Fuerzas intermoleculares y puntos de ebullición de hidrocarburos
En una estación de servicio, la garrafa de gas (propano y butano) está llena de líquido a presión, pero apenas abrís la válvula sale gas. En cambio, la nafta del surtidor sigue líquida a temperatura ambiente. Las dos son mezclas de hidrocarburos. ¿Por qué unas sustancias hierven a temperaturas tan distintas? La respuesta está en cuánto se atraen las moléculas entre sí.
Enlaces polares y no polares
Un enlace covalente es un par de electrones compartido por dos átomos. Pero no siempre se comparte en partes iguales: depende de la electronegatividad, que mide qué tan fuerte atrae un átomo los electrones del enlace.
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Si los dos átomos tienen la misma electronegatividad (o casi), el par se reparte parejo: enlace no polar. Ejemplos: $\ce{Cl-Cl}$, $\ce{C-C}$ y, con muy buena aproximación, $\ce{C-H}$.
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Si un átomo atrae más fuerte, el par se desplaza hacia él: ese átomo queda con una carga parcial negativa ($\delta^-$) y el otro con una parcial positiva ($\delta^+$). Es un enlace polar. Ejemplos: $\ce{O-H}$, $\ce{C-Cl}$, $\ce{C=O}$.
Esto es así porque los núcleos de átomos distintos atraen los electrones con distinta fuerza. El flúor, el oxígeno, el nitrógeno y el cloro son muy electronegativos; el carbono y el hidrógeno, parecidos entre sí.
Explicá qué significa que un enlace covalente sea polar y qué propiedad de los átomos que lo forman determina esa polaridad. Dá un ejemplo de un enlace polar y uno no…
Explicá qué significa que un enlace covalente sea polar y qué propiedad de los átomos que lo forman determina esa polaridad. Dá un ejemplo de un enlace polar y uno no polar.
Polaridad de la molécula y geometría
Que una molécula tenga enlaces polares no alcanza para que sea polar. Hay que mirar la geometría: cada enlace polar es como una flecha que apunta hacia el átomo más electronegativo. Si las flechas se cancelan, la molécula es no polar; si no se cancelan, queda un dipolo permanente.
Casos que conviene tener presentes:
| Molécula | Geometría | Enlaces | Molécula |
|---|---|---|---|
| $\ce{CO2}$ | lineal | polares | no polar |
| $\ce{H2O}$ | angular | polares | polar |
| $\ce{CH4}$ | tetraédrica | casi no polares | no polar |
| $\ce{CCl4}$ | tetraédrica | polares | no polar (simetría) |
| $\ce{CHCl3}$ | tetraédrica, no simétrica | polares | polar |
Se tienen cuatro sustancias: agua, $CO_2$, tetracloruro de carbono, $CCl_4$, y cloroformo, $CHCl_3$. Para cada una, analizá la polaridad de sus enlaces, la geometría…
Se tienen cuatro sustancias: agua, $CO_2$, tetracloruro de carbono, $CCl_4$, y cloroformo, $CHCl_3$. Para cada una, analizá la polaridad de sus enlaces, la geometría molecular y si la molécula en conjunto es polar o no polar. Luego predecí cuáles serían miscibles con el hexano y cuáles no, justificando con las fuerzas intermoleculares involucradas.
Tipos de fuerzas intermoleculares
Las fuerzas intermoleculares son las atracciones entre moléculas (no confundir con los enlaces covalentes dentro de cada molécula). Para pasar de líquido a gas hay que vencerlas; los enlaces de la molécula no se rompen al hervir.
En general, de menor a mayor intensidad:
$$\text{dipolo temporario} < \text{dipolo permanente} < \text{puente de hidrógeno}$$| Fuerza | Dónde aparece | Ejemplo |
|---|---|---|
| Dipolo temporario | moléculas no polares (y en todas) | $\ce{CH4}$, $\ce{C4H10}$, $\ce{CO2}$ |
| Dipolo permanente | moléculas polares sin $\ce{O-H}$/$\ce{N-H}$/$\ce{F-H}$ | $\ce{CHCl3}$, propanona |
| Puente de hidrógeno | moléculas con $\ce{O-H}$, $\ce{N-H}$, $\ce{F-H}$ | $\ce{H2O}$, etanol |
Indicá qué tipo de fuerza intermolecular predomina entre las moléculas de metano, $CH_4$, en estado líquido, y explicá brevemente por qué se origina. Aclará si esas…
Indicá qué tipo de fuerza intermolecular predomina entre las moléculas de metano, $CH_4$, en estado líquido, y explicá brevemente por qué se origina. Aclará si esas moléculas son polares o no polares.
Ordená las siguientes fuerzas intermoleculares de menor a mayor intensidad, en general: puente de hidrógeno, dipolo temporario (fuerzas de dispersión de London) y dipolo…
Ordená las siguientes fuerzas intermoleculares de menor a mayor intensidad, en general: puente de hidrógeno, dipolo temporario (fuerzas de dispersión de London) y dipolo permanente (dipolo-dipolo). Mencioná un ejemplo de sustancia para cada tipo.
