Pruebas químicas para clasificar compuestos orgánicos
En el laboratorio del colegio te entregan tres frascos sin rótulo: uno huele a vinagre, otro a un removedor de esmalte y otro tiene un olor penetrante. No puedes probarlos ni confiar solo en el olfato. ¿Cómo averiguas qué hay en cada uno? Los químicos usan pruebas químicas: reactivos que cambian de color, forman un espejo o producen burbujas solo cuando hay un grupo funcional concreto. Al final de la página resolverás justo ese problema.
Qué es una prueba química
Una prueba química es una reacción sencilla con un resultado visible: un cambio de color, un precipitado, un gas o un espejo metálico. Cada reactivo reacciona con un grupo funcional específico, así que el resultado dice qué grupo hay en la muestra.
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Positiva: se observa el cambio esperado. El grupo está presente.
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Negativa: no se observa nada. El grupo no está, pero no sabemos qué otro hay.
Por eso una sola prueba rara vez basta. Se combinan varias y se razona con la tabla de resultados.
El reactivo de Tollens se usa para reconocer un grupo funcional. Indica cuál es ese grupo y describe qué observas en el tubo de ensayo cuando la prueba es positiva.
El reactivo de Tollens se usa para reconocer un grupo funcional. Indica cuál es ese grupo y describe qué observas en el tubo de ensayo cuando la prueba es positiva.
Tollens: reconocer aldehídos
El reactivo de Tollens es una disolución de nitrato de plata en amoníaco, $\text{Ag(NH}_3)_2^+$. Detecta el grupo aldehído, $-\text{CHO}$.
El aldehído es fácil de oxidar: se convierte en ácido carboxílico y, al hacerlo, reduce los iones plata $\text{Ag}^+$ a plata metálica $\text{Ag}$. La plata se deposita en las paredes del tubo.
$$\text{R-CHO} + 2\,\text{Ag}^+ + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{R-COOH} + 2\,\text{Ag} + 2\,\text{H}^+$$-
Positiva: se forma un espejo de plata brillante en las paredes del tubo (a veces un depósito gris oscuro).
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Negativa: la mezcla queda incolora y transparente.
Las cetonas no dan la prueba: no tienen el hidrógeno del grupo $-\text{CHO}$ y resisten la oxidación suave. Por eso Tollens distingue un aldehído (etanal) de una cetona (propanona).
El reactivo de Tollens se usa para reconocer un grupo funcional. Indica cuál es ese grupo y describe qué observas en el tubo de ensayo cuando la prueba es positiva.
El reactivo de Tollens se usa para reconocer un grupo funcional. Indica cuál es ese grupo y describe qué observas en el tubo de ensayo cuando la prueba es positiva.
Bicarbonato de sodio: reconocer ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos ($-\text{COOH}$) son ácidos, aunque débiles. Al mezclarlos con bicarbonato de sodio, $\text{NaHCO}_3$, reaccionan y se produce ácido carbónico, que se descompone en agua y dióxido de carbono:
$$\text{R-COOH} + \text{NaHCO}_3 \longrightarrow \text{R-COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2\uparrow$$-
Positiva: burbujeo (efervescencia) por el $\text{CO}_2$.
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Negativa: sin burbujas.
Es la misma reacción que ocurre cuando le echas limón (ácido cítrico) al bicarbonato, o vinagre al bicarbonato. El vinagre contiene ácido etanoico (acético), $\text{CH}_3\text{COOH}$.
Los alcoholes, aldehídos y cetonas no son lo bastante ácidos para reaccionar, así que no burbujean.
Al agregar una disolución de bicarbonato de sodio ($\text{NaHCO}3$) a una muestra desconocida, aparece un burbujeo. Indica qué gas se desprende y qué grupo funcional…
Al agregar una disolución de bicarbonato de sodio ($\text{NaHCO}_3$) a una muestra desconocida, aparece un burbujeo. Indica qué gas se desprende y qué grupo funcional sugiere este resultado. Menciona un compuesto orgánico que daría esta prueba positiva.
