Clasificación de los hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos
Cada vez que Camila enciende la cocina de su casa en Ambato, arde el gas del cilindro. Ese gas, el kerosene del hornillo, la vela y el gas con el que sueldan en un taller tienen algo en común: son hidrocarburos. ¿Qué los une y en qué se diferencian? Al final de la página lo respondemos.
Qué es un hidrocarburo
Un hidrocarburo es un compuesto formado únicamente por carbono (C) e hidrógeno (H). Nada más: ni oxígeno, ni nitrógeno, ni cloro.
Como el carbono es tetravalente (forma cuatro enlaces), puede unirse a otros carbonos y formar cadenas. Lo que cambia de un hidrocarburo a otro es el tipo de enlace entre carbonos:
| Enlace C–C | Serie | Tipo |
|---|---|---|
| Solo simples | Alcanos | Saturado |
| Al menos un doble | Alquenos | Insaturado |
| Al menos un triple | Alquinos | Insaturado |
| Anillo con enlaces deslocalizados | Aromáticos | Insaturado especial |
Un hidrocarburo es saturado si cada carbono tiene el máximo posible de hidrógenos (solo enlaces simples). Es insaturado si tiene dobles o triples enlaces: al haber más enlaces entre carbonos, quedan menos hidrógenos.
Un hidrocarburo es un compuesto formado únicamente por dos elementos. Indica cuáles son esos elementos y menciona cuál es el tipo de enlace carbono-carbono que…
Un hidrocarburo es un compuesto formado únicamente por dos elementos. Indica cuáles son esos elementos y menciona cuál es el tipo de enlace carbono-carbono que caracteriza a los alcanos, a los alquenos y a los alquinos.
Alcanos: los saturados
Los alcanos tienen solo enlaces simples C–C. Su fórmula general (cadena abierta) es:
¿Por qué $2n+2$? Una cadena de $n$ carbonos tiene $n-1$ enlaces C–C. Cada carbono completa sus cuatro enlaces con hidrógenos: en total $4n - 2(n-1) = 2n+2$ hidrógenos.
Nombres: prefijo según los carbonos + terminación -ano.
| n | Nombre | Fórmula |
|---|---|---|
| 1 | metano | $\mathrm{CH_4}$ |
| 2 | etano | $\mathrm{C_2H_6}$ |
| 3 | propano | $\mathrm{C_3H_8}$ |
| 4 | butano | $\mathrm{C_4H_{10}}$ |
| 5 | pentano | $\mathrm{C_5H_{12}}$ |
| 6 | hexano | $\mathrm{C_6H_{14}}$ |
El gas del cilindro (GLP) es sobre todo propano y butano. El kerosene es una mezcla de alcanos de cadena larga (10 a 16 carbonos aproximadamente), como el $\mathrm{C_{12}H_{26}}$ (dodecano). Las velas son de parafina, una mezcla de alcanos aún más largos.
El gas doméstico que se vende en cilindros en muchos hogares ecuatorianos está formado principalmente por propano y butano. Escribe la fórmula molecular de cada uno de…
El gas doméstico que se vende en cilindros en muchos hogares ecuatorianos está formado principalmente por propano y butano. Escribe la fórmula molecular de cada uno de estos dos hidrocarburos e indica a qué serie pertenecen.
Clasifica cada una de las siguientes fórmulas como alcano, alqueno o alquino, según su fórmula general: $\mathrm{C_4H_{10}}$, $\mathrm{C_5H_{10}}$, $\mathrm{C_3H_4}$ y…
Clasifica cada una de las siguientes fórmulas como alcano, alqueno o alquino, según su fórmula general: $\mathrm{C_4H_{10}}$, $\mathrm{C_5H_{10}}$, $\mathrm{C_3H_4}$ y $\mathrm{C_2H_6}$. Escribe también la fórmula general que usaste para cada serie.
Alquenos y alquinos: los insaturados
Un alqueno tiene un doble enlace C=C; un alquino, un triple enlace C≡C. Por cada doble enlace se «pierden» dos hidrógenos respecto al alcano, y por cada triple, cuatro.
Terminaciones: -eno para alquenos y -ino para alquinos. Con 2 y 3 carbonos:
| Serie | n = 2 | n = 3 |
|---|---|---|
| Alcano | etano $\mathrm{C_2H_6}$ | propano $\mathrm{C_3H_8}$ |
| Alqueno | eteno $\mathrm{C_2H_4}$ | propeno $\mathrm{C_3H_6}$ |
| Alquino | etino $\mathrm{C_2H_2}$ | propino $\mathrm{C_3H_4}$ |
Dos usos conocidos:
-
El eteno (etileno), $\mathrm{CH_2=CH_2}$, es una hormona vegetal: se usa para madurar el banano de exportación.
-
El etino (acetileno), $\mathrm{HC≡CH}$, arde a muy alta temperatura y se usa en los sopletes de soldadura.