Masa molar, superficie de contacto y punto de ebullición
Los hidrocarburos son no polares: entre sus moléculas solo hay dipolos temporarios. Entonces, ¿por qué sus puntos de ebullición son tan distintos?
| Hidrocarburo | Fórmula | Masa molar (g/mol) | Punto de ebullición |
|---|---|---|---|
| Metano | $\ce{CH4}$ | 16 | $-162\,°C$ |
| Etano | $\ce{C2H6}$ | 30 | $-89\,°C$ |
| Propano | $\ce{C3H8}$ | 44 | $-42\,°C$ |
| Butano | $\ce{C4H10}$ | 58 | $-1\,°C$ |
Al crecer la cadena hay más electrones y la nube electrónica se deforma más fácil: los dipolos temporarios son más intensos. Además, una cadena larga tiene más superficie para contactar con las vecinas. Más contacto e intensidad significa más atracción total y más energía para separarlas.
Por eso el propano y el butano (garrafa) hierven bien por debajo o cerca de la temperatura ambiente y salen como gas, mientras que los hidrocarburos de más de cinco carbonos de la nafta son líquidos. Esta es también la base de la destilación fraccionada del petróleo.
Los puntos de ebullición del metano, el etano, el propano y el butano son aproximadamente $-162\,°C$, $-89\,°C$, $-42\,°C$ y $-1\,°C$. Explicá por qué el punto de…
Los puntos de ebullición del metano, el etano, el propano y el butano son aproximadamente $-162\,°C$, $-89\,°C$, $-42\,°C$ y $-1\,°C$. Explicá por qué el punto de ebullición aumenta al crecer la cadena, utilizando los conceptos de masa molar, superficie de contacto y dipolos temporarios.
Forma de la molécula: isómeros
Con la misma fórmula, la forma cambia el punto de ebullición.
El pentano es alargado: las moléculas se apoyan unas contra otras en toda su extensión. El 2,2-dimetilpropano (neopentano) es casi esférico: se tocan en pocos puntos. Menor superficie de contacto significa dipolos temporarios menos eficaces y menor punto de ebullición, aunque la masa molar sea idéntica.
El 2-metilbutano tiene una ramificación: forma intermedia. Esperamos entonces un punto de ebullición entre los dos (en la realidad, unos $28\,°C$).
El pentano, $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3$, hierve a unos $36\,°C$, mientras que el 2,2-dimetilpropano (neopentano), con la misma fórmula molecular, hierve a unos $10\,°C$.…
El pentano, $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3$, hierve a unos $36\,°C$, mientras que el 2,2-dimetilpropano (neopentano), con la misma fórmula molecular, hierve a unos $10\,°C$. Argumentá a qué se debe la diferencia, considerando la geometría de las moléculas, la superficie de contacto y la intensidad de los dipolos temporarios. Explicá también qué esperarías para el 2-metilbutano respecto de estos dos valores.
Polares y no polares: puentes de hidrógeno y solubilidad
Comparemos el etanol y el propano, de masas molares parecidas (46 y 44 g/mol).
| Sustancia | Fórmula | Fuerzas dominantes | Punto de ebullición |
|---|---|---|---|
| Propano | $\ce{CH3CH2CH3}$ | dipolos temporarios | $-42\,°C$ |
| Etanol | $\ce{CH3CH2OH}$ | puentes de hidrógeno (por el $\ce{O-H}$) + dispersión | $78\,°C$ |
Con masas parecidas, la dispersión es comparable; la enorme diferencia (120 °C) la causan los puentes de hidrógeno del etanol.
Solubilidad: «lo semejante disuelve a lo semejante». Para que un soluto se disuelva, las atracciones soluto-solvente deben ser comparables a las que ya había en cada sustancia pura.
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Agua (polar, con puentes) disuelve sustancias polares o iónicas.
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Hexano o nafta (no polares) disuelven sustancias no polares.
El aceite de motor es una mezcla de hidrocarburos no polares. Con agua, las moléculas de agua se atraen mucho entre sí (puentes) y no "abren lugar" para el aceite, que solo ofrece dispersión: no se mezclan. Con nafta, ambos tienen dipolos temporarios de intensidad similar: se mezclan.
Valentina quiere limpiar una mancha de aceite de motor de su ropa. Probó con agua y no pudo sacarla, pero con nafta la mancha se disolvió. Explicá este resultado en…
Valentina quiere limpiar una mancha de aceite de motor de su ropa. Probó con agua y no pudo sacarla, pero con nafta la mancha se disolvió. Explicá este resultado en términos de polaridad de las moléculas y de las fuerzas intermoleculares entre el soluto y el solvente.
Comparás el etanol, $CH_3CH_2OH$, con el propano, $CH_3CH_2CH_3$, cuyas masas molares son parecidas (46 g/mol y 44 g/mol). El etanol hierve a unos $78\,°C$ y el propano…
Comparás el etanol, $CH_3CH_2OH$, con el propano, $CH_3CH_2CH_3$, cuyas masas molares son parecidas (46 g/mol y 44 g/mol). El etanol hierve a unos $78\,°C$ y el propano a unos $-42\,°C$. Explicá a qué se debe esa gran diferencia, indicando las fuerzas intermoleculares presentes en cada sustancia.
Vuelta al principio: el propano y el butano de la garrafa tienen cadenas cortas, dipolos temporarios débiles y puntos de ebullición bajos, por eso se vaporizan al abrir la válvula. La nafta contiene moléculas más largas, con más atracción, y por eso sigue líquida.