Volver a la portadaIntroducción a la Química · 4° año · Cambiar asignatura
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Secundaria 4° · Introducción a la Química
Las biomoléculas · Bioelementos y biomoléculas

Los lípidos

El aceite de girasol con el que Valentina fríe las milanesas y la grasa vacuna que usa su abuela para el asado están hechos, en esencia, del mismo tipo de molécula: un triglicérido. A temperatura ambiente, uno fluye y la otra es sólida. ¿Qué detalle minúsculo de su estructura explica la diferencia? Este apartado recorre la familia de moléculas insolubles en agua que llamamos lípidos y vuelve al final a esa pregunta.

Qué son los lípidos

Si mezclás aceite con agua en un vaso, nunca se integran: el aceite sube y forma una capa aparte. Esa conducta es lo que une a todos los lípidos.

Se pueden clasificar de dos maneras. Según su polaridad, hay lípidos no polares (triglicéridos, ceras, colesterol), totalmente hidrófobos, y lípidos polares o anfipáticos (fosfolípidos), con una cabeza que sí se lleva bien con el agua.

También se clasifican según una prueba de laboratorio: la saponificación, que consiste en calentar el lípido con una base fuerte (NaOH) y obtener jabón.

Grupo Criterio Ejemplos
Saponificables Tienen ácidos grasos unidos por enlaces éster, que la base puede romper y así se forma jabón Triglicéridos, ceras, fosfolípidos
No saponificables No contienen ácidos grasos esterificados Colesterol y otros esteroides, terpenos, vitaminas liposolubles (A, D, E, K)

Tres funciones principales

  • Reserva de energía: los triglicéridos del tejido adiposo.

  • Estructural: los fosfolípidos y el colesterol en las membranas celulares; las ceras que recubren hojas y frutos.

  • Reguladora o de señalización: hormonas esteroideas (testosterona, estrógenos) y vitaminas liposolubles.

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¿Qué característica común presentan todos los lípidos respecto al agua? Explicá el criterio que distingue los lípidos saponificables de los no saponificables y poné un…

¿Qué característica común presentan todos los lípidos respecto al agua? Explicá el criterio que distingue los lípidos saponificables de los no saponificables y poné un ejemplo de cada grupo.

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Nombrá las tres funciones principales de los lípidos en los seres vivos y poné un ejemplo concreto de un lípido que desempeñe cada una de ellas.

Nombrá las tres funciones principales de los lípidos en los seres vivos y poné un ejemplo concreto de un lípido que desempeñe cada una de ellas.

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Triglicéridos: la reserva energética

Un gramo de grasa almacena más del doble de energía que un gramo de carbohidrato (también llamado hidrato de carbono), y además se guarda sin agua asociada. Por eso el cuerpo (y una semilla de girasol o de maní) usa grasa como reserva compacta. ¿Qué arquitectura molecular lo permite?

Fórmula de un triglicérido: una molécula de glicerina (H₂C, HC, H₂C) unida por tres enlaces éster a tres ácidos grasos de cadena hidrocarbonada larga en zigzag. glicerina H₂C HC H₂C O O O C C C O O O 3 ácidos grasos 3 enlaces éster cadenas hidrocarbonadas largas

¿Por qué almacena tanta energía? Las cadenas son casi todo C–H, es decir, están muy reducidas: al oxidarse en la respiración celular liberan mucha más energía que un carbohidrato, que ya trae oxígeno en su molécula. Y como son apolares, no atraen agua y se guardan de forma compacta.

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¿Qué es un triglicérido? Indicá qué moléculas se unen para formarlo y qué tipo de enlace se establece entre ellas.

¿Qué es un triglicérido? Indicá qué moléculas se unen para formarlo y qué tipo de enlace se establece entre ellas.

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Ácidos grasos: saturados e insaturados

Volvé a la pregunta inicial: ¿por qué el aceite fluye y la grasa vacuna no? La respuesta está en la forma de las cadenas de sus ácidos grasos.

