Compuestos oxigenados

El alcohol de las farmacias es etanol, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}$, y el alcohol de quemar contiene metanol, $\text{CH}_3\text{-OH}$, muy tóxico. La figura muestra sus fórmulas desarrolladas.

1. a) Señala el grupo funcional que comparten ambas moléculas.
2. b) ¿Cómo se llama ese grupo y a qué familia pertenecen los dos compuestos?
3. c) Escribe las fórmulas moleculares del metanol y del etanol.

En el laboratorio hay un frasco etiquetado como $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.

1. a) Nómbralo según la IUPAC.
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada del butan-1-ol.
3. c) ¿Qué indica el «1» del nombre butan-1-ol?

El alcohol isopropílico, que se usa para limpiar pantallas y componentes electrónicos, es el propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$.

1. a) ¿Qué indica el «2» de su nombre?
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada del propan-1-ol.
3. c) ¿Tienen los dos la misma fórmula molecular? Escríbela.

El butan-2-ol es un alcohol empleado como disolvente de pinturas.

1. a) Escribe su fórmula semidesarrollada.
2. b) Nombra el compuesto $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH}$.
3. c) Explica por qué en el butan-2-ol hace falta indicar la posición del grupo $-\text{OH}$ y en el etanol no.

La acetona del quitaesmalte tiene como nombre IUPAC propanona, $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_3$. La figura muestra su fórmula desarrollada.

1. a) Señala su grupo funcional, el grupo carbonilo $\text{C=O}$, y di a qué familia pertenece.
2. b) Razona por qué la propanona no necesita número para indicar la posición del grupo carbonilo.
3. c) Si el grupo $\text{C=O}$ estuviera al final de la cadena, tendríamos $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$: ¿a qué familia pertenecería y cómo se llamaría?

El formol, usado para conservar muestras biológicas, contiene metanal, y el vinagre debe su acidez al ácido etanoico.

1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada del metanal.
2. b) Escribe la del ácido etanoico.
3. c) Señala y nombra el grupo funcional de cada uno.

Formula los siguientes compuestos oxigenados:

1. a) Etanal, un intermediario en el metabolismo del alcohol.
2. b) Ácido metanoico, la sustancia que inyectan las hormigas al morder.
3. c) Butanona, un disolvente de olor dulzón presente en algunos pegamentos.

El propanal y la propanona comparten la fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) ¿En qué se diferencia la posición del grupo carbonilo en cada uno?
3. c) Razona por qué el etanal no puede tener un isómero que sea una cetona. (Piensa cuántos carbonos hacen falta para que el grupo $\text{C=O}$ esté en medio de la cadena.)

Una cetona tiene 4 carbonos en la cadena principal, el grupo carbonilo sobre el carbono 2 y un grupo metilo sobre el carbono 3.

1. a) Escribe su fórmula semidesarrollada y nómbrala.
2. b) Deduce su fórmula molecular y comprueba que cumple $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$, la misma fórmula general que los aldehídos.
3. c) Escribe la fórmula semidesarrollada de un aldehído que sea isómero suyo y nómbralo.

El ácido metanoico es la defensa química de las hormigas y el escozor de las ortigas; el ácido propanoico (E-280) se usa como conservante del pan de molde.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de ambos ácidos.
2. b) Señala el grupo funcional común, el grupo carboxilo $-\text{COOH}$.
3. c) El ácido butanoico, responsable del olor de la mantequilla rancia, tiene un carbono más: escribe su fórmula molecular.

Los antiguos alcoholímetros químicos detectaban el etanol del aire espirado oxidándolo: primero se transforma en etanal y después en ácido etanoico.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los tres compuestos de la secuencia.
2. b) Señala el grupo funcional y la familia de cada uno.
3. c) Comparando las fórmulas de un paso con el siguiente, explica qué átomos se pierden o se ganan y qué significa «oxidar» en química orgánica.

El aroma de pera de muchos caramelos se debe al éster etanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

1. a) Señala su grupo funcional, el grupo éster $-\text{COO}-$.
2. b) Escribe su fórmula molecular.
3. c) Su nombre tiene dos partes, «etanoato» y «etilo»: indica cuántos carbonos aporta cada parte y localízalas en la fórmula.