El eteno (etileno) se usa para acelerar la maduración de frutas como el banano, uno de los productos de exportación del Ecuador. Escribe su fórmula molecular y su…
El eteno (etileno) se usa para acelerar la maduración de frutas como el banano, uno de los productos de exportación del Ecuador. Escribe su fórmula molecular y su fórmula semidesarrollada, y explica por qué se le clasifica como hidrocarburo insaturado, mientras que el etano es saturado.
El acetileno se emplea en los sopletes de soldadura de los talleres metalmecánicos. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_2H_2}$. Responde: a) ¿A qué serie de hidrocarburos…
El acetileno se emplea en los sopletes de soldadura de los talleres metalmecánicos. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_2H_2}$. Responde:
- a) ¿A qué serie de hidrocarburos pertenece y qué nombre IUPAC recibe?
- b) ¿Cuál es la fórmula general de esa serie?
- c) ¿Cuántos hidrógenos tendría el miembro de esa serie con 5 átomos de carbono?
Cuál es la serie: método y casos
Para identificar una serie a partir de la fórmula molecular, compara los hidrógenos reales con los esperados.
Belén recibe cuatro muestras identificadas solo por su fórmula molecular: $\mathrm{C_6H_{14}}$, $\mathrm{C_6H_{12}}$, $\mathrm{C_6H_{10}}$ y $\mathrm{C_6H_6}$. Usando la…
Belén recibe cuatro muestras identificadas solo por su fórmula molecular: $\mathrm{C_6H_{14}}$, $\mathrm{C_6H_{12}}$, $\mathrm{C_6H_{10}}$ y $\mathrm{C_6H_6}$. Usando la fórmula general de cada serie, indica cuáles pueden ser alcano, alqueno o alquino de cadena abierta, y cuál no encaja en ninguna de esas series. Justifica tu respuesta con el número de hidrógenos esperado para 6 carbonos en cada caso.
El kerosene que se usa en algunos hornillos y lámparas es una mezcla de hidrocarburos de cadena larga, con entre 10 y 16 carbonos aproximadamente. Un estudiante analiza…
El kerosene que se usa en algunos hornillos y lámparas es una mezcla de hidrocarburos de cadena larga, con entre 10 y 16 carbonos aproximadamente. Un estudiante analiza una muestra pura de uno de ellos y determina que su fórmula molecular es $\mathrm{C_{12}H_{26}}$.
- a) Clasifica el compuesto y justifica con la fórmula general.
- b) Calcula cuántos enlaces C-C y cuántos enlaces C-H tiene una molécula de cadena abierta con esa fórmula.
- c) Explica cuál sería la fórmula de un hidrocarburo de 12 carbonos con un solo doble enlace y por qué difiere de la anterior.
Aromáticos: el benceno
El benceno, $\mathrm{C_6H_6}$, es el hidrocarburo aromático más sencillo: seis carbonos en un anillo plano. Se dibuja con tres dobles enlaces alternados, pero eso engaña.
Experimentalmente, los seis enlaces C–C del benceno miden lo mismo, con una longitud intermedia entre la de un enlace simple y la de uno doble. ¿Por qué?
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Cada carbono tiene hibridación $sp^2$: forma tres enlaces sigma en un mismo plano (dos con carbonos y uno con hidrógeno) a 120°.
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A cada carbono le queda un electrón en un orbital $p$ perpendicular al anillo. Esos seis electrones $\pi$ no pertenecen a un enlace concreto: están deslocalizados sobre todo el anillo.
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Las dos estructuras con dobles enlaces alternados son formas de resonancia: ninguna es real; la molécula real es un híbrido intermedio. Por eso se dibuja un círculo dentro del hexágono.
Esta deslocalización estabiliza la molécula. Un alqueno típico, como el ciclohexeno ($\mathrm{C_6H_{10}}$), tiene un doble enlace localizado que se rompe con facilidad y adiciona otras sustancias (por ejemplo, bromo). El benceno, en cambio, perdería su estabilidad si adicionara, así que es mucho menos reactivo a la adición.
El benceno, $\mathrm{C_6H_6}$, se representa con un anillo de seis carbonos y tres dobles enlaces alternados, pero experimentalmente todos sus enlaces carbono-carbono…
El benceno, $\mathrm{C_6H_6}$, se representa con un anillo de seis carbonos y tres dobles enlaces alternados, pero experimentalmente todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud, intermedia entre la de un enlace simple y la de uno doble. Explica este hecho con los conceptos de hibridación $sp^2$, deslocalización de los electrones $\pi$ y resonancia. Luego compara el benceno con el ciclohexeno, $\mathrm{C_6H_{10}}$, y argumenta por qué el benceno es mucho menos reactivo frente a la adición que un alqueno típico.
Resumen
Vuelve al principio: el gas del cilindro (propano y butano), el kerosene, la vela y el acetileno son hidrocarburos, es decir, solo tienen C y H. Se diferencian por el enlace entre carbonos y por la longitud de la cadena.