Kohlenhydrate
Vor dem Spiel isst Jonas eine große Portion Nudeln. Die Pflanze hat darin Glucose als Stärke gespeichert, und sein Körper legt sie später als Glykogen in den Muskeln ab. Das T-Shirt, das er trägt, besteht aus Baumwolle, also aus Cellulose, und besteht ebenfalls nur aus Glucose-Bausteinen. Trotzdem kann er das T-Shirt nicht verdauen. Wie können aus demselben Baustein so verschiedene Stoffe entstehen? Das klären wir in diesem Abschnitt.
Monosaccharide: die Grundbausteine
Kohlenhydrate (Zucker) sind die wichtigsten Energieträger der Zelle. Ihr einfachster Baustein ist das Monosaccharid. Löst du Traubenzucker in Wasser, lässt er sich nicht in kleinere Zucker zerlegen. Welche Merkmale haben diese Bausteine, und wie hängt ihr Bau mit ihrer Funktion zusammen?
Die beiden wichtigsten Vertreter sind Glucose (Traubenzucker) und Fructose (Fruchtzucker). Beide haben die Summenformel $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$ und gehören damit zu den Hexosen. Die Glucose trägt die Carbonylgruppe als Aldehydgruppe am C-Atom 1 (Aldose), die Fructose als Ketogruppe am C-Atom 2 (Ketose).
Glucose und Fructose unterscheiden sich also nur in der Lage der Carbonylgruppe. Solche Moleküle mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur heißen Isomere. Hier handelt es sich um Konstitutionsisomere (Strukturisomere), genauer um Isomere mit unterschiedlicher funktioneller Gruppe.
Ringschluss in Wasser
In wässriger Lösung liegen Glucose und Fructose fast nur als Ringe vor. Eine Hydroxygruppe der Kette reagiert mit der Carbonylgruppe. Dabei entsteht am ehemaligen Carbonyl-Kohlenstoff ein neues Zentrum, das anomere C-Atom (bei Glucose C1, bei Fructose C2). Seine OH-Gruppe kann in zwei Stellungen stehen:
-
α-Form: Die OH-Gruppe am anomeren C-Atom steht in der Haworth-Darstellung der D-Glucose auf der entgegengesetzten Seite wie die CH₂OH-Gruppe (nach unten).
-
β-Form: Sie steht auf derselben Seite wie die CH₂OH-Gruppe (nach oben).
Bei der Fructose ist das anomere C-Atom C2, und als Bezug dient die CH₂OH-Gruppe an C5. Beide Formen heißen Anomere. Sie wandeln sich in Lösung ineinander um. Die OH-Gruppe am anomeren C-Atom ist besonders reaktionsfähig. Sie bildet später die glykosidische Bindung, und ihre Stellung (α oder β) entscheidet, welche Bindung entsteht.
Was ist ein Monosaccharid? Nennen Sie zwei Beispiele und geben Sie die Hauptfunktion der Monosaccharide in der Zelle an.
Was ist ein Monosaccharid? Nennen Sie zwei Beispiele und geben Sie die Hauptfunktion der Monosaccharide in der Zelle an.
Glucose und Fructose haben dieselbe Summenformel $\text{C}6\text{H}{12}\text{O}6$, aber unterschiedliche Strukturen. Erklären Sie, welche Art von Isomerie sie anhand…
Glucose und Fructose haben dieselbe Summenformel $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$, aber unterschiedliche Strukturen. Erklären Sie, welche Art von Isomerie sie anhand ihrer linearen Formen verbindet, und beschreiben Sie, was mit ihnen beim Lösen in Wasser geschieht: Welche Formen nehmen ihre Moleküle dann an, was sind die α- und β-Anomere, und welchen Zusammenhang hat diese Ringbildung mit der Bildung der glykosidischen Bindung?
Disaccharide und die glykosidische Bindung
Ordne die Kohlenhydrate so ein: Monosaccharide sind Glucose, Fructose und Galactose. Disaccharide sind Saccharose, Lactose und Maltose. Polysaccharide sind Stärke, Glykogen und Cellulose.
Ordnen Sie die folgenden Kohlenhydrate den Mono-, Di- oder Polysacchariden zu: Glucose, Saccharose, Stärke, Fructose, Lactose und Cellulose.
Ordnen Sie die folgenden Kohlenhydrate den Mono-, Di- oder Polysacchariden zu: Glucose, Saccharose, Stärke, Fructose, Lactose und Cellulose.
Saccharose entsteht durch die Verknüpfung von einer Glucose und einer Fructose. Welche Art von Bindung besteht zwischen den beiden Monosacchariden, wie heißt die…
Saccharose entsteht durch die Verknüpfung von einer Glucose und einer Fructose. Welche Art von Bindung besteht zwischen den beiden Monosacchariden, wie heißt die Reaktion, die sie bildet, und welches Molekül wird dabei abgespalten?
