Series homólogas, grupos funcionales e isomería
En casa tienes dos líquidos que parecen parientes: el alcohol antiséptico de la farmacia y el vinagre de la cocina. Los dos tienen solo dos átomos de carbono en la molécula, y sin embargo uno desinfecta heridas y el otro aliña el ceviche. ¿Qué cambia en la molécula para que se comporten tan distinto? La respuesta está en un pequeño grupo de átomos: el grupo funcional.
Grupos funcionales
El carbono forma millones de compuestos. Para no aprenderlos uno por uno, los agrupamos en familias. Cada familia se reconoce por un grupo de átomos que se repite y que manda en las propiedades.
Los más frecuentes en este curso son estos:
| Grupo funcional | Representación | Familia | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Hidroxilo | $\mathrm{-OH}$ | Alcohol | Etanol, $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ |
| Carbonilo al final de la cadena | $\mathrm{-CHO}$ | Aldehído | Etanal, $\mathrm{CH_3CHO}$ |
| Carbonilo dentro de la cadena | $\mathrm{-CO-}$ | Cetona | Propanona (acetona), $\mathrm{CH_3COCH_3}$ |
| Carboxilo | $\mathrm{-COOH}$ | Ácido carboxílico | Ácido etanoico (acético), $\mathrm{CH_3COOH}$ |
| Amino | $\mathrm{-NH_2}$ | Amina | Metilamina, $\mathrm{CH_3NH_2}$ |
| Oxi entre dos carbonos | $\mathrm{-O-}$ | Éter | Metoximetano, $\mathrm{CH_3OCH_3}$ |
Fíjate en la diferencia entre aldehído y cetona: los dos tienen un carbono unido con doble enlace a un oxígeno ($\mathrm{C=O}$). Si ese carbono está en el extremo de la cadena (y lleva un H), es aldehído; si está en medio, entre dos carbonos, es cetona.
Define con tus palabras qué es un grupo funcional y cita dos ejemplos con su nombre y su representación, escogidos entre alcohol, ácido carboxílico, aldehído y cetona.
Define con tus palabras qué es un grupo funcional y cita dos ejemplos con su nombre y su representación, escogidos entre alcohol, ácido carboxílico, aldehído y cetona.
Relaciona cada grupo funcional con su familia de compuestos: 1. $\mathrm{-OH}$ 2. $\mathrm{-COOH}$ 3. $\mathrm{-CHO}$ 4. $\mathrm{-NH_2}$ Familias: aldehído, amina,…
Relaciona cada grupo funcional con su familia de compuestos:
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$\mathrm{-OH}$
-
$\mathrm{-COOH}$
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$\mathrm{-CHO}$
-
$\mathrm{-NH_2}$
Familias: aldehído, amina, alcohol, ácido carboxílico.
Series homólogas
Mira estos tres alcoholes:
| Alcohol | Fórmula molecular | Masa molar |
|---|---|---|
| Metanol | $\mathrm{CH_4O}$ | $32\ \mathrm{g/mol}$ |
| Etanol | $\mathrm{C_2H_6O}$ | $46\ \mathrm{g/mol}$ |
| Propanol | $\mathrm{C_3H_8O}$ | $60\ \mathrm{g/mol}$ |
Cada alcohol tiene un carbono y dos hidrógenos más que el anterior, es decir, un grupo $\mathrm{-CH_2-}$ más, y la masa molar sube $14\ \mathrm{g/mol}$ ($12 + 2 \cdot 1$).
¿Por qué importa? Porque los miembros de una serie se parecen mucho químicamente (comparten grupo funcional) y sus propiedades físicas cambian de forma ordenada: al crecer la cadena aumenta el punto de ebullición.
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional que difieren en un grupo $\mathrm{-CH_2-}$. Considera los alcoholes $\mathrm{CH_3OH}$,…
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional que difieren en un grupo $\mathrm{-CH_2-}$. Considera los alcoholes $\mathrm{CH_3OH}$, $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ y $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$. Indica la fórmula molecular de cada uno y en cuántos átomos de carbono e hidrógeno difieren dos miembros consecutivos de la serie.
