Nomenclatura y propiedades de los haluros de alquilo
En el botiquín de casa hay un frasco de cloroformo viejo, en el techo de un taller un extintor antiguo y en el pasado casi todas las neveras llevaban un gas refrigerante. Son compuestos muy distintos, pero tienen algo en común: un átomo de halógeno unido a un carbono. ¿Cómo se nombran? ¿Por qué se mezclan con el hexano y no con el agua? ¿Y por qué algunos terminaron prohibidos por dañar la capa de ozono? Lo vemos en este apartado.
¿Qué es un haluro de alquilo?
Un haluro de alquilo es un compuesto en el que un átomo de halógeno sustituye a un hidrógeno de un alcano. Su fórmula general es $R-X$, donde $R$ es el grupo alquilo y $X$ es F, Cl, Br o I. También se les llama derivados halogenados.
Por ejemplo, el $CH_3CH_2Cl$ viene del etano ($CH_3CH_3$) al cambiar un H por Cl.
Escribe el nombre IUPAC del compuesto de fórmula $CH_3CH_2Cl$ e indica cuál es el grupo funcional que lo caracteriza como haluro de alquilo.
Escribe el nombre IUPAC del compuesto de fórmula $CH_3CH_2Cl$ e indica cuál es el grupo funcional que lo caracteriza como haluro de alquilo.
Nomenclatura IUPAC
En la nomenclatura IUPAC el halógeno se trata como un sustituyente (o radical) de la cadena, con prefijo: fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-.
¿Por qué el conjunto más bajo? Para que cada compuesto tenga un único nombre posible.
Escribe la fórmula semidesarrollada del 2-bromopropano. Indica además cuántos átomos de carbono tiene la cadena principal y en cuál de ellos está unido el átomo de bromo.
Escribe la fórmula semidesarrollada del 2-bromopropano. Indica además cuántos átomos de carbono tiene la cadena principal y en cuál de ellos está unido el átomo de bromo.
Observa el compuesto $CH_3CH(CH_3)CH_2CHClCH_3$. a) Identifica la cadena principal y numérala de modo que el halógeno reciba el número más bajo posible. b) Escribe su…
Observa el compuesto $CH_3CH(CH_3)CH_2CHClCH_3$.
- a) Identifica la cadena principal y numérala de modo que el halógeno reciba el número más bajo posible.
- b) Escribe su nombre IUPAC completo, ordenando los sustituyentes alfabéticamente si hay más de uno.
Un estudiante propone para un compuesto el nombre «2-etil-3-cloropentano», y otro propone «3-cloro-2-metilhexano» para una estructura distinta. a) Dibuja o escribe la…
Un estudiante propone para un compuesto el nombre «2-etil-3-cloropentano», y otro propone «3-cloro-2-metilhexano» para una estructura distinta.
- a) Dibuja o escribe la fórmula semidesarrollada que corresponde al primer nombre y señala el error de nomenclatura que contiene (cadena principal, numeración u orden alfabético). Escribe el nombre correcto.
- b) Escribe la fórmula semidesarrollada del segundo compuesto y clasifícalo como haluro primario, secundario o terciario.
- c) Indica si ambos compuestos son isómeros, justificando con sus fórmulas moleculares.
Nombres comunes
En el laboratorio y en la etiqueta de productos se usa también el nombre común: haluro de + nombre del radical.
| Fórmula | Nombre IUPAC | Nombre común |
|---|---|---|
| $CH_3Cl$ | clorometano | cloruro de metilo |
| $CH_3CH_2Cl$ | cloroetano | cloruro de etilo |
| $CH_3CHBrCH_3$ | 2-bromopropano | bromuro de isopropilo |
| $(CH_3)_3CCl$ | 2-cloro-2-metilpropano | cloruro de terc-butilo |
| $CHCl_3$ | triclorometano | cloroformo |
| $CCl_4$ | tetraclorometano | tetracloruro de carbono |
Los radicales sec-butilo ($CH_3CH_2CH(-)CH_3$) y terc-butilo ($(CH_3)_3C-$) aparecen con frecuencia en los nombres comunes.
Clasificación: primarios, secundarios y terciarios
Se clasifican según el carbono al que está unido el halógeno:
-
Primario: ese carbono está unido a un solo otro carbono (o a ninguno).
-
Secundario: unido a dos carbonos.
-
Terciario: unido a tres carbonos.
Clasifica cada uno de los siguientes compuestos como haluro de alquilo primario, secundario o terciario, y explica en una frase en qué te fijaste para decidirlo: a)…
Clasifica cada uno de los siguientes compuestos como haluro de alquilo primario, secundario o terciario, y explica en una frase en qué te fijaste para decidirlo:
- a) $CH_3CH_2CH_2Br$
- b) $(CH_3)_3CCl$
- c) $CH_3CHICH_3$
Propiedades físicas
El halógeno es más electronegativo que el carbono, por lo que el enlace $C-X$ es polar: el carbono queda con carga parcial positiva ($\delta^+$) y el halógeno con negativa ($\delta^-$).
Esto determina las propiedades:
-
Punto de ebullición: mayor que el del alcano de igual cadena. Con el mismo grupo alquilo, sube del F al I.
-
Densidad: los bromuros y yoduros, y los polihalogenados como $CCl_4$, son más densos que el agua.
