Compuestos oxigenados

El alcohol de las farmacias es etanol, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$, y el alcohol de quemar contiene metanol, $\text{CH}_3\text{-OH}$, muy tóxico. La figura muestra sus fórmulas desarrolladas.

1. a) Señalá el grupo funcional que comparten ambas moléculas.
2. b) ¿Cómo se llama ese grupo y a qué familia pertenecen los dos compuestos?
3. c) Escribí las fórmulas moleculares del metanol y del etanol.

En el laboratorio hay un frasco etiquetado como $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.

1. a) Nombralo según la IUPAC.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada del butan-1-ol.
3. c) ¿Qué indica el «1» del nombre butan-1-ol?

El alcohol isopropílico, que se usa para limpiar pantallas y componentes electrónicos, es el propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$.

1. a) ¿Qué indica el «2» de su nombre?
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada del propan-1-ol.
3. c) ¿Tienen los dos la misma fórmula molecular? Escribila.

El butan-2-ol es un alcohol empleado como disolvente de pinturas.

1. a) Escribí su fórmula semidesarrollada.
2. b) Nombrá el compuesto $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH}$.
3. c) Explicá por qué en el butan-2-ol hace falta indicar la posición del grupo $-\text{OH}$ y en el etanol no.

La acetona del quitaesmalte tiene como nombre IUPAC propanona, $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$. La figura muestra su fórmula desarrollada.

1. a) Señalá su grupo funcional, el grupo carbonilo $\text{C=O}$, y decí a qué familia pertenece.
2. b) Razoná por qué la propanona no necesita número para indicar la posición del grupo carbonilo.
3. c) Si el grupo $\text{C=O}$ estuviera al final de la cadena, tendríamos $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$: ¿a qué familia pertenecería y cómo se llamaría?

El formol, usado para conservar muestras biológicas, contiene metanal, y el vinagre debe su acidez al ácido etanoico.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada del metanal.
2. b) Escribí la del ácido etanoico.
3. c) Señalá y nombrá el grupo funcional de cada uno.

Formulá los siguientes compuestos oxigenados:

1. a) Etanal, un intermediario en el metabolismo del alcohol.
2. b) Ácido metanoico, la sustancia que inyectan las hormigas al morder.
3. c) Butanona, un solvente de olor dulzón presente en algunos pegamentos.

El propanal y la propanona comparten la fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) ¿En qué se diferencia la posición del grupo carbonilo en cada uno?
3. c) Razoná por qué el etanal no puede tener un isómero que sea una cetona. (Pensá cuántos carbonos hacen falta para que el grupo $\text{C=O}$ esté en medio de la cadena.)

Una cetona tiene 4 carbonos en la cadena principal, el grupo carbonilo sobre el carbono 2 y un grupo metilo sobre el carbono 3.

1. a) Escribí su fórmula semidesarrollada y nombrala.
2. b) Deducí su fórmula molecular y comprobá que cumple $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$, la misma fórmula general que los aldehídos.
3. c) Escribí la fórmula semidesarrollada de un aldehído que sea isómero suyo y nombralo.

El ácido metanoico es la defensa química de las hormigas y el escozor de las ortigas; el ácido propanoico (E-280) se usa como conservante del pan lactal.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos ácidos.
2. b) Señalá el grupo funcional común, el grupo carboxilo $-\text{COOH}$.
3. c) El ácido butanoico, responsable del olor de la manteca rancia, tiene un carbono más: escribí su fórmula molecular.

Los antiguos alcoholímetros químicos detectaban el etanol del aire espirado oxidándolo: primero se transforma en etanal y después en ácido etanoico.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de los tres compuestos de la secuencia.
2. b) Señalá el grupo funcional y la familia de cada uno.
3. c) Comparando las fórmulas de un paso con el siguiente, explicá qué átomos se pierden o se ganan y qué significa «oxidar» en química orgánica.

El aroma de pera de muchos caramelos se debe al éster etanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

1. a) Señalá su grupo funcional, el grupo éster $-\text{COO}-$.
2. b) Escribí su fórmula molecular.
3. c) Su nombre tiene dos partes, «etanoato» y «etilo»: indicá cuántos carbonos aporta cada parte y localizalas en la fórmula.