Comparación entre un ácido graso saturado de cadena recta y uno insaturado cuyo doble enlace cis dobla la cadena en forma de V. saturado (cadena recta) COOH se empaquetan de forma compacta insaturado (con «codo») COOH doble enlace (cis)
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Observá el esquema de dos ácidos grasos, A y B. Indicá cuál es saturado y cuál insaturado, señalá qué representa el codo marcado con ? y utilizá el modo en que se…

Observá el esquema de dos ácidos grasos, A y B. Indicá cuál es saturado y cuál insaturado, señalá qué representa el codo marcado con ? y utilizá el modo en que se empaquetan las cadenas para explicar por qué los aceites vegetales son líquidos a temperatura ambiente mientras que las grasas animales suelen ser sólidas.

A B ?
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Durante la hidrogenación industrial parcial de aceites vegetales ricos en ácido oleico (cis-9-octadecenoico) para la elaboración de margarinas, parte de los dobles…

Durante la hidrogenación industrial parcial de aceites vegetales ricos en ácido oleico (cis-9-octadecenoico) para la elaboración de margarinas, parte de los dobles enlaces se isomerizan dando lugar a ácido elaídico (trans-9-octadecenoico).

  1. a) Compará la geometría espacial de las cadenas hidrocarbonadas del ácido oleico y del ácido elaídico. Explicá cómo afecta la isomería cis/trans a la capacidad de empaquetamiento molecular por fuerzas de Van der Waals y predecí cuál de los dos ácidos grasos tendrá un punto de fusión superior.
  2. b) Si las células endoteliales de los vasos sanguíneos incorporan ácido elaídico en lugar de ácido oleico en los fosfolípidos de su membrana plasmática, predecí razonadamente el efecto sobre la fluidez de la bicapa a 37 °C y justificá cómo esta alteración puede contribuir, junto con otros factores, a la disfunción endotelial y al desarrollo de placas de ateroma.
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Fosfolípidos: moléculas anfipáticas y membranas

Si depositás fosfolípidos sobre la superficie del agua, se alinean solos y forman una película continua. ¿Qué dualidad química los empuja a hacerlo?

Glicerofosfolípido: cabeza hidrófila formada por un grupo polar (colina) unido a un fosfato, esqueleto de glicerol y dos colas hidrófobas de ácidos grasos, una recta (saturada) y otra doblada por un doble enlace cis; es una molécula anfipática. + P − glicerol doble enlace grupo polar (colina) fosfato colas: ácidos grasos cabeza hidrófila (polar) colas hidrófobas (apolares) molécula anfipática
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Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas. Explicá qué significa este término, qué parte de la molécula es hidrófila y cuál hidrófoba, y qué estructura forman…

Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas. Explicá qué significa este término, qué parte de la molécula es hidrófila y cuál hidrófoba, y qué estructura forman espontáneamente cuando se encuentran en un medio acuoso.

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Un equipo de biotecnología diseña vesículas artificiales (liposomas) para encapsular un fármaco antitumoral hidrosoluble y dirigirlo a través del torrente sanguíneo. Un…

Un equipo de biotecnología diseña vesículas artificiales (liposomas) para encapsular un fármaco antitumoral hidrosoluble y dirigirlo a través del torrente sanguíneo. Un miembro del equipo propone sustituir los fosfoglicéridos de la formulación por triacilgliceroles (triglicéridos), argumentando que «al ser lípidos saponificables más económicos y mucho más insolubles en agua, formarán una bicapa aún más estable e impermeable».

