen durch $\mathrm{CO_2}$ |
Warum zeigt nur das Alkanal die Fehling-Probe? Das Alkanal wird zur Carbonsäure oxidiert und reduziert dabei $\mathrm{Cu^{2+}}$ zu $\mathrm{Cu^{+}}$. Ein Alkanon wie Propanon lässt sich unter diesen Bedingungen nicht weiter oxidieren. Die Teilgleichung der Oxidation (alkalisch, daher als Carboxylat) lautet:
$$\mathrm{R{-}CHO + 3\,OH^- \longrightarrow R{-}COO^- + 2\,H_2O + 2\,e^-}$$Die Oxidationszahl des Carbonyl-C-Atoms steigt von $+\mathrm{I}$ auf $+\mathrm{III}$.
Zum Nachweis einer C=C-Doppelbindung in einer farblosen Flüssigkeit wird Bromwasser zugetropft. a) Beschreiben Sie die Beobachtung bei positivem Ergebnis. b) Nennen Sie…
Zum Nachweis einer C=C-Doppelbindung in einer farblosen Flüssigkeit wird Bromwasser zugetropft.
- a) Beschreiben Sie die Beobachtung bei positivem Ergebnis.
- b) Nennen Sie eine zweite Nachweismöglichkeit für C=C-Bindungen.
Ein Schüler untersucht eine unbekannte Flüssigkeit $\mathrm{A}$ ($\mathrm{C_3H_6O}$). Mit Fehling-Reagenz bildet sich beim Erwärmen ein roter Niederschlag. Mit einer…
Ein Schüler untersucht eine unbekannte Flüssigkeit $\mathrm{A}$ ($\mathrm{C_3H_6O}$). Mit Fehling-Reagenz bildet sich beim Erwärmen ein roter Niederschlag. Mit einer Lösung von Brom in Heptan tritt keine Entfärbung auf.
- a) Schließen Sie auf die funktionelle Gruppe und benennen Sie $\mathrm{A}$.
- b) Formulieren Sie die Teilgleichung der Oxidation der Aldehydgruppe zur Carboxygruppe.
- c) Nennen Sie ein Experiment, mit dem man $\mathrm{A}$ von Propanon unterscheiden kann.
Einen Analysegang planen
Soll man mehrere unbekannte Stoffe unterscheiden, plant man eine Entscheidungsfolge. Jeder Test teilt die Stoffe in zwei Gruppen. Man beginnt mit dem Test, der am eindeutigsten ist und den Rest nicht stört.
Für drei farblose Flüssigkeiten (Hex-1-en, Butanal, Essigsäure) soll mit möglichst wenigen Tests entschieden werden, um welche es sich handelt. Zur Verfügung stehen…
Für drei farblose Flüssigkeiten (Hex-1-en, Butanal, Essigsäure) soll mit möglichst wenigen Tests entschieden werden, um welche es sich handelt. Zur Verfügung stehen Bromwasser, Fehling-Lösung, Universalindikator und Natriumhydrogencarbonat.
- a) Entwerfen Sie einen Analysegang als Entscheidungsfolge mit erwarteten Beobachtungen.
- b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Säure mit Natriumhydrogencarbonat.
- c) Begründen Sie, warum ein Test allein nicht ausreicht.
Kunststoffe nach Dichte trennen
Verpackungsabfälle bestehen aus verschiedenen Kunststoffen, die vor dem werkstofflichen Recycling nach Sorten getrennt werden müssen. Eine einfache Methode ist die Schwimm-Sink-Trennung. Ein Kunststoff schwimmt, wenn seine Dichte kleiner ist als die der Trennflüssigkeit, und sinkt bei größerer Dichte.
Die Flüssigkeit liegt dann jeweils zwischen den Dichten der Kunststoffe, die Sie trennen wollen. In einem zweistufigen Verfahren benutzt man zwei Flüssigkeiten nacheinander.