Formas de escribir una fórmula
Un mismo compuesto se puede representar de cuatro maneras. Cada una da más información que la anterior. Con el etanol:
| Tipo de fórmula | Etanol | Qué dice |
|---|---|---|
| Empírica | $\mathrm{C_2H_6O}$ | La proporción mínima de átomos de cada elemento |
| Molecular | $\mathrm{C_2H_6O}$ | El número real de átomos de cada elemento |
| Semidesarrollada | $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ | Cómo se agrupan los átomos y dónde está el grupo funcional |
| Desarrollada | Todos los enlaces dibujados, como en la figura anterior | Cada enlace entre átomos |
La empírica y la molecular coinciden en el etanol, pero no siempre. En el etano, $\mathrm{C_2H_6}$ es la molecular y $\mathrm{CH_3}$ la empírica (se divide entre 2).
Para la molécula de etanol, $\mathrm{C_2H_6O}$, escribe su fórmula empírica, su fórmula molecular, su fórmula semidesarrollada y su fórmula desarrollada. Indica qué…
Para la molécula de etanol, $\mathrm{C_2H_6O}$, escribe su fórmula empírica, su fórmula molecular, su fórmula semidesarrollada y su fórmula desarrollada. Indica qué información adicional aporta cada una respecto de la anterior.
De la proporción de átomos a la fórmula molecular
Si sabes la proporción de átomos (fórmula empírica) y la masa molar, puedes hallar la fórmula molecular. La molecular es un múltiplo entero de la empírica: $n = M_{\text{molecular}} / M_{\text{empírica}}$.
Mateo analiza un compuesto que contiene solo carbono e hidrógeno y obtiene que la proporción de átomos es 1 de carbono por cada 2 de hidrógeno. Su masa molar es…
Mateo analiza un compuesto que contiene solo carbono e hidrógeno y obtiene que la proporción de átomos es 1 de carbono por cada 2 de hidrógeno. Su masa molar es $56\ \mathrm{g/mol}$. Con las masas atómicas $\mathrm{C} = 12$ y $\mathrm{H} = 1$, determina la fórmula empírica y la fórmula molecular, y escribe la semidesarrollada de dos isómeros posibles de cadena abierta.
Isomería
Dentro de la isomería estructural hay tres clases:
| Tipo | Qué cambia | Ejemplo |
|---|---|---|
| De cadena | La forma de la cadena de carbonos | Butano $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$ y metilpropano $\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_3}$ ($\mathrm{C_4H_{10}}$) |
| De posición | Dónde está el grupo funcional en la misma cadena | Propan-1-ol $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ y propan-2-ol $\mathrm{CH_3CHOHCH_3}$ ($\mathrm{C_3H_8O}$) |
| De función | El grupo funcional es distinto | Etanol $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ y metoximetano $\mathrm{CH_3OCH_3}$ ($\mathrm{C_2H_6O}$) |
Observa estas dos parejas de compuestos: Pareja A: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$ y $\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_3}$. Pareja B: $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ y $\mathrm{CH_3OCH_3}$.…
Observa estas dos parejas de compuestos:
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Pareja A: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$ y $\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_3}$.
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Pareja B: $\mathrm{CH_3CH_2OH}$ y $\mathrm{CH_3OCH_3}$.
Para cada pareja, comprueba que tienen la misma fórmula molecular e indica qué tipo de isomería presentan (de cadena, de posición o de función). Justifica tu respuesta.
Un compuesto tiene la fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}O}$. a) Dibuja las fórmulas semidesarrolladas de al menos cuatro isómeros diferentes y clasifícalos como…
Un compuesto tiene la fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}O}$.
- a) Dibuja las fórmulas semidesarrolladas de al menos cuatro isómeros diferentes y clasifícalos como alcoholes o éteres.
