Isomería de cadena y representación de moléculas orgánicas
En la estación de servicio de la ruta ves dos surtidores: nafta súper y nafta premium. Las dos salen de la misma refinería y están hechas, en gran parte, de hidrocarburos con la misma cantidad de carbonos e hidrógenos. Sin embargo, el motor de un auto deportivo las trata distinto. ¿Cómo pueden dos sustancias tener los mismos átomos y comportarse diferente? La respuesta está en cómo se ordenan esos átomos.
Isómeros de cadena: mismos átomos, distinto esqueleto
Un hidrocarburo es un compuesto formado solo por carbono e hidrógeno. En los alcanos, los carbonos se unen entre sí con enlaces simples y forman una cadena. Esa cadena puede ser recta o tener "ramas".
Mirá el butano, $\ce{C4H10}$. Con cuatro carbonos y diez hidrógenos hay dos maneras distintas de armar la molécula:
Los dos tienen la misma fórmula molecular ($\ce{C4H10}$), pero los carbonos están unidos en otro orden. Son sustancias distintas, con propiedades físicas distintas.
Lo que tienen en común: la cantidad de átomos de cada elemento, o sea, la fórmula molecular y la masa molar. Lo que cambia: el orden en que se unen los carbonos y, por eso, las propiedades físicas (punto de ebullición, densidad) y a veces el comportamiento como combustible.
Definí qué son los isómeros de cadena (o de esqueleto). Indicá qué tienen en común y en qué se diferencian dos isómeros de cadena.
Definí qué son los isómeros de cadena (o de esqueleto). Indicá qué tienen en común y en qué se diferencian dos isómeros de cadena.
Observá las siguientes fórmulas condensadas: $CH_3CH_2CH_2CH_3$ y $CH_3CH(CH_3)CH_3$. Indicá si representan la misma sustancia o isómeros de cadena, y justificá tu…
Observá las siguientes fórmulas condensadas: $CH_3CH_2CH_2CH_3$ y $CH_3CH(CH_3)CH_3$. Indicá si representan la misma sustancia o isómeros de cadena, y justificá tu respuesta con la fórmula molecular de cada una.
Tres formas de escribir una molécula
Para hablar de isómeros necesitás representar la molécula. Hay tres formas de hacerlo, y cada una dice cosas distintas. Tomemos el butano:
| Fórmula | Cómo se escribe | Qué muestra |
|---|---|---|
| Molecular | $\ce{C4H10}$ | Cuántos átomos de cada elemento hay |
| Desarrollada | todos los enlaces dibujados, uno por uno | Cómo está unido cada átomo |
| Semidesarrollada (condensada) | $\ce{CH3CH2CH2CH3}$ | Los grupos de cada carbono, sin dibujar los enlaces C–H |
La fórmula desarrollada del butano:
Contá: 4 carbonos y 10 hidrógenos. Por eso la fórmula molecular es $\ce{C4H10}$.
Ventajas y limitaciones de cada una
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Molecular: es la más corta, pero no distingue isómeros. $\ce{C4H10}$ sirve igual para el butano y para el 2-metilpropano.
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Desarrollada: muestra todo, pero es larga y se vuelve inmanejable en moléculas grandes (el octano ya tiene 25 enlaces).
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Semidesarrollada (condensada): es compacta y sí distingue isómeros. Los grupos entre paréntesis son ramificaciones: $\ce{CH3CH(CH3)CH3}$ es el 2-metilpropano.
Escribí la fórmula molecular, la fórmula desarrollada y la fórmula semidesarrollada (condensada) del butano. Indicá cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene la…
Escribí la fórmula molecular, la fórmula desarrollada y la fórmula semidesarrollada (condensada) del butano. Indicá cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene la molécula.
Nombrar hidrocarburos ramificados
Para llamar a cada isómero por su nombre se usan las reglas IUPAC. Para alcanos ramificados:
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Cadena principal: buscá la cadena de carbonos continua más larga. Su nombre es la base (pentano si tiene 5, hexano si tiene 6).
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Ramificación: lo que cuelga de esa cadena se nombra como radical. Con un solo carbono es metil.
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Numeración: numerá la cadena principal desde el extremo que le dé el número más bajo a la ramificación.
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Nombre: primero el número y el radical, después la cadena. Se escribe con guion: 2-metilbutano.
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Si hay dos ramas iguales se usa di y se repiten los números, separados por comas: 2,2-dimetilpropano.
Fijate que no importa cómo dibujes la cadena: siempre buscás la más larga y contás los carbonos.