Zwei Kunststoffe mit gleicher Dichte, wie PET und PVC mit je $1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$, lassen sich so nicht trennen. Dann braucht man ein zusätzliches Merkmal. Bei PVC bietet sich die Beilstein-Probe an: Ein ausgeglühter Kupferdraht wird mit der Probe in die Flamme gehalten. Chlorhaltige Stoffe bilden flüchtiges Kupferchlorid und färben die Flamme grün. Stücke mit positiver Probe werden aussortiert.
PVC stört im PET-Recycling besonders, weil beim Erhitzen Chlorwasserstoff entsteht, der die Schmelze zersetzt und Anlagen korrodiert.
Eine Kunststoffprobe wird in einem Becherglas mit Wasser (Dichte $1{,}00\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) gegeben. a) Entscheiden Sie, ob PE…
Eine Kunststoffprobe wird in einem Becherglas mit Wasser (Dichte $1{,}00\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) gegeben.
- a) Entscheiden Sie, ob PE ($0{,}95\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PET ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PP ($0{,}90\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) schwimmen oder sinken.
- b) Erklären Sie, wie man so PE und PP von PET trennen kann.
Ein Gemisch aus Verpackungsabfällen enthält PE ($0{,}94\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PP ($0{,}90\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PS…
Ein Gemisch aus Verpackungsabfällen enthält PE ($0{,}94\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PP ($0{,}90\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$), PS ($1{,}05\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PVC ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$). Als Trennflüssigkeiten stehen Wasser ($1{,}00\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und eine Kochsalzlösung ($1{,}20\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) zur Verfügung.
- a) Planen Sie ein zweistufiges Schwimm-Sink-Verfahren.
- b) Beschreiben Sie, welche Fraktion in welchem Schritt schwimmt oder sinkt.
Eine Recyclinganlage in Nordrhein-Westfalen soll eine Mischung aus Polyolefinen (PE, PP: $0{,}90$–$0{,}96\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PET…
Eine Recyclinganlage in Nordrhein-Westfalen soll eine Mischung aus Polyolefinen (PE, PP: $0{,}90$–$0{,}96\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) und PET ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) aus gehäckselten Flaschen trennen. Zusätzlich sind PVC-Reste ($1{,}38\,\text{g}\cdot\text{cm}^{-3}$) enthalten. Bei der Beilstein-Probe färbt PVC die Flamme grün.
- a) Erklären Sie, warum eine Dichtetrennung PET und PVC nicht trennt.
- b) Planen Sie ein Verfahren zur Abtrennung des PVC mit der Beilstein-Probe oder mit einer geeigneten anderen Methode.
- c) Begründen Sie, warum PVC im PET-Recycling besonders störend wirkt (Chlorwasserstoffabspaltung bei Verarbeitungstemperatur).
Zurück zum Anfang: Bei der Planung gehen Sie immer gleich vor. Sie klären das Ziel, wählen ein Verfahren (Katalysator und Le Chatelier, Nachweisreaktion, Dichtetrennung), sagen die Beobachtung voraus und begründen den Schluss.
Auf einen Blick
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Estersynthese: Gleichgewichtsreaktion, homogen mit $\mathrm{H^+}$ katalysiert. Der Katalysator beschleunigt, die Gleichgewichtslage ändert er nicht.
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Ausbeute steigern nach Le Chatelier: Edukt im Überschuss, Wasser oder Ester entfernen. $\eta = n_{\text{real}}/n_{\text{theor.}}\cdot 100\,\%$ (bezogen auf das Edukt im Unterschuss); $K_c$ aus den Gleichgewichtsmengen.
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Nachweise: Bromwasser (C=C, Entfärbung), Fehling (Alkanal, rotes $\mathrm{Cu_2O}$), Indikator und $\mathrm{NaHCO_3}$ (Carboxygruppe).
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Analysegang: Test mit eindeutigem Ergebnis zuerst, dann gezielt weiter. Ein Test allein genügt meist nicht.
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Trennung durch Dichte: Es schwimmt, was weniger dicht als die Flüssigkeit ist. Gleiche Dichte erfordert ein weiteres Merkmal, z. B. die Beilstein-Probe für PVC.