Análisis espectroscópico de compuestos orgánicos
En el laboratorio de control de calidad de una farmacéutica llegan dos frascos sin etiqueta. Los dos tienen la misma fórmula molecular, $C_4H_8O_2$. ¿Cómo saber cuál es el ácido butanoico y cuál es el acetato de etilo sin probarlos? Se les hace «hablar» con electrones, luz infrarroja o un campo magnético. Al final de la página resolverás ese caso.
Espectrometría de masas
La molécula en fase gaseosa se bombardea con electrones: pierde un electrón y forma el ion molecular $M^{+\bullet}$. Un campo magnético separa los iones según su relación masa/carga ($m/z$) y el detector registra un pico por cada valor. Con carga $+1$, el pico de mayor $m/z$ (si se ve) da la masa molar del compuesto.
El ion también se rompe en fragmentos; el patrón de fragmentos aporta pistas sobre el esqueleto de la molécula.
Picos M y M+2: cloro y bromo
El cloro y el bromo tienen isótopos pesados muy abundantes (recuerda: los isótopos son átomos del mismo elemento con distinto número de neutrones). Por eso un haluro de alquilo muestra, además del pico $M$, un pico $M+2$:
| Halógeno | Isótopos | Relación M : M+2 |
|---|---|---|
| Cloro | $^{35}Cl$ y $^{37}Cl$ | $3:1$ |
| Bromo | $^{79}Br$ y $^{81}Br$ | $1:1$ |
¿Por qué? El isótopo pesado tiene dos neutrones más, así que la molécula que lo contiene pesa dos unidades más, y aparece en la proporción natural en que coexisten los isótopos.
Reto del tema. Trabajas en control de calidad farmacéutico y debes resolver la confusión entre dos lotes mal etiquetados con fórmula molecular $C_4H_8O_2$: uno contiene…
Reto del tema. Trabajas en control de calidad farmacéutico y debes resolver la confusión entre dos lotes mal etiquetados con fórmula molecular $C_4H_8O_2$: uno contiene ácido butanoico y el otro acetato de etilo. Elabora un dictamen técnico resolutivo siguiendo estas fases:
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Búsqueda espectroscópica: Accede a la base de datos oficial SDBS (AIST) y obtén los espectros de IR y $^{1}\text{H-RMN}$ de ambos compuestos. Anota las frecuencias de vibración ($C=O$ y $O-H$) y señales singulares (como el singlete a $2,0\text{ ppm}$ del éster frente al protón ácido a $11,5\text{ ppm}$).
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Formulación e isomería: Representa sus fórmulas semidesarrolladas, determina su tipo de isomería y propón un tercer isómero de fórmula $C_4H_8O_2$ que contenga un carbono asimétrico, justificando su estereoisomería.
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Reactividad y dictamen: Formula la síntesis del acetato de etilo mediante esterificación indicando reactivos y catalizador. Explica cómo la espectroscopía permite certificar que la reacción ha culminado con éxito.
Producto final: Informe pericial breve (una página) con la resolución razonada del caso y los datos espectrales.
Se valorará:
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Corrección en la formulación, tipificación de isomería y justificación estereoquímica.
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Ajuste adecuado y descripción de las condiciones de la reacción orgánica planteada.
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Interpretación rigurosa de las señales espectrales obtenidas en la base de datos oficial.
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Claridad formal y rigor analítico en las conclusiones del informe.
Espectroscopía infrarroja (IR)
Los enlaces vibran, y al hacerlo absorben luz infrarroja a valores característicos del número de onda ($cm^{-1}$). Cada grupo funcional deja una banda diagnóstica: un «sello» que permite reconocerlo.
Reto del tema. Trabajas en control de calidad farmacéutico y debes resolver la confusión entre dos lotes mal etiquetados con fórmula molecular $C_4H_8O_2$: uno contiene…
Reto del tema. Trabajas en control de calidad farmacéutico y debes resolver la confusión entre dos lotes mal etiquetados con fórmula molecular $C_4H_8O_2$: uno contiene ácido butanoico y el otro acetato de etilo. Elabora un dictamen técnico resolutivo siguiendo estas fases:
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Búsqueda espectroscópica: Accede a la base de datos oficial SDBS (AIST) y obtén los espectros de IR y $^{1}\text{H-RMN}$ de ambos compuestos. Anota las frecuencias de vibración ($C=O$ y $O-H$) y señales singulares (como el singlete a $2,0\text{ ppm}$ del éster frente al protón ácido a $11,5\text{ ppm}$).
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Formulación e isomería: Representa sus fórmulas semidesarrolladas, determina su tipo de isomería y propón un tercer isómero de fórmula $C_4H_8O_2$ que contenga un carbono asimétrico, justificando su estereoisomería.
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Reactividad y dictamen: Formula la síntesis del acetato de etilo mediante esterificación indicando reactivos y catalizador. Explica cómo la espectroscopía permite certificar que la reacción ha culminado con éxito.
