Estructura del átomo de carbono y moléculas orgánicas
Cuando prendes la estufa de gas propano de tu casa, cuando cargas gasolina en una moto o cuando comes una arepa con mantequilla, estás frente a compuestos del carbono. Se conocen millones de ellos y casi todos están hechos con unos pocos elementos. ¿Qué tiene el carbono para formar tantas moléculas distintas? Lo vamos a averiguar en esta página.
El átomo de carbono: cuatro enlaces
El carbono tiene $Z = 6$. Su configuración electrónica en estado fundamental es:
$$1s^2\,2s^2\,2p^2$$En la última capa (n = 2) tiene $2 + 2 = 4$ electrones de valencia. Para completar el octeto le faltan cuatro electrones, así que prefiere compartir y no ganar ni perder: forma cuatro enlaces covalentes. Por eso se dice que el carbono es tetravalente.
Cada línea es un par de electrones compartido: un electrón aporta el carbono y otro el hidrógeno.
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica en estado fundamental e indica cuántos electrones de valencia tiene. Explica brevemente por…
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica en estado fundamental e indica cuántos electrones de valencia tiene. Explica brevemente por qué esa cantidad de electrones de valencia le permite formar cuatro enlaces covalentes.
Enlaces sencillos, dobles y triples: los hidrocarburos
Los hidrocarburos solo tienen carbono e hidrógeno. Dos carbonos pueden compartir uno, dos o tres pares de electrones y, en cada caso, siguen completando cuatro enlaces en total.
| Familia | Enlace C–C | Ejemplo | Fórmula general |
|---|---|---|---|
| Alcanos | sencillo | etano $\text{CH}_3\text{-CH}_3$ | $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ |
| Alquenos | doble | eteno $\text{CH}_2\text{=CH}_2$ | $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ |
| Alquinos | triple | etino $\text{CH}\equiv\text{CH}$ | $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ |
Fíjate en que cuantos más enlaces hay entre los carbonos, menos hidrógenos caben. Los alcanos se llaman saturados (máximo de H posible); los alquenos y alquinos son insaturados.
Observa las siguientes fórmulas de hidrocarburos: $\text{CH}3\text{-CH}3$, $\text{CH}2\text{=CH}2$ y $\text{CH}\equiv\text{CH}$. Para cada una indica el tipo de enlace…
Observa las siguientes fórmulas de hidrocarburos: $\text{CH}_3\text{-CH}_3$, $\text{CH}_2\text{=CH}_2$ y $\text{CH}\equiv\text{CH}$. Para cada una indica el tipo de enlace entre los dos carbonos (sencillo, doble o triple) y la familia de hidrocarburos a la que pertenece (alcano, alqueno o alquino).
El gas propano, que se vende en pipetas para las estufas de muchos hogares, tiene fórmula $\text{C}3\text{H}8$. Dibuja su fórmula estructural condensada, indica cuántos…
El gas propano, que se vende en pipetas para las estufas de muchos hogares, tiene fórmula $\text{C}_3\text{H}_8$. Dibuja su fórmula estructural condensada, indica cuántos enlaces sigma ($\sigma$) tiene la molécula en total y explica por qué no tiene enlaces pi ($\pi$).
Hibridación y geometría
Surge la duda de antes: con $2s^2\,2p^2$ el carbono debería formar solo dos enlaces, y además los orbitales $s$ y $p$ son distintos. Sin embargo, en el metano los cuatro enlaces C–H son idénticos. El modelo de la hibridación lo explica: los orbitales de valencia del carbono se mezclan y dan orbitales híbridos equivalentes, que se orientan en el espacio lo más lejos posible unos de otros.
| Hibridación | Orbitales híbridos | Orbitales $p$ sin mezclar | Geometría | Ángulo | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|---|
| $sp^3$ | 4 | 0 | tetraédrica | 109,5° | metano, etano |
| $sp^2$ | 3 | 1 | trigonal plana | 120° | eteno |
| $sp$ | 2 | 2 | lineal | 180° | etino |
Enlaces sigma y pi
-
Un enlace sigma ($\sigma$) se forma por solapamiento frontal de orbitales, sobre el eje que une los núcleos. Todo enlace sencillo es sigma.
-
Un enlace pi ($\pi$) se forma por solapamiento lateral de orbitales $p$ sin hibridar, arriba y abajo del eje. Es más débil y más reactivo.
Así: enlace sencillo = 1 $\sigma$; doble = 1 $\sigma$ + 1 $\pi$; triple = 1 $\sigma$ + 2 $\pi$.
En el metano ($\text{CH}4$), el eteno ($\text{C}2\text{H}4$) y el etino ($\text{C}2\text{H}2$) los carbonos presentan hibridaciones diferentes. Completa para cada…
En el metano ($\text{CH}_4$), el eteno ($\text{C}_2\text{H}_4$) y el etino ($\text{C}_2\text{H}_2$) los carbonos presentan hibridaciones diferentes. Completa para cada molécula: la hibridación del carbono ($sp^3$, $sp^2$ o $sp$), el número de orbitales híbridos que forma cada carbono y la geometría alrededor de ese carbono (tetraédrica, trigonal plana o lineal).
¿Qué es un compuesto orgánico?
