Hibridación y enlaces del carbono
El gas doméstico de tu cocina, la funda plástica del mercado y el aceite de palma tienen algo en común: todos están hechos de carbono. Y, sin embargo, el carbono solo tiene dos electrones desapareados. ¿Cómo puede formar cuatro enlaces en el metano y, además, dobles y triples enlaces en otras moléculas? Al final de esta página lo resolverás.
Configuración electrónica del carbono
El carbono tiene número atómico $Z = 6$: seis protones y, en el átomo neutro, seis electrones. Se acomodan en orbitales de menor a mayor energía:
$$\text{C}: 1s^2\,2s^2\,2p^2$$El último nivel (el nivel 2) tiene $2 + 2 = 4$ electrones: son los electrones de valencia. Con 4 electrones de valencia, el carbono necesita compartir otros 4 para completar ocho. Por eso forma cuatro enlaces covalentes.
Fíjate: en el estado fundamental solo hay dos electrones desapareados (los dos del subnivel $2p$). Según este dibujo, el carbono formaría solo dos enlaces. Pero la realidad es otra.
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica en estado fundamental e indica cuántos electrones tiene en su nivel de valencia (el último…
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica en estado fundamental e indica cuántos electrones tiene en su nivel de valencia (el último nivel).
Promoción electrónica e hibridación sp³
Los experimentos muestran que en el metano, $\text{CH}_4$, los cuatro enlaces C–H son idénticos. Para explicarlo se usa un modelo en dos pasos:
Un estudiante de 3.° de BGU observa la molécula de metano, $\text{CH}4$. Indica la hibridación del átomo de carbono, el número de enlaces sigma ($\sigma$) que forma y el…
Un estudiante de 3.° de BGU observa la molécula de metano, $\text{CH}_4$. Indica la hibridación del átomo de carbono, el número de enlaces sigma ($\sigma$) que forma y el valor aproximado del ángulo entre los enlaces C–H.
Camila debe explicar a su curso por qué el carbono forma cuatro enlaces y no dos, si en su estado fundamental solo tiene dos electrones desapareados. Redacta la…
Camila debe explicar a su curso por qué el carbono forma cuatro enlaces y no dos, si en su estado fundamental solo tiene dos electrones desapareados. Redacta la explicación usando la promoción de un electrón del orbital $2s$ al $2p$ y la formación de orbitales híbridos $sp^3$.
Enlaces sigma y pi
Los enlaces covalentes se forman cuando se solapan orbitales. Según cómo se solapen, hay dos tipos:
Regla práctica para contar enlaces:
| Enlace entre carbonos | Enlaces $\sigma$ | Enlaces $\pi$ |
|---|---|---|
| Simple (C–C) | 1 | 0 |
| Doble (C=C) | 1 | 1 |
| Triple (C≡C) | 1 | 2 |
Cada enlace C–H es un $\sigma$.
Hibridación sp² y sp
No siempre se mezclan los cuatro orbitales. Según con cuántos átomos se una el carbono, se mezcla $2s$ con 3, 2 o 1 orbitales $p$:
-
$sp^2$: el $2s$ se mezcla con dos $p$. Quedan 3 orbitales híbridos en un plano a $120^\circ$ (geometría trigonal plana) y un orbital $p$ sin hibridar, perpendicular al plano. Ese $p$ forma el enlace $\pi$. Ejemplo: el eteno.
-
$sp$: el $2s$ se mezcla con un $p$. Quedan 2 orbitales híbridos a $180^\circ$ (geometría lineal) y dos orbitales $p$ sin hibridar, perpendiculares entre sí. Forman los dos enlaces $\pi$. Ejemplo: el etino (acetileno).
| Hibridación | Orbitales híbridos | $p$ sin hibridar | Geometría | Ángulo | Enlaces del carbono |
|---|---|---|---|---|---|
| $sp^3$ | 4 | 0 | tetraédrica | $109{,}5^\circ$ | 4 simples |
| $sp^2$ | 3 | 1 | trigonal plana | $120^\circ$ | 1 doble + 2 simples |
| $sp$ | 2 | 2 | lineal | $180^\circ$ | 1 triple + 1 simple, o 2 dobles |
Relaciona cada tipo de hibridación del carbono con el enlace que lo caracteriza y con su geometría: $sp^3$, $sp^2$ y $sp$. Para cada una, indica si corresponde a enlaces…
Relaciona cada tipo de hibridación del carbono con el enlace que lo caracteriza y con su geometría: $sp^3$, $sp^2$ y $sp$. Para cada una, indica si corresponde a enlaces simples, dobles o triples, y si la geometría es lineal, trigonal plana o tetraédrica.
Santiago analiza la molécula de propeno, $\text{CH}2\text{=CH–CH}3$. Identifica la hibridación de cada uno de los tres átomos de carbono, indica la geometría alrededor…
Santiago analiza la molécula de propeno, $\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3$. Identifica la hibridación de cada uno de los tres átomos de carbono, indica la geometría alrededor de cada uno y señala cuántos enlaces $\sigma$ y cuántos enlaces $\pi$ tiene la molécula en total.
