Pruebas de Benedict, Fehling, Tollens y bicarbonato
En el laboratorio del colegio, el profe te entrega tres frascos sin etiqueta: uno tiene el vinagre de la cocina, otro acetona del quitaesmalte y otro un aldehído. A simple vista son tres líquidos incoloros. ¿Cómo sabes cuál es cuál sin probarlos? Con unas pocas gotas de reactivo y un buen par de ojos. Al final de esta página resolverás ese caso.
Cada grupo funcional tiene su reactivo
Una prueba química es una reacción sencilla que produce un cambio visible (color, precipitado, burbujas, espejo) solo cuando está presente cierto grupo funcional. Si el cambio aparece, el resultado es positivo; si no, es negativo.
Estas son las cuatro pruebas del apartado:
| Prueba | Grupo que da positivo | Qué observas |
|---|---|---|
| Tollens | Aldehído | Espejo de plata en las paredes del tubo |
| Fehling | Aldehído (y carbohidratos reductores) | Precipitado rojo ladrillo |
| Benedict | Aldehído (y carbohidratos reductores) | Precipitado rojo o anaranjado |
| Bicarbonato de sodio | Ácido carboxílico | Efervescencia (burbujas de CO₂) |
Fíjate en algo importante: no hay una prueba para cada familia. Los alcoholes y las cetonas no dan positivo con ninguna de estas cuatro. Su resultado es negativo, y eso también es información.
Clasifica cada compuesto como alcohol, aldehído, cetona o ácido carboxílico, según su fórmula: a) $CH_3CH_2OH$ b) $CH_3CHO$ c) $CH_3COCH_3$ d) $CH_3COOH$ Luego señala…
Clasifica cada compuesto como alcohol, aldehído, cetona o ácido carboxílico, según su fórmula:
- a) $CH_3CH_2OH$
- b) $CH_3CHO$
- c) $CH_3COCH_3$
- d) $CH_3COOH$
Luego señala cuáles de ellos darían resultado positivo con el reactivo de Tollens.
Tollens, Fehling y Benedict: los aldehídos son reductores
Las tres pruebas se basan en la misma idea: el aldehído $R-CHO$ se oxida fácilmente a ácido carboxílico y, al hacerlo, reduce a un ion metálico del reactivo. Ese ion cambia de aspecto y así lo notas.
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Tollens: contiene el ion plata $Ag^+$ (en forma de complejo con amoníaco). Se reduce a plata metálica, que se deposita en el vidrio como un espejo de plata.
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Fehling y Benedict: contienen el ion cobre(II), $Cu^{2+}$, que da el color azul. Al calentar con un aldehído, se reduce a cobre(I) y forma óxido de cobre(I), $Cu_2O$, un precipitado rojo ladrillo.
Ecuación simplificada con etanal:
$$CH_3CHO + 2\,Ag^+ + \dots \longrightarrow CH_3COOH + 2\,Ag\downarrow$$ $$CH_3CHO + 2\,Cu^{2+} + \dots \xrightarrow{\ \Delta\ } CH_3COOH + Cu_2O\downarrow$$Las pruebas de Fehling y Benedict necesitan calentar el tubo (baño de agua caliente). Tollens suele funcionar con un calentamiento suave.
¿Y por qué la cetona no reacciona? Porque en la cetona $R-CO-R'$ el carbono del grupo carbonilo no tiene hidrógeno y no puede oxidarse fácilmente sin romper la cadena. El alcohol tampoco: sus carbonos ya están en un estado más reducido y los reactivos suaves no lo oxidan. Por eso ambos dan negativo.
En la clase de Química, el profe te explica que el reactivo de Tollens se usa para identificar un grupo funcional específico. Escribe el nombre del grupo funcional que…
En la clase de Química, el profe te explica que el reactivo de Tollens se usa para identificar un grupo funcional específico. Escribe el nombre del grupo funcional que da positiva esta prueba y describe qué observas en el tubo de ensayo cuando el resultado es positivo.