Los compuestos orgánicos son, en esencia, los compuestos del carbono formados sobre todo por C, H, y con frecuencia O, N, y a veces S, P y halógenos. Hacen parte de los combustibles, los alimentos, los plásticos, los medicamentos y los seres vivos.
Pero no todo compuesto con carbono es orgánico. Se clasifican como inorgánicos, por su comportamiento y su historia:
-
el monóxido y el dióxido de carbono ($\text{CO}$, $\text{CO}_2$),
-
los carbonatos y bicarbonatos ($\text{CaCO}_3$, $\text{NaHCO}_3$),
-
los cianuros y carburos.
Las formas puras del carbono (diamante, grafito) tampoco son compuestos: son sustancias simples.
Un compañero de clase afirma que todos los compuestos del carbono son orgánicos. Revisa su afirmación: menciona dos ejemplos de sustancias que contienen carbono pero que…
Un compañero de clase afirma que todos los compuestos del carbono son orgánicos. Revisa su afirmación: menciona dos ejemplos de sustancias que contienen carbono pero que suelen clasificarse como inorgánicas (por ejemplo, el dióxido de carbono) y explica qué elementos son los que, en general, componen los compuestos orgánicos.
Cadenas e isomería de cadena
El carbono puede unirse a otros carbonos formando cadenas lineales, ramificadas o cerradas (anillos). Esa capacidad se llama concatenación. Con la misma cantidad de átomos se pueden armar estructuras diferentes.
Ejemplo: $\text{C}_4\text{H}_{10}$ tiene dos arreglos posibles:
Dos compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta estructura son isómeros. Si solo cambia la forma de la cadena de carbonos (lineal o ramificada), son isómeros de cadena.
Tienen la misma masa molar, pero propiedades físicas distintas. Por ejemplo, el butano hierve a unos $-1\ °\text{C}$ y el metilpropano a unos $-12\ °\text{C}$: la ramificación hace la molécula más compacta y reduce las fuerzas entre moléculas.
Se tienen dos compuestos de fórmula molecular $\text{C}4\text{H}{10}$: el butano, de cadena lineal, y el metilpropano, de cadena ramificada. Dibuja la fórmula…
Se tienen dos compuestos de fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}$: el butano, de cadena lineal, y el metilpropano, de cadena ramificada. Dibuja la fórmula estructural condensada de cada uno y explica por qué se dice que son isómeros de cadena. Indica además qué propiedad tienen en común y cuál podría ser distinta.
Un mismo elemento, muchas estructuras: diamante, grafito y el silicio
Las propiedades dependen de cómo se organizan los átomos. Dos formas del carbono puro (alótropos) lo muestran:
| Diamante | Grafito | |
|---|---|---|
| Hibridación | $sp^3$ | $sp^2$ |
| Organización | red tridimensional, cada C unido a 4 vecinos | capas planas de hexágonos, cada C unido a 3 vecinos |
| Dureza | muy duro | blando, las capas resbalan entre sí |
| Conductividad | no conduce: todos los electrones están en enlaces localizados | sí conduce: un electrón $p$ por átomo se mueve por la capa |
Por eso la mina de un lápiz deja trazo (las capas se deslizan) y conduce corriente.
¿Por qué el carbono y no el silicio?
El silicio está bajo el carbono en el grupo 14 y también tiene 4 electrones de valencia. Sin embargo, no forma una química comparable, por tres razones:
-
Tamaño: el Si es más grande, así que sus enlaces Si–Si son más largos y el solapamiento de orbitales es peor.
-
Fortaleza: el enlace C–C es más fuerte que el Si–Si, y las cadenas de silicio son menos estables y reaccionan con facilidad (con el agua o el oxígeno).
-
Enlaces múltiples: los orbitales $p$ del Si, grandes y difusos, se solapan mal de lado, así que casi no forma enlaces dobles o triples estables. El carbono sí.
Además el Si prefiere unirse al oxígeno (Si–O muy fuerte), como en la arena y los silicatos.
El diamante y el grafito están formados únicamente por átomos de carbono, pero el diamante es muy duro y no conduce la electricidad, mientras que el grafito de la mina…
El diamante y el grafito están formados únicamente por átomos de carbono, pero el diamante es muy duro y no conduce la electricidad, mientras que el grafito de la mina de un lápiz es blando y sí la conduce. Relaciona la hibridación del carbono en cada caso ($sp^3$ en el diamante y $sp^2$ en el grafito) con la forma en que se organizan los átomos y argumenta cómo esa organización explica las diferencias de dureza y de conductividad eléctrica.
Un estudiante propone que el silicio, ubicado justo debajo del carbono en el grupo 14, podría formar cadenas tan largas y variadas como las del carbono y, por tanto, que…
Un estudiante propone que el silicio, ubicado justo debajo del carbono en el grupo 14, podría formar cadenas tan largas y variadas como las del carbono y, por tanto, que existiría una «química del silicio» tan amplia como la orgánica. Con base en el tamaño atómico, la fortaleza de los enlaces $\text{C-C}$ frente a los $\text{Si-Si}$ y la posibilidad de formar enlaces múltiples, analiza esta propuesta y concluye si es razonable. Justifica cada argumento.