Producto final: Informe pericial breve (una página) con la resolución razonada del caso y los datos espectrales.
Se valorará:
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Corrección en la formulación, tipificación de isomería y justificación estereoquímica.
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Ajuste adecuado y descripción de las condiciones de la reacción orgánica planteada.
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Interpretación rigurosa de las señales espectrales obtenidas en la base de datos oficial.
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Claridad formal y rigor analítico en las conclusiones del informe.
Resonancia magnética nuclear de protón ($^{1}H$-RMN)
En un campo magnético intenso y con ondas de radio, los núcleos de hidrógeno absorben a frecuencias ligeramente distintas según los átomos que los rodean. Eso nos dice dónde están los hidrógenos y con qué vecinos.
Una señal da tres datos:
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Número de señales: cada tipo de hidrógeno equivalente da una señal.
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Desplazamiento químico ($\delta$, en ppm): los átomos electronegativos cercanos (O, halógenos, C=O) desplazan la señal a mayor $\delta$.
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Integración: el área de la señal es proporcional al número de hidrógenos que la producen.
Además, cada señal puede dividirse en varias líneas según los hidrógenos vecinos; en este nivel basta saber que eso aporta información sobre cómo están conectados los átomos.
Reto del tema. Trabajas en control de calidad farmacéutico y debes resolver la confusión entre dos lotes mal etiquetados con fórmula molecular $C_4H_8O_2$: uno contiene…
Reto del tema. Trabajas en control de calidad farmacéutico y debes resolver la confusión entre dos lotes mal etiquetados con fórmula molecular $C_4H_8O_2$: uno contiene ácido butanoico y el otro acetato de etilo. Elabora un dictamen técnico resolutivo siguiendo estas fases:
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Búsqueda espectroscópica: Accede a la base de datos oficial SDBS (AIST) y obtén los espectros de IR y $^{1}\text{H-RMN}$ de ambos compuestos. Anota las frecuencias de vibración ($C=O$ y $O-H$) y señales singulares (como el singlete a $2,0\text{ ppm}$ del éster frente al protón ácido a $11,5\text{ ppm}$).
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Formulación e isomería: Representa sus fórmulas semidesarrolladas, determina su tipo de isomería y propón un tercer isómero de fórmula $C_4H_8O_2$ que contenga un carbono asimétrico, justificando su estereoisomería.
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Reactividad y dictamen: Formula la síntesis del acetato de etilo mediante esterificación indicando reactivos y catalizador. Explica cómo la espectroscopía permite certificar que la reacción ha culminado con éxito.
Producto final: Informe pericial breve (una página) con la resolución razonada del caso y los datos espectrales.
Se valorará:
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Corrección en la formulación, tipificación de isomería y justificación estereoquímica.
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Ajuste adecuado y descripción de las condiciones de la reacción orgánica planteada.
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Interpretación rigurosa de las señales espectrales obtenidas en la base de datos oficial.
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Claridad formal y rigor analítico en las conclusiones del informe.
Combinar las tres técnicas
Cada técnica responde una pregunta distinta:
Vuelve al principio: los dos frascos
El ácido butanoico y el acetato de etilo son isómeros de función con la misma masa ($M=88$), así que la espectrometría de masas por sí sola no los separa. El IR sí: el ácido muestra la O–H ancha ($2\,500$-$3\,300\ cm^{-1}$) además de la C=O; el éster solo muestra la C=O (hacia $1\,735\ cm^{-1}$). La RMN lo confirma: el ácido tiene el hidrógeno del $-COOH$ hacia $11{,}5$ ppm; el éster, el singlete de 3H a $2{,}0$ ppm.
Reto del tema. Trabajas en control de calidad farmacéutico y debes resolver la confusión entre dos lotes mal etiquetados con fórmula molecular $C_4H_8O_2$: uno contiene…
Reto del tema. Trabajas en control de calidad farmacéutico y debes resolver la confusión entre dos lotes mal etiquetados con fórmula molecular $C_4H_8O_2$: uno contiene ácido butanoico y el otro acetato de etilo. Elabora un dictamen técnico resolutivo siguiendo estas fases:
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Formulación e isomería: Representa sus fórmulas semidesarrolladas, determina su tipo de isomería y propón un tercer isómero de fórmula $C_4H_8O_2$ que contenga un carbono asimétrico, justificando su estereoisomería.
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Reactividad y dictamen: Formula la síntesis del acetato de etilo mediante esterificación indicando reactivos y catalizador. Explica cómo la espectroscopía permite certificar que la reacción ha culminado con éxito.
Producto final: Informe pericial breve (una página) con la resolución razonada del caso y los datos espectrales.
Se valorará:
-
Corrección en la formulación, tipificación de isomería y justificación estereoquímica.
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Ajuste adecuado y descripción de las condiciones de la reacción orgánica planteada.
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Interpretación rigurosa de las señales espectrales obtenidas en la base de datos oficial.
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Claridad formal y rigor analítico en las conclusiones del informe.