Series homólogas

El metano ($\text{CH}_4$), el etano ($\text{C}_2\text{H}_6$), el propano ($\text{C}_3\text{H}_8$) y el butano ($\text{C}_4\text{H}_{10}$) forman la serie homóloga de los alcanos. La figura muestra sus esqueletos carbonados.

1. a) Comprueba que las cuatro fórmulas obedecen a la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ dando a $n$ los valores $1$, $2$, $3$ y $4$.
2. b) Escribe con tus palabras la definición de serie homóloga: compuestos del mismo tipo, con la misma fórmula general, cuyas propiedades varían de forma gradual.

Los cinco primeros alcanos son el metano, el etano, el propano, el butano y el pentano.

1. a) Escribe sus fórmulas moleculares dando a $n$ los valores de $1$ a $5$ en la fórmula general de la serie.
2. b) Comenta cuáles conoces de la vida diaria y dónde se usan (gas natural, mecheros, bombonas de camping gas...).

Compara las fórmulas del etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, y del propano, $\text{C}_3\text{H}_8$. La figura muestra qué se añade al pasar de uno a otro.

1. a) ¿En qué se diferencian las dos moléculas?
2. b) Se dice que dos miembros consecutivos de una serie homóloga se diferencian en un grupo metileno, $-\text{CH}_2-$: compruébalo también con el butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, y el pentano, $\text{C}_5\text{H}_{12}$.
3. c) Calcula la diferencia de masa molar entre dos alcanos consecutivos (masas atómicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).

Las masas molares de los cinco primeros alcanos son $16$, $30$, $44$, $58$ y $72\ \text{g/mol}$.

1. a) Comprueba que la masa aumenta siempre en la misma cantidad y explica por qué: qué grupo se añade en cada paso de la serie y cuánto «pesa».
2. b) Deduce la masa molar del alcano de $6$ carbonos y la del de $7$.
3. c) Un alcano tiene masa molar $114\ \text{g/mol}$: ¿cuántos carbonos tiene su molécula? Pista: su masa molar cumple $M = 14 \times n + 2$.

La combustión completa de cualquier alcano sigue este patrón general:

$\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}\ \text{O}_2 \rightarrow n\ \text{CO}_2 + (n+1)\ \text{H}_2\text{O}$

1. a) Comprueba el patrón con el metano ($n = 1$) escribiendo su ecuación ajustada.
2. b) Aplícalo al butano ($n = 4$) y calcula los moles de $\text{O}_2$ necesarios para quemar $1\ \text{mol}$ de butano.
3. c) Explica, mirando el coeficiente $\frac{3n+1}{2}$, por qué el consumo de oxígeno crece $1.5\ \text{mol}$ por cada grupo $-\text{CH}_2-$ añadido a la cadena.

Usa las fórmulas generales de los alcanos ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$), los alquenos ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$) y los alquinos ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$) para asignar una familia a cada fórmula molecular: $\text{C}_5\text{H}_{12}$, $\text{C}_6\text{H}_{12}$, $\text{C}_4\text{H}_6$, $\text{C}_7\text{H}_{16}$, $\text{C}_8\text{H}_{16}$ y $\text{C}_5\text{H}_8$.

Los alquenos forman la serie homóloga $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, con un doble enlace $\text{C=C}$ en la cadena.

1. a) Escribe las fórmulas moleculares de los cuatro primeros alquenos: eteno, propeno, buteno y penteno.
2. b) Explica por qué esta serie empieza en $n = 2$ y no puede tener un miembro con $n = 1$.

Los espeleólogos del siglo XIX llevaban lámparas de carburo: al reaccionar el carburo de calcio con el agua se desprende etino (acetileno), $\text{C}_2\text{H}_2$, que arde con una llama muy luminosa.