  1. a) Rebatí la propuesta del investigador: justificá a partir de la estructura química y la polaridad de ambas biomoléculas por qué los triglicéridos son incapaces de formar bicapas biológicas y describí qué disposición adoptarán espontáneamente al mezclarse con agua.
  2. b) Explicá el comportamiento anfipático de los fosfolípidos en agua y razoná por qué las bicapas que forman tienden a cerrarse espontáneamente formando vesículas esféricas huecas.
  3. c) Predecí qué ocurriría con la integridad de la vesícula si se añade al medio una fosfolipasa A2 (enzima que hidroliza uno de los dos ácidos grasos de cada fosfolípido, generando lisofosfolípidos con una sola cola hidrocarbonada). Justificá la respuesta según la geometría de la molécula resultante.
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Ceras y lípidos no saponificables

Hay lípidos que no sirven de reserva ni arman membranas, pero son indispensables: la capa que protege una hoja de cactus, la molécula de la que parten muchas hormonas.

Esquema de clasificación: lípidos saponificables (triglicéridos, ceras, fosfolípidos) y no saponificables (esteroides y terpenos). Saponificables: triglicéridos, ceras, fosfolípidos No saponificables: esteroides y terpenos

El colesterol

Aunque tiene mala fama, el colesterol es imprescindible. Se intercala entre los fosfolípidos y regula la fluidez de la membrana animal. Además, es precursor de hormonas esteroideas, de ácidos biliares (que ayudan a digerir grasas) y de la vitamina D. El problema aparece con el exceso en sangre, que se asocia con enfermedad cardiovascular.

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El colesterol tiene mala fama, pero es una molécula imprescindible. Indicá dos funciones del colesterol en el organismo y explicá por qué se clasifica como un lípido no…

El colesterol tiene mala fama, pero es una molécula imprescindible. Indicá dos funciones del colesterol en el organismo y explicá por qué se clasifica como un lípido no saponificable.

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Se comparan las ceras cuticulares de dos especies vegetales emparentadas: la especie A, adaptada a un entorno desértico con temperaturas estivales de 42 °C, y la especie…

Se comparan las ceras cuticulares de dos especies vegetales emparentadas: la especie A, adaptada a un entorno desértico con temperaturas estivales de 42 °C, y la especie B, adaptada a un sotobosque templado y húmedo a 20 °C. Las ceras de la especie A tienen un punto de fusión de 65 °C, mientras que las de la especie B funden a 38 °C.

  1. a) Describí la composición química general de una cera indicando los componentes que reaccionan y el tipo de enlace resultante. Justificá por qué la cutícula externa está formada por ceras y no por fosfolípidos si el objetivo fisiológico es minimizar la transpiración.
  2. b) Justificá a nivel molecular a qué diferencias en la estructura de los ácidos grasos o alcoholes de las ceras (longitud de la cadena y saturación) puede atribuirse el mayor punto de fusión de la especie A. Predecí qué consecuencia tendría para la planta del desierto poseer las ceras de la especie B durante un día de verano a 40 °C.
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Jabones y detergentes

La saponificación de un triglicérido con NaOH da glicerol y las sales sódicas de los ácidos grasos: los jabones. Cada molécula de jabón es anfipática, con una cabeza carboxilato hidrófila y una cola hidrocarbonada hidrófoba.

Los detergentes son sustancias anfipáticas sintéticas que actúan igual que el jabón. Pueden ser iónicos (cabeza con carga) o no iónicos (cabeza polar sin carga). Se llaman biodegradables cuando los microorganismos pueden degradar su cola; los de cola muy ramificada contaminan el agua con espuma persistente.

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Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas. Explicá qué significa este término, qué parte de la molécula es hidrófila y cuál hidrófoba, y qué estructura forman…

Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas. Explicá qué significa este término, qué parte de la molécula es hidrófila y cuál hidrófoba, y qué estructura forman espontáneamente cuando se encuentran en un medio acuoso.

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Resumen

Volvé al principio: el aceite de girasol es líquido porque sus ácidos grasos insaturados, con codos cis, se empaquetan mal; la grasa vacuna es sólida porque sus ácidos grasos saturados, rectos, se empaquetan bien.

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