Grupos funcionales y propiedades
Abres la nevera en tu casa en Bogotá y ves tres frascos: el vinagre de la ensalada, el alcohol antiséptico del botiquín y un frasco de acetona para quitar esmalte. Todos son compuestos del carbono y todos están hechos de C, H y O, pero huelen distinto, se comportan distinto y sirven para cosas distintas. ¿Qué los diferencia? Al final de la página lo sabrás.
Qué es un grupo funcional
Una cadena de carbonos e hidrógenos (un hidrocarburo) es poco reactiva. Cuando en la molécula aparece un átomo o un conjunto de átomos distinto, como el oxígeno o el nitrógeno, la molécula cambia de carácter. Ese conjunto es el que decide cómo se comporta la sustancia.
Piensa en la molécula como un tren: la cadena de carbonos son los vagones y el grupo funcional es la locomotora, que marca hacia dónde va.
| Familia | Grupo funcional | Fórmula general | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Alcohol | $\text{-OH}$ (hidroxilo) | $\text{R-OH}$ | etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ |
| Aldehído | $\text{-CHO}$ (carbonilo en el extremo) | $\text{R-CHO}$ | etanal, $\text{CH}_3\text{CHO}$ |
| Cetona | $\text{-CO-}$ (carbonilo entre dos carbonos) | $\text{R-CO-R'}$ | propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ |
| Ácido carboxílico | $\text{-COOH}$ (carboxilo) | $\text{R-COOH}$ | ácido etanoico, $\text{CH}_3\text{COOH}$ |
| Amina | $\text{-NH}_2$ (amino) | $\text{R-NH}_2$ | metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$ |
La letra R representa el resto de la cadena de carbonos e hidrógenos.
Define con tus palabras qué es un grupo funcional. Luego asocia cada grupo con su nombre de familia: $\text{-OH}$, $\text{-COOH}$, $\text{-NH}2$, $\text{-CHO}$ y…
Define con tus palabras qué es un grupo funcional. Luego asocia cada grupo con su nombre de familia: $\text{-OH}$, $\text{-COOH}$, $\text{-NH}_2$, $\text{-CHO}$ y $\text{-CO-}$ (entre dos carbonos). Las familias son: alcohol, aldehído, cetona, ácido carboxílico y amina.
Clasifica cada una de las siguientes sustancias según su grupo funcional: el etanol ($\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$), la propanona o acetona ($\text{CH}3\text{COCH}3$),…
Clasifica cada una de las siguientes sustancias según su grupo funcional: el etanol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$), la propanona o acetona ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$), el ácido etanoico o acético ($\text{CH}_3\text{COOH}$) y la metilamina ($\text{CH}_3\text{NH}_2$). Escribe la familia de cada una.
Familias en la vida diaria
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Alcoholes: el etanol de las bebidas y del alcohol antiséptico; el etanol también se obtiene fermentando la caña de azúcar y se mezcla con la gasolina.
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Cetonas: la propanona (acetona), el solvente del esmalte de uñas.
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Aldehídos: el metanal (formaldehído) se usaba para conservar muestras biológicas.
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Ácidos carboxílicos: el ácido acético del vinagre y el ácido cítrico del limón.
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Aminas: dan el olor fuerte del pescado en descomposición.
El vinagre que se usa para aderezar ensaladas contiene ácido acético. Escribe la fórmula del grupo funcional característico de este compuesto, indica a qué familia…
El vinagre que se usa para aderezar ensaladas contiene ácido acético. Escribe la fórmula del grupo funcional característico de este compuesto, indica a qué familia pertenece y menciona una propiedad que se pueda reconocer en el vinagre gracias a ese grupo (por ejemplo, su sabor o su comportamiento frente a una base).
Puentes de hidrógeno y puntos de ebullición
El metano ($\text{CH}_4$, 16 g/mol) es un gas y el metanol ($\text{CH}_3\text{OH}$, 32 g/mol) es un líquido. ¿Por qué? Porque las moléculas se atraen con distinta fuerza, y el grupo funcional lo cambia todo.
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En el metano solo hay fuerzas de dispersión de London, muy débiles.
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En un grupo $\text{C=O}$ el oxígeno atrae los electrones y la molécula queda polar: aparecen fuerzas dipolo-dipolo, más fuertes.
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En $\text{-OH}$ y $\text{-NH}_2$ hay un hidrógeno unido a un átomo muy electronegativo (O o N). Ese H se atrae con el O o el N de la molécula vecina: es un puente de hidrógeno, la más fuerte de las tres.
Cuanto más fuerte es la atracción, más energía hace falta para separar las moléculas y más alto es el punto de ebullición.
Comparemos cuatro compuestos de tres carbonos:
| Compuesto | Grupo | Fuerza dominante | Punto de ebullición |
|---|---|---|---|
| Propano | ninguno | London | $-42\ °\text{C}$ |
| Propanal | $\text{-CHO}$ | dipolo-dipolo | $49\ °\text{C}$ |
| Propan-1-ol | $\text{-OH}$ | puentes de H | $97\ °\text{C}$ |
| Ácido propanoico | $\text{-COOH}$ | puentes de H (dobles) | $141\ °\text{C}$ |
El ácido carboxílico es el más alto porque une dos moléculas con dos puentes de hidrógeno a la vez.