1. a) Los alquinos siguen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ y llevan un triple enlace $\text{C}\equiv\text{C}$. Comprueba que el etino la cumple y escribe las fórmulas de los dos miembros siguientes, propino y butino.
2. b) ¿Cuántos hidrógenos «pierde» una cadena al pasar de alcano a alqueno y de alqueno a alquino?

Los alcoholes forman la serie homóloga de fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, con un grupo $-\text{OH}$ en la cadena.

1. a) Comprueba que el metanol ($\text{CH}_4\text{O}$) y el etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$) cumplen la fórmula general.
2. b) Escribe la fórmula molecular del alcohol de $3$ carbonos, el propanol, y la del de $4$ carbonos, el butanol.
3. c) Escribe también la fórmula general en la forma $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{-OH}$ y explica qué representa el grupo escrito aparte.

Un alumno afirma que el eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$, y el etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, pertenecen a la misma serie homóloga «porque tienen el mismo número de carbonos».

1. a) Explica por qué está equivocado: qué condiciones debe cumplir una serie homóloga respecto a la fórmula general y al tipo de enlace o grupo funcional.
2. b) Indica dos compuestos que sí sean miembros consecutivos del eteno en su serie y otros dos del etano en la suya.

En un análisis de laboratorio, un alcohol desconocido resulta tener una masa molar de $74\ \text{g/mol}$.

1. a) Aplica la fórmula general de los alcoholes, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, para escribir su masa molar en función de $n$ (masas atómicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$; $\text{O} = 16$).
2. b) Resuelve la ecuación y deduce la fórmula molecular del alcohol.
3. c) Sabiendo que la serie hierve a $64.7\ \celsius$ (metanol), $78.4\ \celsius$ (etanol) y $97.2\ \celsius$ (propanol), predice un punto de ebullición aproximado para este alcohol y compáralo con el dato real del butanol: $117.7\ \celsius$.

Compara tres combustibles gaseosos de $2$ carbonos: etano, $\text{C}_2\text{H}_6$ (alcano); eteno, $\text{C}_2\text{H}_4$ (alqueno), y etino, $\text{C}_2\text{H}_2$ (alquino).

1. a) Calcula para cada uno la proporción hidrógeno/carbono (átomos de $\text{H}$ por átomo de $\text{C}$) y el porcentaje en masa de carbono (masas atómicas: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).
2. b) Ordena las tres llamas de más limpia a más hollín, sabiendo que cuanto mayor es el porcentaje de carbono, más partículas incandescentes (hollín) se forman al quemar.
3. c) La llama del gas natural (alcanos) es azul y limpia, mientras que la del etino es muy luminosa pero ensucia si falta oxígeno: relaciónalo con los porcentajes calculados.

Los puntos de ebullición de los primeros alcanos son: metano $-161.5\ \celsius$, etano $-88.6\ \celsius$, propano $-42.1\ \celsius$ y butano $-0.5\ \celsius$. Los datos se representan en la figura.

1. a) Describe la tendencia: ¿sube o baja el punto de ebullición al crecer la cadena?
2. b) Explica esta tendencia a partir de las fuerzas entre moléculas: ¿qué cambia al alargarse la cadena y por qué cuesta más separarlas?
3. c) Predice, sin consultar tablas, si el pentano hervirá por encima o por debajo de $0\ \celsius$, y compara tu predicción con el dato real: $36.1\ \celsius$.

Puntos de ebullición de los primeros alquenos: eteno $-103.7\ \celsius$, propeno $-47.6\ \celsius$, $1$-buteno $-6.3\ \celsius$ y $1$-penteno $30.0\ \celsius$.

1. a) Indica cuáles son gases y cuál es líquido en un laboratorio a $20\ \celsius$.
2. b) Compara el eteno con el etano ($-88.6\ \celsius$) y el propeno con el propano ($-42.1\ \celsius$): ¿influye mucho el doble enlace en el punto de ebullición? Relaciónalo con que todos ellos son hidrocarburos apolares.

Un alumno afirma: «en la serie de los alcanos, el punto de ebullición es proporcional a la masa molar».