-
Solubilidad: casi insolubles en agua, pero solubles en solventes apolares (hexano, tíner, éter).
¿Por qué sube el punto de ebullición del F al I? Al bajar en el grupo, el átomo es mayor y su nube electrónica más polarizable, por lo que las fuerzas de dispersión de London son más intensas. Pesa más este efecto que la polaridad, que en realidad disminuye ligeramente.
| Compuesto | p. e. (°C) |
|---|---|
| $CH_3CH_2F$ | $-38$ |
| $CH_3CH_2Cl$ | $12$ |
| $CH_3CH_2Br$ | $38$ |
| $CH_3CH_2I$ | $72$ |
¿Y la solubilidad? Para disolverse en agua, el haluro tendría que romper puentes de hidrógeno del agua sin formar otros equivalentes: no puede, pues no tiene H unido a O, N ni F. Con el hexano, en cambio, ambos se atraen por fuerzas de London similares, y se mezclan.
La tabla muestra los puntos de ebullición aproximados de cuatro haluros de alquilo con el mismo grupo alquilo: | Compuesto | Punto de ebullición (°C) | |---|---| |…
La tabla muestra los puntos de ebullición aproximados de cuatro haluros de alquilo con el mismo grupo alquilo:
| Compuesto | Punto de ebullición (°C) |
|---|---|
| $CH_3CH_2F$ | $-38$ |
| $CH_3CH_2Cl$ | $12$ |
| $CH_3CH_2Br$ | $38$ |
| $CH_3CH_2I$ | $72$ |
- a) Describe la tendencia que observas al pasar del flúor al yodo.
- b) Explica esa tendencia con base en el tamaño de los átomos y las fuerzas intermoleculares.
Valentina observa que el 1-clorobutano casi no se disuelve en agua, pero se mezcla bien con el hexano. Explica este comportamiento considerando la polaridad del enlace…
Valentina observa que el 1-clorobutano casi no se disuelve en agua, pero se mezcla bien con el hexano. Explica este comportamiento considerando la polaridad del enlace $C-Cl$, el tamaño de la cadena carbonada y las fuerzas intermoleculares que se establecen con cada disolvente.
Reactividad básica
Como el carbono unido al halógeno es $\delta^+$ (efecto inductivo $-I$ del halógeno, que atrae electrones hacia sí), puede ser atacado por especies ricas en electrones, y el halógeno puede salir como ion haluro. Por eso los haluros de alquilo son materia prima para fabricar otros compuestos. El detalle de esas reacciones se estudia en el apartado de reacciones orgánicas.
El enlace es más fácil de romper cuanto más grande es el halógeno: $C-F$ es muy fuerte y $C-I$ el más débil.
Haluros en la vida diaria y el ambiente
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Clorofluorocarbonos (CFC), como el $CCl_2F_2$: usados antes en neveras, aires acondicionados y aerosoles. Son muy estables y no se degradan en la parte baja de la atmósfera; llegan lentamente a la estratosfera, donde la radiación ultravioleta rompe un enlace $C-Cl$ y libera átomos de cloro, que destruyen ozono. Hoy están controlados internacionalmente.
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Tetracloruro de carbono, $CCl_4$: antiguo solvente y componente de extintores; tóxico, hoy muy restringido.
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PVC (policloruro de vinilo): tuberías y cables, derivado de un haluro insaturado.
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Plaguicidas organoclorados: muy persistentes en el ambiente.
Los clorofluorocarbonos (CFC), como el $CCl_2F_2$, se usaron durante años en refrigeración y en aerosoles, y hoy se controlan por su efecto sobre la capa de ozono. Otro…
Los clorofluorocarbonos (CFC), como el $CCl_2F_2$, se usaron durante años en refrigeración y en aerosoles, y hoy se controlan por su efecto sobre la capa de ozono. Otro grupo de compuestos clorados, como el tetracloruro de carbono, $CCl_4$, se empleó como disolvente.
- a) Nombra el $CCl_4$ según la IUPAC y explica por qué, aunque cada enlace $C-Cl$ es polar, la molécula es apolar.
- b) Explica, con tus palabras, por qué los CFC llegan a la estratosfera en lugar de degradarse en la parte baja de la atmósfera, y qué papel desempeñan allí los átomos de cloro.
- c) Propón dos medidas que una comunidad escolar pueda tomar para reducir el uso de productos con compuestos halogenados dañinos para el ambiente.
Vuelve al principio: el frasco de cloroformo, el extintor y el gas de la nevera son haluros de alquilo; el enlace polar $C-X$ explica por qué no se disuelven en agua, y su estabilidad explica por qué algunos llegan a la estratosfera.
Resumen
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Un haluro de alquilo es $R-X$ (X = F, Cl, Br, I); el halógeno es el grupo funcional.
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IUPAC: prefijos fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-; cadena más larga, conjunto de localizadores más bajo y, en empate, número menor al primero por orden alfabético. Nombre común: «cloruro de etilo».
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Primario, secundario o terciario según los carbonos unidos al carbono con halógeno.
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El enlace $C-X$ es polar; p. e. creciente del F al I; insolubles en agua y solubles en solventes apolares.
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Los CFC y otros organoclorados son persistentes y afectan al ambiente (capa de ozono).