- b) Identifica entre ellos una pareja de isómeros de posición, una pareja de isómeros de cadena y una pareja de isómeros de función.
- c) Explica por qué los isómeros de función pueden tener propiedades químicas muy distintas aunque compartan la fórmula molecular.
El grupo funcional manda en las propiedades
Volvamos al etano y el etanol. Sus masas molares son parecidas ($30$ y $46\ \mathrm{g/mol}$), pero el etano es un gas y el etanol un líquido que hierve cerca de $78\ ^\circ\mathrm{C}$. La causa está en el grupo $\mathrm{-OH}$:
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El oxígeno es mucho más electronegativo que el hidrógeno, así que el enlace $\mathrm{O-H}$ es polar: el oxígeno queda con carga parcial negativa y el hidrógeno con carga parcial positiva.
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El hidrógeno de una molécula es atraído por el oxígeno de la vecina: se forma un puente de hidrógeno, una fuerza intermolecular intensa.
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Para separar las moléculas hay que vencer esas atracciones, y por eso hace falta más energía (más temperatura) para pasar a gas.
El etano, en cambio, solo tiene enlaces $\mathrm{C-H}$ y $\mathrm{C-C}$, casi apolares. Entre sus moléculas actúan solo fuerzas de London, muy débiles: es gas a temperatura ambiente.
Lo mismo ocurre con la reactividad. El enlace $\mathrm{C-H}$ del etano casi no se ataca; en el etanol, el grupo $\mathrm{-OH}$ ofrece un punto reactivo y un oxidante puede transformarlo en etanal y luego en ácido etanoico (acético), el del vinagre. Así se responde el gancho inicial: el alcohol antiséptico y el vinagre tienen dos carbonos, pero uno lleva el grupo $\mathrm{-OH}$ y el otro $\mathrm{-COOH}$, y cada grupo funcional impone su comportamiento.
Esto explica también por qué los isómeros de función se comportan distinto: tienen grupos funcionales diferentes. El etanol forma puentes de hidrógeno y es líquido; su isómero metoximetano, $\mathrm{CH_3OCH_3}$, no tiene $\mathrm{O-H}$ y es un gas.
El etanol ($\mathrm{CH_3CH_2OH}$) y el etano ($\mathrm{CH_3CH_3}$) tienen masas molares parecidas, pero el etanol es líquido a temperatura ambiente y el etano es un gas.…
El etanol ($\mathrm{CH_3CH_2OH}$) y el etano ($\mathrm{CH_3CH_3}$) tienen masas molares parecidas, pero el etanol es líquido a temperatura ambiente y el etano es un gas. Argumenta esta diferencia a partir del grupo funcional presente, la polaridad del enlace $\mathrm{O-H}$ y las fuerzas intermoleculares. Después explica por qué el grupo $\mathrm{-OH}$ hace que el etanol sea más reactivo que el etano frente a un reactivo oxidante.
Resumen
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Un grupo funcional es el átomo o grupo de átomos que da a la molécula sus propiedades: $\mathrm{-OH}$ (alcohol), $\mathrm{-CHO}$ (aldehído), $\mathrm{-CO-}$ (cetona), $\mathrm{-COOH}$ (ácido carboxílico), $\mathrm{-NH_2}$ (amina), $\mathrm{-O-}$ (éter).
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Una serie homóloga reúne compuestos con el mismo grupo funcional que se diferencian en un $\mathrm{-CH_2-}$ (un C y dos H; $14\ \mathrm{g/mol}$).
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Las fórmulas empírica, molecular, semidesarrollada y desarrollada dan cada vez más información; la molecular es $n$ veces la empírica, con $n = M_{\text{molecular}} / M_{\text{empírica}}$.
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Los isómeros comparten fórmula molecular pero tienen distinta estructura: de cadena, de posición o de función.
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El grupo funcional determina polaridad, fuerzas intermoleculares (puente de hidrógeno en el $\mathrm{-OH}$) y reactividad.