Polysaccharide: Speicher und Baustoff
Ein Baumwoll-T-Shirt und ein Löffel Mehl bestehen aus demselben Baustein, der Glucose. Das T-Shirt löst sich nicht auf und liefert uns keine Energie, das Mehl dagegen quillt beim Kochen und macht satt. Wie erreicht die Natur so gegensätzliche Eigenschaften aus gleichen Bausteinen?
Die Antwort liegt in der Art der Verknüpfung. In Stärke und Glykogen sind α-Glucose-Moleküle α-1,4-glykosidisch verbunden, in der Cellulose β-Glucose-Moleküle β-1,4-glykosidisch.
Stärke und Glykogen: Speicherstoffe
Stärke ist der Speicherstoff der Pflanzen (Kartoffelknolle, Getreidekorn). Sie besteht aus zwei Bestandteilen:
-
Amylose: unverzweigte, α-1,4-verknüpfte Ketten, die sich zur Schraube winden.
-
Amylopektin: α-1,4-Ketten mit zusätzlichen α-1,6-Verzweigungen (etwa alle 25 Bausteine).
Glykogen ist der Speicherstoff der Tiere und des Menschen. Es ist wie Amylopektin gebaut, aber noch stärker verzweigt. Es wird vor allem in der Leber und in den Skelettmuskeln gespeichert. Die Verzweigungen schaffen viele freie Kettenenden. An jedem Ende können Enzyme gleichzeitig Glucose abspalten. So wird Glucose schnell bereitgestellt, wenn der Körper sie braucht.
Cellulose: Baustoff
Cellulose ist der Hauptbestandteil der pflanzlichen Zellwand. Die β-1,4-Bindung dreht jeden zweiten Glucose-Baustein um 180°. Dadurch entstehen gestreckte Ketten. Viele Ketten lagern sich parallel zusammen und werden durch Wasserstoffbrücken zu reißfesten Fasern verbunden. Cellulose ist daher unlöslich und stabil.
Nachweisreaktionen
Mit einfachen Tests lassen sich Kohlenhydrate im Labor unterscheiden:
| Nachweis | Reagenz | Positives Ergebnis | weist nach |
|---|---|---|---|
| Stärkenachweis | Lugol'sche Lösung (Iod-Kaliumiodid) | blau-schwarze Färbung | Stärke |
| Fehling-/Benedict-Probe | alkalische Kupfer(II)-Lösung, Erhitzen | ziegelroter Niederschlag | reduzierende Zucker (Glucose, Fructose, Maltose, Lactose) |
| Glucoseteststreifen | Enzymreaktion auf dem Streifen | Farbumschlag | Glucose |
Saccharose gibt keine Fehling-Reaktion, weil bei ihr beide anomere C-Atome an der Bindung beteiligt sind. Sie ist ein nicht reduzierender Zucker. Stärke reagiert nur über ihre wenigen freien Enden. Praktisch ist das Ergebnis negativ. Erst nach der Hydrolyse (Spaltung in Glucose, z. B. durch Amylase) fällt die Fehling-Probe positiv aus.
Geben Sie die biologische Funktion des Glykogens bei Tieren an und nennen Sie die Organe, in denen es hauptsächlich gespeichert wird.
Geben Sie die biologische Funktion des Glykogens bei Tieren an und nennen Sie die Organe, in denen es hauptsächlich gespeichert wird.
Das Schema zeigt die Anordnung der Ketten zweier Polysaccharide, die ausschließlich aus Glucose bestehen. Geben Sie an, welches Stärke und welches Cellulose ist,…
Das Schema zeigt die Anordnung der Ketten zweier Polysaccharide, die ausschließlich aus Glucose bestehen. Geben Sie an, welches Stärke und welches Cellulose ist, erklären Sie den Unterschied in der Verknüpfung ihrer Monomere (α- oder β-Bindung) und begründen Sie, wie die Form ihrer Ketten erklärt, dass das eine als Energiereserve dient und das andere eine Baufunktion hat.
Es werden zwei unlösliche Strukturpolysaccharide isoliert: Polymer A stammt aus der Zellwand einer Pflanzenzelle (Eiche), Polymer B aus dem Exoskelett eines Krebstiers…
Es werden zwei unlösliche Strukturpolysaccharide isoliert: Polymer A stammt aus der Zellwand einer Pflanzenzelle (Eiche), Polymer B aus dem Exoskelett eines Krebstiers (Krabbe). Beide besitzen lineare Ketten, die durch β-(1->4)-glykosidische Bindungen verknüpft sind, aber die Elementaranalyse zeigt Stickstoff nur in Polymer B.