Dada la fórmula condensada $CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3$, escribí su fórmula molecular, indicá cuál es la cadena principal y qué ramificación presenta, y proponé el nombre…
Dada la fórmula condensada $CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3$, escribí su fórmula molecular, indicá cuál es la cadena principal y qué ramificación presenta, y proponé el nombre del compuesto. Luego escribí la fórmula condensada de un isómero de cadena que no tenga ramificaciones.
Un estudiante afirma: «el hexano y el 2-metilpentano son la misma sustancia porque los dos tienen seis carbonos». Evaluá esta afirmación escribiendo la fórmula molecular…
Un estudiante afirma: «el hexano y el 2-metilpentano son la misma sustancia porque los dos tienen seis carbonos». Evaluá esta afirmación escribiendo la fórmula molecular y la fórmula condensada de ambos compuestos, y explicá si es correcta o no.
Cómo encontrar todos los isómeros de cadena
Para no olvidarte ninguno ni repetir uno, seguí un método ordenado: empezá por la cadena más larga y vas acortándola de a un carbono, ubicando ese carbono como rama en todas las posiciones distintas.
Para el $\ce{C6H14}$ (hexano) el mismo método da 5 isómeros:
| Nombre | Fórmula condensada |
|---|---|
| hexano | $\ce{CH3CH2CH2CH2CH2CH3}$ |
| 2-metilpentano | $\ce{CH3CH(CH3)CH2CH2CH3}$ |
| 3-metilpentano | $\ce{CH3CH2CH(CH3)CH2CH3}$ |
| 2,2-dimetilbutano | $\ce{CH3C(CH3)2CH2CH3}$ |
| 2,3-dimetilbutano | $\ce{CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3}$ |
Dibujá las fórmulas desarrolladas condensadas de los tres isómeros de cadena del pentano, $C_5H_{12}$, y asignale a cada uno un nombre. Verificá que los tres tengan la…
Dibujá las fórmulas desarrolladas condensadas de los tres isómeros de cadena del pentano, $C_5H_{12}$, y asignale a cada uno un nombre. Verificá que los tres tengan la misma fórmula molecular.
Isómeros y propiedades: punto de ebullición y octanaje
Los isómeros tienen la misma masa molar, pero no se comportan igual. Fijate en los puntos de ebullición del pentano y de sus isómeros:
| Compuesto | Forma de la molécula | Punto de ebullición |
|---|---|---|
| pentano | cadena recta | $36\,°\text{C}$ |
| 2-metilbutano | una rama | $28\,°\text{C}$ |
| 2,2-dimetilpropano | muy compacta | $9{,}5\,°\text{C}$ |
¿Por qué? Entre moléculas de hidrocarburos actúan fuerzas intermoleculares débiles (dipolos temporarios), que son más intensas cuanto mayor es la superficie de contacto entre las moléculas. Una cadena recta se apoya a lo largo de toda su longitud sobre la vecina. Una molécula ramificada es más "redondeada" y se toca en menos puntos. Con fuerzas más débiles hace falta menos energía para separarlas: a más ramificación, menor punto de ebullición.
Octanaje: la ramificación en el motor
En un motor de nafta, la mezcla de aire y combustible se comprime y la bujía hace saltar la chispa. Si el combustible se enciende solo antes de tiempo por la compresión, el motor "cascabelea" (detonación) y pierde potencia. El octanaje mide la resistencia de una nafta a este problema.
La escala se define con dos isómeros del $\ce{C8H18}$: el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano, muy ramificado) vale 100, y el heptano de cadena recta vale 0. Los hidrocarburos ramificados resisten mejor la compresión sin encenderse solos; los de cadena recta, mucho menos. Por eso una nafta con más hidrocarburos ramificados tiene mayor octanaje y conviene en motores de alta compresión.
Escribí las fórmulas condensadas de los cinco isómeros de cadena del hexano, $C_6H_{14}$, y nombralos. Luego ordenalos de mayor a menor punto de ebullición esperado,…
Escribí las fórmulas condensadas de los cinco isómeros de cadena del hexano, $C_6H_{14}$, y nombralos. Luego ordenalos de mayor a menor punto de ebullición esperado, justificando el orden según el grado de ramificación y la superficie de contacto entre las moléculas.
El octano normal ($n$-octano) tiene un octanaje muy bajo, mientras que el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano), su isómero de cadena, define el valor 100 de la escala.…
El octano normal ($n$-octano) tiene un octanaje muy bajo, mientras que el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano), su isómero de cadena, define el valor 100 de la escala. Escribí la fórmula molecular y la fórmula condensada de ambos compuestos, y argumentá por qué una nafta con mayor proporción de hidrocarburos ramificados resulta más conveniente para un motor de alta compresión. Relacioná tu respuesta con las propiedades físicas de ambos isómeros.