El átomo de carbono y sus enlaces carbono-carbono
Cuando abres la llave del cilindro de gas de tu casa, sale propano y butano. Cuando un banano madura en la caja, libera eteno. Y cuando se suelda con soplete se usa acetileno (etino). Los tres son compuestos de carbono e hidrógeno, pero muy distintos. ¿Qué tiene el carbono que le permite formar tantas sustancias diferentes, desde el gas del cilindro hasta el plástico de tu celular?
El carbono: configuración y valencia
El carbono tiene $Z = 6$, así que su átomo neutro tiene 6 electrones. Los distribuimos con la regla de las diagonales (diagrama de Moeller):
$$\mathrm{C:}\ 1s^2\ 2s^2\ 2p^2 \quad\text{o, abreviada,}\quad [\mathrm{He}]\ 2s^2\ 2p^2$$Los electrones del último nivel ($n = 2$) son los electrones de valencia: $2 + 2 = 4$. Le faltan cuatro electrones para completar el octeto del neón, el gas noble más cercano (teoría de Kössel y Lewis). Ni le conviene perder cuatro ni ganar cuatro: es demasiado costoso. Por eso comparte electrones.
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica en el estado fundamental e indica cuántos electrones de valencia tiene este átomo.
El carbono tiene número atómico $Z = 6$. Escribe su configuración electrónica en el estado fundamental e indica cuántos electrones de valencia tiene este átomo.
Un átomo de carbono suele formar cuatro enlaces covalentes en sus compuestos. Explica con tus palabras por qué se dice que el carbono es tetravalente y menciona qué tipo…
Un átomo de carbono suele formar cuatro enlaces covalentes en sus compuestos. Explica con tus palabras por qué se dice que el carbono es tetravalente y menciona qué tipo de elementos (metales o no metales) forman enlaces covalentes con él en la mayoría de los compuestos orgánicos.
Promoción electrónica e hibridación sp³
Hay un problema. En $2s^2\,2p^2$ el carbono tiene solo dos electrones desapareados (en los orbitales $2p$, por la regla de Hund). Con ellos formaría dos enlaces, pero en el metano forma cuatro, y los cuatro son idénticos. ¿Cómo se explica?
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Promoción: un electrón del orbital $2s$ sube a un orbital $2p$ vacío: $2s^1\,2p^3$. Ahora hay cuatro electrones desapareados.
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Hibridación: el orbital $2s$ y los tres $2p$ se mezclan y forman cuatro orbitales híbridos $sp^3$, idénticos y de igual energía.
Subir el electrón cuesta energía, pero al formar cuatro enlaces en lugar de dos se libera mucha más. El balance es favorable: la molécula resultante es más estable.
Los cuatro orbitales $sp^3$ se orientan en el espacio lo más lejos posible entre sí, porque los pares de electrones se repelen. El resultado es un tetraedro con ángulos de $109{,}5^\circ$. Por eso el metano no es plano: un cuadrado (como el dibujo de Sumak) tendría ángulos de solo $90^\circ$, con los pares más cerca unos de otros.
Sumak dibuja el metano, $\mathrm{CH_4}$, con los cuatro hidrógenos en un mismo plano, formando un cuadrado alrededor del carbono. Su profesora le dice que la geometría…
Sumak dibuja el metano, $\mathrm{CH_4}$, con los cuatro hidrógenos en un mismo plano, formando un cuadrado alrededor del carbono. Su profesora le dice que la geometría real es otra. Indica qué geometría tiene el metano, cuál es el tipo de hibridación del carbono en esta molécula y por qué esa geometría separa más los pares de electrones que la del dibujo de Sumak.
Joel afirma: «Como el carbono tiene solo dos electrones desapareados en su configuración fundamental, debería formar solo dos enlaces, y no cuatro». Argumenta por qué su…
Joel afirma: «Como el carbono tiene solo dos electrones desapareados en su configuración fundamental, debería formar solo dos enlaces, y no cuatro». Argumenta por qué su razonamiento es incompleto. En tu respuesta usa los conceptos de promoción electrónica e hibridación $sp^3$, y explica por qué la energía liberada al formar cuatro enlaces compensa la energía necesaria para promover un electrón.
Enlaces simples, dobles y triples
Un carbono puede unirse a otro carbono compartiendo uno, dos o tres pares de electrones:
| Enlace | Pares compartidos | Ejemplo | Fórmula |
|---|---|---|---|
| Simple (C-C) | 1 | etano | $\mathrm{CH_3-CH_3}$ |
| Doble (C=C) | 2 | eteno (etileno) | $\mathrm{CH_2=CH_2}$ |
| Triple (C≡C) | 3 | etino (acetileno) | $\mathrm{CH\equiv CH}$ |
En todos los casos cada carbono sigue teniendo cuatro enlaces en total; cuando el enlace entre carbonos es múltiple, quedan menos enlaces libres para el hidrógeno. Por eso el etano tiene 6 H, el eteno 4 H y el etino 2 H.