- a) Identifizieren Sie die Polymere A und B und geben Sie jeweils den Namen des Monomers an.
- b) Erklären Sie, warum die räumliche Konformation der β-(1->4)-Bindung im Gegensatz zur α-(1->4)-Bindung des Glykogens oder der Stärke für die mechanische Stützfunktion geeignet ist. Gehen Sie dabei auf die Rolle der intra- und interkettigen Wasserstoffbrückenbindungen bei der Bildung unlöslicher Mikrofibrillen ein.
- c) Es wird eine Lösung aufgereinigter Cellulase-Enzyme zu einer Suspension von Polymer B gegeben. Sagen Sie begründet voraus, ob eine Hydrolyse stattfindet, und begründen Sie dies mit der Enzymspezifität.
Kohlenhydrate in Ernährung und Stoffwechsel
Die Struktur beeinflusst, wie schnell Glucose frei wird. Amylopektin und Glykogen haben viele Kettenenden, an denen die α-Amylase und andere Enzyme gleichzeitig angreifen. Amylopektin wird dort schneller zerlegt als die unverzweigte Amylose, die nur zwei Enden hat. Ein schneller Abbau bedeutet einen schnelleren Anstieg des Blutzuckers.
Ein Labor für Sporternährung entwickelt zwei Regenerationsgetränke mit identischer Konzentration und Gesamtmasse an Polysacchariden: Getränk A enthält stark verzweigtes…
Ein Labor für Sporternährung entwickelt zwei Regenerationsgetränke mit identischer Konzentration und Gesamtmasse an Polysacchariden: Getränk A enthält stark verzweigtes Amylopektin, Getränk B enthält lineare Amylose ähnlicher Molekülmasse.
- a) Sagen Sie begründet voraus, welches der beiden Getränke nach der Aufnahme einen schnelleren Blutzuckeranstieg bewirkt. Beziehen Sie sich dabei auf die Spezifität der Verdauungsenzyme (α-Amylasen) und auf die Molekülstruktur beider Polymere (Art der glykosidischen Bindungen und Verfügbarkeit nicht reduzierender Enden).
- b) In Muskelzellen wird aufgenommene Glucose als Glykogen gespeichert und nicht als freie Glucose oder Stärke. Begründen Sie diese biologische Anpassung unter Berücksichtigung des osmotischen Drucks der Zelle und der Geschwindigkeit, mit der die Zelle bei dringendem Stoffwechselbedarf Energie mobilisieren muss.
Ein als „ohne Zuckerzusatz“ beworbenes Milchprodukt für Kinder enthält laut Nährwerttabelle je 100 g Produkt 4,8 g Lactose und 12 g Maisstärke. a) Widerlegen Sie die…
Ein als „ohne Zuckerzusatz“ beworbenes Milchprodukt für Kinder enthält laut Nährwerttabelle je 100 g Produkt 4,8 g Lactose und 12 g Maisstärke.
- a) Widerlegen Sie die Aussage, dieses Lebensmittel liefere dem Körper keine Kohlenhydrate oder Zucker. Ordnen Sie Lactose und Stärke chemisch ein (Kohlenhydratart, Monomere und Bindungsart) und beschreiben Sie die Monosaccharide, die nach vollständiger Verdauung ins Blut gelangen.
- b) Im Labor wird eine Probe des Produkts vor und nach der Inkubation mit α-Amylase der Fehling-Probe unterzogen. Sagen Sie das Ergebnis der Probe an der Ausgangsprobe voraus und begründen Sie es (mit Angabe der verantwortlichen Komponente). Erklären Sie begründet, wie sich die Intensität der Reaktion nach der Enzymwirkung auf die Stärke verändert, und beziehen Sie sich dabei auf die Begriffe anomeres Kohlenstoffatom und reduzierendes Ende.
Pentosen und Strukturen erkennen
Die Ribose ist eine Pentose und Bestandteil der RNA und des ATP. Die Desoxyribose der DNA hat an C2 statt der OH-Gruppe nur ein H-Atom. Glucose, Galactose und Fructose sind Hexosen. Glucose und Fructose unterscheiden sich in der Carbonylgruppe (Aldose/Ketose), Glucose und Galactose in der Stellung der OH-Gruppe an einem C-Atom (Epimere).
Zurück zum Anfang: Jonas' Nudeln liefern Stärke mit α-1,4-Bindungen, die unsere Enzyme leicht zu Glucose hydrolysieren. Die Glucose gelangt ins Blut und wird im Muskel als Glykogen gespeichert, einem kompakten, verzweigten Speicher für schnelle Energie. Die Cellulose seines T-Shirts hat β-1,4-Bindungen. Sie bildet reißfeste Fasern, die wir nicht verdauen können.