En el laboratorio se prepara un aroma de pera calentando ácido etanoico con etanol y unas gotas de ácido sulfúrico:

$\text{ácido} + \text{alcohol} \rightarrow \text{éster} + \text{agua}$

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas del ácido etanoico y del etanol.
2. b) Escribe la del éster que se forma, el etanoato de etilo.
3. c) Compara las fórmulas y explica de dónde salen los átomos de la molécula de agua.

El metanoato de etilo (aroma a ron) y el etanoato de metilo (presente en el olor de algunas frutas) son dos ésteres con la misma fórmula molecular.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Señala en cada uno qué parte procede del ácido y cuál del alcohol.
3. c) Comprueba que ambos son $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ y explica por qué, aun así, son sustancias distintas.

Tres compuestos distintos tienen la fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$: uno es un ácido carboxílico y dos son ésteres.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los tres y nómbralos.
2. b) Señala el grupo funcional de cada uno.
3. c) El ácido tiene sabor ácido y olor agrio y los ésteres huelen a fruta: relaciona estas diferencias con su grupo funcional y explica qué es la isomería de función.

La industria alimentaria fabrica aromas sintéticos por esterificación.

1. a) Descompón el nombre «etanoato de etilo» en sus dos partes y explica de qué compuesto procede cada una.
2. b) Predice el nombre del éster que se obtiene a partir del ácido butanoico y el etanol (es el responsable del aroma de piña).
3. c) Escribe las fórmulas semidesarrolladas del ácido butanoico, del etanol y del éster formado, y comprueba contando átomos que la reacción $\text{ácido} + \text{alcohol} \rightarrow \text{éster} + \text{agua}$ está ajustada.

El aroma de guineo se debe al etanoato de 3-metilbutilo, un éster que también se fabrica para dulces.

1. a) Descompón su nombre y deduce de qué ácido y de qué alcohol procede. (El alcohol 3-metilbutan-1-ol es $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$.)
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada del éster.
3. c) Deduce su fórmula molecular y calcula su masa molar. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ y $\text{O} = 16$.

El etoxietano (antiguo «éter etílico») fue el primer anestésico usado en cirugía, en 1846: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$. La figura muestra su estructura.

1. a) Localiza el átomo de oxígeno y explica cómo une dos cadenas carbonadas.
2. b) Indica a qué familia pertenece.
3. c) Deduce su fórmula molecular.

La fórmula molecular $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ corresponde a dos sustancias muy distintas: el etanol y el metoximetano, un gas usado como propelente en aerosoles.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Señala el grupo funcional de cada uno e indica su familia.
3. c) Se dice que son isómeros de función: explica qué significa.

En nomenclatura IUPAC los éteres se nombran con el prefijo «alcoxi-»: la cadena más corta unida al oxígeno se nombra como sustituyente alcoxi y la más larga como alcano.

1. a) Nombra $\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada del etoxipropano.
3. c) Explica qué significa el prefijo «metoxi-».

El butan-1-ol y el butan-2-ol son disolventes de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) ¿Qué tipo de isómeros son: de cadena, de posición o de función? Razona la respuesta.
3. c) Escribe también la fórmula semidesarrollada de un tercer isómero que sea un éter y nómbralo.

Un frasco sin etiqueta contiene un compuesto de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$.

1. a) Propón dos estructuras posibles que sean alcoholes y nómbralas.
2. b) Propón una estructura que sea un éter y nómbrala.
3. c) Razona, usando la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, por qué el compuesto no puede ser ni un aldehído ni una cetona.

En un examen, un estudiante nombra $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_3$ como «etil metil éter» y $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3$ como «propan-1-ol».

1. a) El primer nombre es una denominación tradicional aceptable, pero no la sistemática: escribe el nombre IUPAC.
2. b) El segundo nombre tiene un error de numeración: corrígelo y justifícalo.
3. c) Explica la regla general que se aplica al numerar una cadena que lleva un grupo funcional.

El etanol y el metoximetano son isómeros de fórmula $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ y, sin embargo, sus puntos de ebullición son $78\ \celsius$ y $-25\ \celsius$, respectivamente.

1. a) Comprueba que ambos tienen la misma masa molar. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$ y $\text{O} = 16$.
2. b) Escribe sus fórmulas semidesarrolladas y señala el grupo funcional de cada uno.
3. c) El grupo $-\text{OH}$ permite formar enlaces de hidrógeno entre moléculas vecinas y el éter no: usa esta idea para justificar la enorme diferencia de puntos de ebullición.