Observa las siguientes fórmulas semidesarrolladas: $\mathrm{CH_3-CH_3}$, $\mathrm{CH_2=CH_2}$ y $\mathrm{CH\equiv CH}$. Indica en cada una el tipo de enlace entre los…
Observa las siguientes fórmulas semidesarrolladas: $\mathrm{CH_3-CH_3}$, $\mathrm{CH_2=CH_2}$ y $\mathrm{CH\equiv CH}$. Indica en cada una el tipo de enlace entre los dos átomos de carbono (simple, doble o triple) y cuántos pares de electrones comparten esos dos átomos.
Camila debe representar la molécula de propeno, $\mathrm{C_3H_6}$, que tiene un doble enlace carbono-carbono. Dibuja la fórmula desarrollada completa, mostrando todos…
Camila debe representar la molécula de propeno, $\mathrm{C_3H_6}$, que tiene un doble enlace carbono-carbono. Dibuja la fórmula desarrollada completa, mostrando todos los enlaces con rayas, y comprueba que cada carbono tenga exactamente cuatro enlaces en total. Indica cuántos enlaces sigma y cuántos enlaces pi hay en la molécula.
Hibridaciones sp³, sp² y sp
Según cuántos enlaces múltiples haga, el carbono mezcla sus orbitales de manera distinta:
| Tipo | Enlace C-C | Orbitales híbridos | π sin hibridar | Geometría | Ángulo |
|---|---|---|---|---|---|
| $sp^3$ | simple | 4 | 0 | tetraédrica | $109{,}5^\circ$ |
| $sp^2$ | doble | 3 | 1 | triangular plana | $120^\circ$ |
| $sp$ | triple | 2 | 2 | lineal | $180^\circ$ |
Los orbitales híbridos forman los enlaces σ. Los orbitales $p$ que no se hibridan forman los enlaces π, lateralmente. Una forma rápida de saber la hibridación: cuenta los átomos unidos al carbono (con los σ): 4 → $sp^3$; 3 → $sp^2$; 2 → $sp$.
Completa la siguiente tabla en tu cuaderno para el etano, el eteno y el etino, indicando la hibridación de cada carbono, el tipo de enlace carbono-carbono y el número de…
Completa la siguiente tabla en tu cuaderno para el etano, el eteno y el etino, indicando la hibridación de cada carbono, el tipo de enlace carbono-carbono y el número de átomos de hidrógeno de la molécula:
| Compuesto | Fórmula molecular | Hibridación del carbono | Enlace C-C |
|---|---|---|---|
| Etano | |||
| Eteno | |||
| Etino |
Luego explica cómo cambia el número de hidrógenos al pasar de enlace simple a doble y a triple.
Una molécula tiene la fórmula semidesarrollada $\mathrm{CH_3-CH=CH-C\equiv CH}$. Numera los carbonos de izquierda a derecha y, para cada uno, indica su hibridación y el…
Una molécula tiene la fórmula semidesarrollada $\mathrm{CH_3-CH=CH-C\equiv CH}$. Numera los carbonos de izquierda a derecha y, para cada uno, indica su hibridación y el número de enlaces sigma y pi que forma. Después calcula el total de enlaces sigma y de enlaces pi de la molécula, y explica cómo cambian la longitud y la fortaleza de los enlaces carbono-carbono entre el simple, el doble y el triple.
Longitud y fortaleza del enlace C-C
Al pasar de simple a triple, los carbonos comparten más pares de electrones y se atraen más. Entonces el enlace es más corto y más fuerte (cuesta más energía romperlo):
| Enlace | Longitud aproximada | Energía de enlace aproximada |
|---|---|---|
| C-C | 154 pm | 350 kJ/mol |
| C=C | 134 pm | 610 kJ/mol |
| C≡C | 120 pm | 840 kJ/mol |
Fíjate: el triple no es tres veces más fuerte que el simple, porque los enlaces π son más débiles que el σ. Esto explica por qué los compuestos con enlaces múltiples son más reactivos: el π se rompe con facilidad y deja sitios libres para unir otros átomos, como cuando el eteno madura el banano.
Vuelve al principio: el gas del cilindro (propano y butano), el eteno del banano y el etino del soplete son distintos porque el carbono forma enlaces simples, dobles o triples, con diferente hibridación, geometría y energía.