Santiago prepara cuatro tubos de ensayo, cada uno con una sustancia distinta, y les aplica la prueba de Fehling. Obtiene estos resultados: | Tubo | Sustancia | Resultado…
Santiago prepara cuatro tubos de ensayo, cada uno con una sustancia distinta, y les aplica la prueba de Fehling. Obtiene estos resultados:
| Tubo | Sustancia | Resultado con Fehling |
|---|---|---|
| 1 | Etanol | Sin cambio (azul) |
| 2 | Acetona | Sin cambio (azul) |
| 3 | Glucosa | Precipitado rojo ladrillo |
| 4 | Etanal | Precipitado rojo ladrillo |
Explica qué tienen en común las sustancias de los tubos 3 y 4 que justifique su resultado, y por qué los tubos 1 y 2 no reaccionan. Indica también qué especie del reactivo se reduce y cuál es el precipitado rojo.
Carbohidratos: ¿reductores o no?
Benedict y Fehling no solo sirven con aldehídos sencillos; también se usan para los carbohidratos. La condición es la misma: que la molécula pueda tener un grupo aldehído libre (o una forma que se convierta en él). Estos carbohidratos se llaman azúcares reductores.
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Reductores (dan positivo): glucosa, fructosa, maltosa, lactosa.
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No reductores (dan negativo): sacarosa, el azúcar de mesa.
¿Por qué la sacarosa no reduce? En ella, la glucosa y la fructosa se unen mediante un enlace glucosídico que «bloquea» los dos extremos que podrían abrirse y dar el grupo aldehído. Sin aldehído libre, no hay reducción del $Cu^{2+}$.
Un estudiante dice: «La sacarosa, el azúcar de mesa, debe dar positiva la prueba de Benedict porque es un carbohidrato». Evalúa esta afirmación. Para ello, explica qué…
Un estudiante dice: «La sacarosa, el azúcar de mesa, debe dar positiva la prueba de Benedict porque es un carbohidrato». Evalúa esta afirmación. Para ello, explica qué condición debe cumplir un carbohidrato para dar positiva la prueba de Benedict y cita un ejemplo de carbohidrato que sí la cumpla, además de la sacarosa, que en condiciones normales no la cumple.
Bicarbonato: la prueba del ácido
Los ácidos carboxílicos ($R-COOH$) son ácidos lo bastante fuertes para reaccionar con el bicarbonato de sodio, $NaHCO_3$, una base débil. La reacción produce una sal, agua y dióxido de carbono, el gas que ves como efervescencia:
$$CH_3COOH + NaHCO_3 \longrightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$$Es la misma reacción que ocurre cuando echas bicarbonato al vinagre en un experimento de volcán. El vinagre contiene ácido etanoico (acético).
Los alcoholes, aldehídos y cetonas no son lo bastante ácidos para hacerlo: no hay burbujas. Por eso esta prueba separa a los ácidos de las demás familias. Un fenol tampoco libera CO₂ con bicarbonato, porque es un ácido mucho más débil que un ácido carboxílico.
Valentina agrega una pequeña cantidad de bicarbonato de sodio, $NaHCO_3$, a una muestra líquida y observa que aparece abundante efervescencia. Indica qué gas se…
Valentina agrega una pequeña cantidad de bicarbonato de sodio, $NaHCO_3$, a una muestra líquida y observa que aparece abundante efervescencia. Indica qué gas se desprende y a qué grupo funcional pertenece, muy probablemente, la sustancia analizada.
Combinar pruebas para identificar muestras
Una sola prueba rara vez basta. Lo útil es combinarlas y leer la tabla de resultados como un detective. Resume qué esperar de cada familia:
| Familia | Bicarbonato | Tollens / Fehling / Benedict |
|---|---|---|
| Ácido carboxílico | Efervescencia | Negativo |
| Aldehído | Negativo | Positivo |
| Cetona | Negativo | Negativo |
| Alcohol | Negativo | Negativo |
Ahora cerramos el caso del principio: vinagre (ácido etanoico), acetona (propanona) y un aldehído (propanal).