1. a) Ponlo a prueba con el metano ($16\ \text{g/mol}$, $-161.5\ \celsius$) y el butano ($58\ \text{g/mol}$, $-0.5\ \celsius$): si fuese proporcional, ¿qué punto de ebullición le correspondería al butano, cuya masa es unas $3.6$ veces la del metano? ¿Por qué es absurdo el resultado? Piensa qué ocurre al multiplicar una temperatura negativa.
2. b) Repite la comprobación en kelvin ($T(\text{K}) = T(\celsius) + 273$): calcula el cociente entre la temperatura de ebullición y la masa molar para el metano y para el octano ($114\ \text{g/mol}$, $125.6\ \celsius$) y comprueba que no es constante.
3. c) Concluye qué puede afirmarse en realidad: la ebullición crece con la masa, pero no de forma proporcional, sino cada vez más despacio.

Los puntos de ebullición de los cuatro primeros alcoholes son: metanol $64.7\ \celsius$, etanol $78.4\ \celsius$, propanol $97.2\ \celsius$ y butanol $117.7\ \celsius$. Los datos se representan en la figura.

1. a) Describe la tendencia dentro de la serie.
2. b) Compárala con la de los alcanos: el metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) hierve a $-161.5\ \celsius$ y el metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64.7\ \celsius$. ¿Qué grupo funcional es el responsable de que los alcoholes hiervan mucho más alto y qué tipo de enlace intermolecular forma?
3. c) Predice si el siguiente alcohol, el pentanol, hervirá por encima o por debajo de $117.7\ \celsius$.

Compara dos sustancias de masa molar casi idéntica: el propano, $\text{C}_3\text{H}_8$ ($M = 44\ \text{g/mol}$, hierve a $-42.1\ \celsius$), y el etanol, $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ ($M = 46\ \text{g/mol}$, hierve a $78.4\ \celsius$). La figura muestra dos moléculas vecinas de cada sustancia (se omiten los átomos de H unidos a C). La línea discontinua indica una interacción entre moléculas vecinas.

1. a) Calcula la diferencia entre sus puntos de ebullición.

1. b) Explica la causa de esa diferencia a partir de los tipos de fuerzas intermoleculares que presenta cada sustancia, teniendo en cuenta la figura y la estructura de cada molécula.

1. c) Saca una conclusión general: ¿de qué factor depende principalmente el punto de ebullición dentro de una serie homóloga y de cuál al comparar sustancias de familias distintas con masas molares parecidas?

El metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) hierve a $-161.5\ \celsius$ y el metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64.7\ \celsius$.

1. a) Descompón el salto de ebullición entre ambos en dos efectos: el de la masa, que se duplica, y el del grupo $-\text{OH}$, que permite puentes de hidrógeno. ¿Cuál de los dos domina? Justifícalo comparando con el etano ($M = 30\ \text{g/mol}$, hierve a $-88.6\ \celsius$), que tiene casi la masa del metanol.
2. b) Predice cualitativamente el punto de ebullición del eteno ($M = 28\ \text{g/mol}$, hidrocarburo) y el del etanol ($M = 46\ \text{g/mol}$, alcohol), y compara con los datos reales: $-103.7\ \celsius$ y $78.4\ \celsius$.

Conoces los puntos de ebullición del hexano ($68.7\ \celsius$) y del octano ($125.6\ \celsius$), pero no el del heptano, que está entre ambos en la serie de los alcanos. La situación se muestra en la figura.

1. a) Estima el punto de ebullición del heptano suponiendo que queda a mitad de camino (interpolación) y expresa el resultado con un decimal.
2. b) El valor real es $98.4\ \celsius$: calcula el error de tu estima y valora si el método era razonable.
3. c) Repite la interpolación para estimar el punto de ebullición del nonano a partir del octano y del decano ($174.1\ \celsius$).