En el laboratorio se prepara un aroma de pera calentando ácido etanoico con etanol y unas gotas de ácido sulfúrico:

$\text{ácido} + \text{alcohol} \rightarrow \text{éster} + \text{agua}$

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas del ácido etanoico y del etanol.
2. b) Escribí la del éster que se forma, el etanoato de etilo.
3. c) Compará las fórmulas y explicá de dónde salen los átomos de la molécula de agua.

El metanoato de etilo (aroma a ron) y el etanoato de metilo (presente en el olor de algunas frutas) son dos ésteres con la misma fórmula molecular.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Señalá en cada uno qué parte procede del ácido y cuál del alcohol.
3. c) Comprobá que ambos son $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ y explicá por qué, aun así, son sustancias distintas.

Tres compuestos distintos tienen la fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$: uno es un ácido carboxílico y dos son ésteres.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de los tres y nombralos.
2. b) Señalá el grupo funcional de cada uno.
3. c) El ácido tiene sabor ácido y olor agrio y los ésteres huelen a fruta: relacioná estas diferencias con su grupo funcional y explicá qué es la isomería de función.

La industria alimenticia fabrica aromas sintéticos por esterificación.

1. a) Descomponé el nombre «etanoato de etilo» en sus dos partes y explicá de qué compuesto procede cada una.
2. b) Predecí el nombre del éster que se obtiene a partir del ácido butanoico y el etanol (es el responsable del aroma de ananá).
3. c) Escribí las fórmulas semidesarrolladas del ácido butanoico, del etanol y del éster formado, y comprobá contando átomos que la reacción $\text{ácido} + \text{alcohol} \rightarrow \text{éster} + \text{agua}$ está ajustada.

El aroma de banana se debe al etanoato de 3-metilbutilo, un éster que también se fabrica para golosinas.

1. a) Descomponé su nombre y deducí de qué ácido y de qué alcohol procede. (El alcohol 3-metilbutan-1-ol es $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.)
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada del éster.
3. c) Deducí su fórmula molecular y calculá su masa molar. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ y $\text{O} = 16$.

El etoxietano (antiguo «éter etílico») fue el primer anestésico usado en cirugía, en 1846: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$. La figura muestra su estructura.

1. a) Localizá el átomo de oxígeno y explicá cómo une dos cadenas carbonadas.
2. b) Indicá a qué familia pertenece.
3. c) Deducí su fórmula molecular.

La fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ corresponde a dos sustancias muy distintas: el etanol y el metoximetano, un gas usado como propelente en aerosoles.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Señalá el grupo funcional de cada uno e indicá su familia.
3. c) Se dice que son isómeros de función: explicá qué significa.

En nomenclatura IUPAC los éteres se nombran con el prefijo «alcoxi-»: la cadena más corta unida al oxígeno se nombra como sustituyente alcoxi y la más larga como alcano.

1. a) Nombrá $\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada del etoxipropano.
3. c) Explicá qué significa el prefijo «metoxi-».

El butan-1-ol y el butan-2-ol son solventes de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) ¿Qué tipo de isómeros son: de cadena, de posición o de función? Razoná la respuesta.
3. c) Escribí también la fórmula semidesarrollada de un tercer isómero que sea un éter y nombralo.

Un frasco sin etiqueta contiene un compuesto de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Proponé dos estructuras posibles que sean alcoholes y nombralas.
2. b) Proponé una estructura que sea un éter y nombrala.
3. c) Razoná, usando la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, por qué el compuesto no puede ser ni un aldehído ni una cetona.

En un examen, un alumno nombra $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ como «etil metil éter» y $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ como «propan-1-ol».

1. a) El primer nombre es una denominación tradicional aceptable, pero no la sistemática: escribí el nombre IUPAC.
2. b) El segundo nombre tiene un error de numeración: corregilo y justificalo.
3. c) Explicá la regla general que se aplica al numerar una cadena que lleva un grupo funcional.

El etanol y el metoximetano son isómeros de fórmula $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ y, sin embargo, sus puntos de ebullición son $78\ \celsius$ y $-25\ \celsius$, respectivamente.

1. a) Comprobá que ambos tienen la misma masa molar. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ y $\text{O} = 16$.
2. b) Escribí sus fórmulas semidesarrolladas y señalá el grupo funcional de cada uno.
3. c) El grupo $-\text{OH}$ permite formar enlaces de hidrógeno entre moléculas vecinas y el éter no: usá esta idea para justificar la enorme diferencia de puntos de ebullición.