Lo mismo ocurre con una mezcla, como el jugo de una fruta: contiene azúcares reductores (Benedict y Tollens positivos) y ácidos orgánicos como el cítrico (leve efervescencia). Cada prueba responde por un componente distinto.
También puedes transformar una muestra para hacerla visible: un alcohol primario, calentado con un oxidante fuerte, se oxida a ácido carboxílico. La mezcla resultante ya produce efervescencia con bicarbonato, aunque el alcohol original no lo hacía.
Mariana tiene tres frascos sin etiqueta que contienen propanona, ácido etanoico y propanal. Dispone solo de bicarbonato de sodio y del reactivo de Tollens. Propón el…
Mariana tiene tres frascos sin etiqueta que contienen propanona, ácido etanoico y propanal. Dispone solo de bicarbonato de sodio y del reactivo de Tollens. Propón el orden en que aplicarías las dos pruebas y describe el resultado esperado en cada frasco para poder identificar los tres compuestos.
En el laboratorio del colegio, Andrés recibe cuatro muestras (A, B, C y D) de compuestos orgánicos de tres carbonos o menos. Aplica las pruebas y registra: | Muestra |…
En el laboratorio del colegio, Andrés recibe cuatro muestras (A, B, C y D) de compuestos orgánicos de tres carbonos o menos. Aplica las pruebas y registra:
| Muestra | Bicarbonato de sodio | Tollens | Benedict |
|---|---|---|---|
| A | Efervescencia | Sin espejo | Sin cambio |
| B | Sin cambio | Espejo de plata | Precipitado rojo |
| C | Sin cambio | Sin espejo | Sin cambio |
| D | Sin cambio | Sin espejo | Sin cambio |
- a) Identifica la familia de compuestos de A y de B, y justifica cada conclusión.
- b) Explica por qué con estas tres pruebas no es posible distinguir entre C y D si una es un alcohol y la otra una cetona.
- c) Propón qué información adicional o qué otra prueba permitiría separarlas.
Daniela analiza el jugo de una fruta y una disolución de un compuesto desconocido. Con el jugo, la prueba de Benedict da precipitado rojo ladrillo, el bicarbonato…
Daniela analiza el jugo de una fruta y una disolución de un compuesto desconocido. Con el jugo, la prueba de Benedict da precipitado rojo ladrillo, el bicarbonato produce una leve efervescencia y Tollens forma un espejo de plata. Con el compuesto desconocido, Benedict es negativa, el bicarbonato no produce cambio, y tras calentarlo con un oxidante fuerte la mezcla resultante sí produce efervescencia con bicarbonato.
- a) Interpreta los resultados del jugo: ¿qué grupos funcionales o tipos de compuestos explican cada prueba positiva? Considera que el jugo es una mezcla.
- b) Deduce a qué familia pertenece el compuesto desconocido y explica qué ocurrió durante la oxidación.
- c) Argumenta por qué, en el caso del jugo, un solo resultado positivo no basta para identificar un compuesto único y qué precauciones tomarías al interpretar las pruebas.
Comunicar los resultados
En ciencias no basta con observar: hay que registrar y comunicar. Un buen informe de laboratorio incluye:
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Una tabla con las muestras, las pruebas y lo observado.
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La ecuación de la reacción positiva.
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La conclusión, justificada con la tabla.
Nota también el aspecto energético: al mezclar un ácido con bicarbonato el tubo se enfría ligeramente (la reacción es algo endotérmica por la descomposición del ácido carbónico y el escape de gas), mientras que la oxidación de un aldehído en las pruebas ocurre al calentar. Registra siempre si necesitaste calentar o no: es un dato más.
Para practicar de todo un poco:
Y para volver al principio: con bicarbonato encuentras el vinagre, con Tollens el aldehído, y la acetona es la que no reacciona con ninguno.