Puntos de ebullición de los alcanos lineales, en $\celsius$: metano $-161.5$; etano $-88.6$; propano $-42.1$; butano $-0.5$; pentano $36.1$; hexano $68.7$; heptano $98.4$; octano $125.6$.

1. a) Calcula el salto de ebullición entre cada par de miembros consecutivos.
2. b) Comprueba que los saltos son cada vez menores y propón una explicación: piensa en cuánto crece proporcionalmente la masa al pasar de metano a etano (de $16$ a $30\ \text{g/mol}$, casi se duplica) frente a de heptano a octano (de $100$ a $114\ \text{g/mol}$).
3. c) Dibuja en tu cuaderno la gráfica del punto de ebullición frente al número de carbonos y describe su forma: ¿es una recta?

Puedes hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

Se miden las masas molares y los puntos de ebullición de cuatro miembros consecutivos de una serie homóloga: $72\ \text{g/mol}$ y $36.1\ \celsius$; $86\ \text{g/mol}$ y $68.7\ \celsius$; $100\ \text{g/mol}$ y $98.4\ \celsius$; $114\ \text{g/mol}$ y $125.6\ \celsius$.

1. a) Comprueba que las masas crecen de $14$ en $14$ y explica qué revela eso sobre la serie.
2. b) Descubre de qué serie se trata comprobando que las masas se ajustan a $M = 14 \times n + 2$, la ley de los alcanos, y deduce el número de carbonos de cada miembro.
3. c) Predice la masa molar del miembro siguiente y estima su punto de ebullición, teniendo en cuenta que los saltos de ebullición van siendo algo menores.

En Titán, la luna de Saturno, la temperatura de la superficie ronda los $-179\ \celsius$ y hay lagos y lluvias de hidrocarburos. Puntos de fusión y de ebullición, en $\celsius$: metano ($-182.5$ y $-161.5$), etano ($-182.8$ y $-88.6$), propano ($-187.7$ y $-42.1$) y butano ($-138.3$ y $-0.5$).

1. a) Para cada uno de los cuatro alcanos, decide su estado a $-179\ \celsius$ razonando si la temperatura queda por debajo del punto de fusión, entre ambos o por encima del de ebullición.
2. b) Explica con los resultados por qué los lagos de Titán pueden estar formados por metano y etano.
3. c) ¿Qué aspecto tendría allí el butano? ¿Por qué no puede formar lagos?

Dentro de un mechero transparente se ve líquido, aunque la llama quema gas: el butano (punto de ebullición $-0.5\ \celsius$) está licuado por la presión interior y se evapora al abrir la válvula. Las bombonas de obra usan propano ($-42.1\ \celsius$) y el gas natural de las ciudades es metano ($-161.5\ \celsius$).

1. a) Explica, con los puntos de ebullición, por qué el butano puede licuarse a presión dentro de un mechero a temperatura ambiente, pero el metano no se puede licuar en condiciones domésticas.
2. b) Razona qué le ocurre a un mechero de butano una mañana de invierno a $-5\ \celsius$ y por qué las estufas de exterior funcionan mejor con propano.
3. c) El metano viaja por tubería como gas: explica qué ventaja tiene eso para distribuirlo y qué inconveniente para almacenarlo en recipientes pequeños.

En una refinería, el petróleo se separa por destilación fraccionada: la gasolina contiene alcanos de $5$ a $12$ carbonos; el queroseno, de $12$ a $16$, y el diésel, de $15$ a $20$, aproximadamente. El esquema de la torre se muestra en la figura.

1. a) Ordena las tres fracciones por su punto de ebullición y justifica el orden con la tendencia de la serie homóloga de los alcanos.
2. b) Explica por qué en la torre de destilación la gasolina se obtiene por la parte alta y el diésel por la baja.
3. c) En invierno, algunos camiones diésel se quedan varados porque el diésel se espesa o cristaliza con el frío, algo que no le pasa a la gasolina: relaciónalo con la longitud de las cadenas y las fuerzas entre sus moléculas.