El metanol ($\text{CH}3\text{OH}$) y el metano ($\text{CH}4$) tienen masas moleculares parecidas (32 y 16 g/mol, respectivamente), pero a temperatura ambiente el metanol…
El metanol ($\text{CH}_3\text{OH}$) y el metano ($\text{CH}_4$) tienen masas moleculares parecidas (32 y 16 g/mol, respectivamente), pero a temperatura ambiente el metanol es líquido y el metano es gas. Explica esta diferencia a partir del grupo funcional del metanol y del tipo de fuerzas intermoleculares que se forman en cada sustancia.
Una tabla muestra los puntos de ebullición aproximados de cuatro compuestos con tres carbonos: propano ($-42\ °\text{C}$), propanal ($49\ °\text{C}$), propan-1-ol (…
Una tabla muestra los puntos de ebullición aproximados de cuatro compuestos con tres carbonos: propano ($-42\ °\text{C}$), propanal ($49\ °\text{C}$), propan-1-ol ($97\ °\text{C}$) y ácido propanoico ($141\ °\text{C}$). Ordena los compuestos de menor a mayor punto de ebullición, identifica el grupo funcional de cada uno y explica a qué se debe la tendencia observada.
Santiago quiere quitar el esmalte de uñas de su hermana y encuentra dos frascos sin etiqueta: uno contiene propanona (acetona) y el otro, etanol. Ambos tienen grupos…
Santiago quiere quitar el esmalte de uñas de su hermana y encuentra dos frascos sin etiqueta: uno contiene propanona (acetona) y el otro, etanol. Ambos tienen grupos funcionales con oxígeno. Escribe la fórmula estructural condensada de cada sustancia, indica el grupo funcional de cada una y explica por qué la acetona no puede formar enlaces de hidrógeno consigo misma, mientras que el etanol sí.
Solubilidad en agua
«Lo semejante disuelve a lo semejante»: el agua es polar y forma puentes de hidrógeno, así que disuelve bien lo que también los forma. Un alcohol tiene dos partes:
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la cabeza polar $\text{-OH}$, que se une al agua con puentes de hidrógeno (le gusta el agua);
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la cola no polar de carbonos e hidrógenos, que no interactúa con el agua (la evita).
Mientras la cola es corta, gana la cabeza: el metanol y el etanol se mezclan con el agua en cualquier proporción. Al alargar la cola, esta pesa más: el butan-1-ol ($\text{C}_4$) ya es solo parcialmente soluble, y el decan-1-ol ($\text{C}_{10}$) es casi insoluble.
La misma idea vale para las demás familias: los de cadena corta (acetona, ácido acético) se disuelven en agua; al crecer la cadena, la solubilidad baja.
Compara el butan-1-ol ($\text{CH}3\text{CH}2\text{CH}2\text{CH}2\text{OH}$) y el etanol ($\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$) en cuanto a su solubilidad en agua. Ambos…
Compara el butan-1-ol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$) y el etanol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$) en cuanto a su solubilidad en agua. Ambos tienen el grupo $\text{-OH}$, pero el etanol se mezcla con el agua en cualquier proporción, mientras que el butan-1-ol es solo parcialmente soluble. Argumenta esta diferencia considerando la parte polar y la parte no polar de cada molécula, y predice cómo sería la solubilidad en agua de un alcohol con una cadena aún más larga, como el decan-1-ol.
Carácter ácido, básico o neutro
El grupo funcional también decide cómo reacciona con el agua y con otras sustancias:
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Ácido carboxílico ($\text{-COOH}$): libera con facilidad un ion $\text{H}^+$ al agua. La solución es ácida (pH menor que 7) y reacciona con las bases. Por eso el vinagre sabe agrio y hace efervescencia con el bicarbonato.
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Amina ($\text{-NH}_2$): el nitrógeno tiene un par de electrones libres con el que capta un $\text{H}^+$ del agua, y deja iones $\text{OH}^-$. La solución es básica (pH mayor que 7).
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Alcohol ($\text{-OH}$): no libera ni capta $\text{H}^+$ de forma apreciable. La solución es prácticamente neutra (pH cerca de 7).
| Grupo | Comportamiento en agua | pH aproximado |
|---|---|---|
| $\text{-COOH}$ | ácido | 2 a 4 |
| $\text{-NH}_2$ | básico | 10 a 12 |
| $\text{-OH}$ | neutro | 7 |
Un laboratorio escolar tiene tres frascos rotulados A, B y C. Se sabe que contienen etanol, ácido acético y etilamina, pero no se sabe cuál es cuál. Al probar con papel…
Un laboratorio escolar tiene tres frascos rotulados A, B y C. Se sabe que contienen etanol, ácido acético y etilamina, pero no se sabe cuál es cuál. Al probar con papel indicador de pH se observa: el frasco A da un pH cercano a 3, el frasco B da un pH cercano a 11 y el frasco C da un pH cercano a 7. Identifica el contenido de cada frasco y argumenta tu respuesta relacionando el grupo funcional de cada sustancia con su comportamiento ácido, básico o neutro.