Etano, eteno y etino
Comparemos las tres moléculas de dos carbonos.
| Molécula | Fórmula | Hibridación de C | Enlace C–C | $\sigma$ totales | $\pi$ totales |
|---|---|---|---|---|---|
| Etano | $\text{CH}_3\text{–CH}_3$ | $sp^3$ | simple | 7 | 0 |
| Eteno | $\text{CH}_2\text{=CH}_2$ | $sp^2$ | doble | 5 | 1 |
| Etino | $\text{CH}\equiv\text{CH}$ | $sp$ | triple | 3 | 2 |
Longitud del enlace C–C
Cuantos más enlaces comparten dos carbonos, más los acercan. Por eso:
$$\text{C–C} (154\ \text{pm}) > \text{C=C} (134\ \text{pm}) > \text{C≡C} (120\ \text{pm})$$El enlace triple es el más corto y el más fuerte; el simple, el más largo y el más débil. Además, un carbono $sp$ tiene más carácter $s$ (50 %) que uno $sp^3$ (25 %), y los orbitales $s$ están más cerca del núcleo: otra razón para un enlace más corto.
Observa las moléculas de etano ($\text{CH}3\text{–CH}3$), eteno ($\text{CH}2\text{=CH}2$) y etino ($\text{CH}\equiv\text{CH}$). a) Indica la hibridación de los carbonos…
Observa las moléculas de etano ($\text{CH}_3\text{–CH}_3$), eteno ($\text{CH}_2\text{=CH}_2$) y etino ($\text{CH}\equiv\text{CH}$).
- a) Indica la hibridación de los carbonos en cada una.
- b) Cuenta cuántos enlaces sigma ($\sigma$) y cuántos pi ($\pi$) hay en cada molécula.
- c) Ordena las tres moléculas según la longitud del enlace C–C, de la más larga a la más corta, y justifica tu orden.
Rotación y geometría en moléculas con enlaces múltiples
Un enlace $\sigma$ tiene simetría cilíndrica alrededor del eje: si giras uno de los grupos, el solapamiento frontal no cambia. Por eso en el etano los grupos $\text{CH}_3$ giran libremente.
Un enlace $\pi$ necesita que los dos orbitales $p$ estén paralelos. Si giras un extremo del doble enlace, los orbitales dejan de solaparse y el $\pi$ se rompe. Hacerlo requiere mucha energía (más de $250\ \text{kJ/mol}$), mucho más que la que hay a temperatura ambiente. Resultado: en el eteno no hay rotación.
Consecuencia: en el 2-buteno, $\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3$, los dos $\text{CH}_3$ pueden quedar del mismo lado del doble enlace (cis) o de lados opuestos (trans). Como no pueden girar, son dos compuestos distintos. En el butano, $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$, todos los enlaces son $\sigma$, los grupos giran y solo hay una sustancia.
Un compuesto tiene la fórmula estructural $\text{CH}2\text{=CH–C}\equiv\text{CH}$ (vinilacetileno). a) Determina la hibridación de cada carbono, numerándolos desde el…
Un compuesto tiene la fórmula estructural $\text{CH}_2\text{=CH–C}\equiv\text{CH}$ (vinilacetileno).
- a) Determina la hibridación de cada carbono, numerándolos desde el extremo $\text{CH}_2$.
- b) Calcula el total de enlaces $\sigma$ y $\pi$.
- c) Argumenta por qué los cuatro carbonos están en un mismo plano y por qué la cadena no es completamente lineal.
Valentina compara el enlace simple C–C del etano con el doble enlace C=C del eteno. Sabe que en el etano los grupos pueden girar libremente alrededor del enlace C–C,…
Valentina compara el enlace simple C–C del etano con el doble enlace C=C del eteno. Sabe que en el etano los grupos pueden girar libremente alrededor del enlace C–C, pero en el eteno no.
- a) Explica, con base en el tipo de solapamiento de orbitales ($\sigma$ y $\pi$), por qué existe esa diferencia.
- b) Con ese razonamiento, justifica por qué el 2-buteno presenta dos formas (cis y trans) y el butano no.
- c) Indica qué le ocurriría al enlace $\pi$ si se forzara la rotación y por qué se necesita mucha energía.
Resumen
Vuelve al principio: el carbono tiene configuración $1s^2\,2s^2\,2p^2$ y solo dos electrones desapareados, pero un electrón $2s$ se promociona a $2p$ y los orbitales se hibridan, así que puede formar cuatro enlaces.
-
Carbono: 4 electrones de valencia, 4 enlaces covalentes.
-
$sp^3$: tetraédrico, $109{,}5^\circ$, enlaces simples. $sp^2$: trigonal plano, $120^\circ$, un doble enlace. $sp$: lineal, $180^\circ$, un triple (o dos dobles).
-
$\sigma$: solapamiento frontal, giro libre. $\pi$: solapamiento lateral de $p$ sin hibridar, impide el giro.
-
Simple = $1\,\sigma$; doble = $1\,\sigma + 1\,\pi$; triple = $1\,\sigma + 2\,\pi$. Más enlaces, enlace más corto.
-
Sin giro en C=C aparecen los isómeros cis y trans.