"Introducción a la nomenclatura orgánica: compuestos monofuncionales"
El gas de la garrafa, el alcohol de la farmacia y el vinagre de la ensalada tienen algo en común que la sal de mesa no tiene: todos están construidos sobre una cadena de átomos de carbono. Esa cadena es la columna vertebral de la química orgánica. ¿Cómo se nombran y se distinguen sustancias tan distintas? Al final de la página lo resolvemos.
Qué es un compuesto orgánico
Hidrocarburos saturados: los alcanos
El gas natural que llega por red de YPFB es sobre todo metano y el de la garrafa es butano, y la parafina de una vela es sólida, pero todos arden de forma parecida y casi no reaccionan con ácidos: comparten la misma regla en sus enlaces.
Los nombres llevan un prefijo que dice cuántos carbonos hay (met-: 1, et-: 2, prop-: 3, but-: 4, pent-: 5) y la terminación -ano, que indica enlaces sencillos.
La fórmula condensada agrupa cada carbono con sus hidrógenos: etano $\text{CH}_3\text{CH}_3$, propano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$, butano $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$. Cada paso añade un grupo $\text{CH}_2$.
Alquenos y alquinos: enlaces dobles y triples
Si en la cadena hay un enlace doble, la terminación es -eno (alqueno); si hay uno triple, -ino (alquino).
El grupo funcional: alcoholes
Otro grupo funcional: los ácidos carboxílicos
Isomería: la misma fórmula, moléculas distintas
El etanol desinfecta, es líquido y se mezcla con el agua; el metoximetano es un gas inflamable. Sin embargo, ambos son $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. ¿Cómo pueden dos sustancias distintas tener la misma fórmula molecular?
Combustión de hidrocarburos y ecuaciones químicas
Los hidrocarburos son combustibles: el gas de la estufa y el del calefón arden al reaccionar con el oxígeno del aire. Para describir lo que pasa se usa una ecuación química: a la izquierda de la flecha van los reactivos (lo que reacciona) y a la derecha los productos (lo que se forma).
Los átomos no se crean ni se destruyen, solo se reacomodan (conservación de la masa). Por eso una ecuación está balanceada cuando hay el mismo número de átomos de cada elemento en ambos lados. Para lograrlo se ponen coeficientes delante de las fórmulas; un coeficiente multiplica todos los átomos de esa fórmula.
Cuando hay oxígeno suficiente, el carbono se convierte en $\text{CO}_2$: es la combustión completa. Los dos gases de carbono se nombran con prefijos que dicen cuántos átomos hay de cada elemento: $\text{CO}_2$ es el dióxido de carbono (di- = 2 oxígenos) y $\text{CO}$ es el monóxido de carbono (mono- = 1 oxígeno).
Si falta oxígeno (una estufa mal ventilada o con la llama amarilla), cada carbono recibe menos oxígeno y se forma $\text{CO}$: es la combustión incompleta, porque el combustible no alcanzó a oxidarse del todo.
Practica★★★Sin empezar
Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas. a) Nombra los dos…
Si una estufa de butano arde con poco oxígeno, en lugar de $\text{CO}_2$ se forma $\text{CO}$, un gas muy tóxico. La figura compara las dos moléculas.
a) Nombra los dos gases, $\text{CO}$ y $\text{CO}_2$, con la nomenclatura de prefijos.
b) Compara sus fórmulas y explica por qué se dice que el $\text{CO}$ es producto de una combustión «incompleta».
c) Explica qué precaución tomarías en casa con las estufas de gas y por qué.
Solo para reconocerlos: hay más familias, cada una con su grupo característico. Su nomenclatura detallada se estudia en 6.° de secundaria.
Familia
Grupo característico
Ejemplo y nombre
Aldehído
$-\text{CHO}$
$\text{CH}_3\text{CHO}$, etanal
Cetona
$-\text{CO}-$ interior
$\text{CH}_3\text{COCH}_3$, propanona
Éter
$-\text{O}-$ entre carbonos
$\text{CH}_3\text{OCH}_3$, metoximetano
Éster
$-\text{COO}-$
$\text{CH}_3\text{COOCH}_3$, etanoato de metilo
Amina
$-\text{NH}_2$
$\text{CH}_3\text{NH}_2$, metanamina
Vuelve al principio: el gas de la estufa (propano o butano), el alcohol de farmacia (etanol) y el vinagre (ácido etanoico) se distinguen por la longitud de la cadena, el tipo de enlace entre carbonos y el grupo funcional que llevan; el nombre IUPAC lee justo esa información.
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