Combinar pruebas: leer una tabla de resultados
Con dos reactivos ya se pueden clasificar muestras. Cada resultado aporta una pista:
| Tollens | Bicarbonato | Conclusión |
|---|---|---|
| Espejo de plata | Sin burbujeo | Aldehído |
| Sin cambio | Burbujeo | Ácido carboxílico |
| Sin cambio | Sin burbujeo | Ni aldehído ni ácido: puede ser cetona, alcohol u otra familia |
En el laboratorio se analizan tres muestras líquidas, A, B y C, y se obtienen estos resultados: | Muestra | Tollens | Bicarbonato de sodio | |---|---|---| | A | Espejo…
En el laboratorio se analizan tres muestras líquidas, A, B y C, y se obtienen estos resultados:
| Muestra | Tollens | Bicarbonato de sodio |
|---|---|---|
| A | Espejo de plata | Sin burbujeo |
| B | Sin cambio | Burbujeo |
| C | Sin cambio | Sin burbujeo |
Indica qué grupo funcional sugiere cada resultado. Para la muestra C, menciona dos familias de compuestos que no se pueden descartar y explica por qué.
Tres frascos sin rótulo contienen etanal, propanona y ácido etanoico. Dispones de reactivo de Tollens y de disolución de bicarbonato de sodio. Diseña una secuencia de…
Tres frascos sin rótulo contienen etanal, propanona y ácido etanoico. Dispones de reactivo de Tollens y de disolución de bicarbonato de sodio. Diseña una secuencia de pruebas que permita identificar cada frasco. Indica para cada frasco el resultado esperado con cada reactivo y explica el razonamiento con el que descartas los otros dos compuestos.
Alcohol → aldehído → ácido: seguir una oxidación con las pruebas
Las pruebas permiten seguir una reacción. Un alcohol primario, como el etanol, se oxida con dicromato de potasio en medio ácido por etapas:
$$\underset{\text{etanol}}{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\text{oxid. parcial}} \underset{\text{etanal}}{\text{CH}_3\text{CHO}} \xrightarrow{\text{exceso de oxidante}} \underset{\text{ácido etanoico}}{\text{CH}_3\text{COOH}}$$| Etapa | Compuesto que predomina | Tollens | Bicarbonato |
|---|---|---|---|
| Inicio | Etanol | Negativo | Negativo |
| Oxidación parcial | Etanal | Positivo | Negativo |
| Oxidación prolongada | Ácido etanoico | Negativo | Positivo |
Fíjate en el porqué: el etanal aparece primero y por eso Tollens se vuelve positivo. Con más oxidante, el aldehído se oxida a ácido; ya no queda grupo $-\text{CHO}$ (Tollens negativo) y aparece $-\text{COOH}$ (el bicarbonato burbujea).
Una muestra de etanol da negativo con el reactivo de Tollens. Después se oxida parcialmente con dicromato en medio ácido, y la mezcla resultante da positivo con Tollens…
Una muestra de etanol da negativo con el reactivo de Tollens. Después se oxida parcialmente con dicromato en medio ácido, y la mezcla resultante da positivo con Tollens y negativo con bicarbonato. Tras una oxidación prolongada con exceso de oxidante, la mezcla da negativo con Tollens y positivo con bicarbonato.
Analiza el caso: indica qué compuesto predomina en cada etapa, escribe las fórmulas y los nombres y explica por qué cambian los resultados de las pruebas.
Benedict y las pruebas para moléculas biológicas
Los alimentos contienen carbohidratos, lípidos y proteínas, moléculas de interés biológico. También se reconocen con reactivos.
Benedict (azúcares reductores). Es una disolución azul de sulfato de cobre(II) en medio básico. Se mezcla con la muestra y se calienta en baño de agua. Si hay un azúcar reductor, el $\text{Cu}^{2+}$ (azul) se reduce a $\text{Cu}_2\text{O}$ (óxido de cobre(I)):
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Positiva: de azul a verde, amarillo, naranja o precipitado rojo ladrillo (más rojo = más azúcar reductor).
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Negativa: sigue azul.
Un azúcar es reductor si tiene un grupo aldehído libre (o uno que se libera en disolución). La glucosa lo es y da positivo. La sacarosa (azúcar de mesa, de la caña o de la panela) tiene unidos sus dos monosacáridos de modo que no queda grupo reductor libre, así que da negativo. El reactivo de Fehling funciona igual que el de Benedict.
| Prueba | Detecta | Resultado positivo |
|---|---|---|
| Benedict | Azúcares reductores | Precipitado rojo ladrillo (en caliente) |
| Lugol (yodo) | Almidón | Color azul oscuro o negro-violáceo |
| Biuret | Proteínas | Color violeta |
| Sudán III | Lípidos | Gotas o manchas de color rojo-anaranjado |
Describe el cambio de color que indica un resultado positivo con el reactivo de Benedict y explica qué tipo de azúcares se detectan con esta prueba.
Describe el cambio de color que indica un resultado positivo con el reactivo de Benedict y explica qué tipo de azúcares se detectan con esta prueba.
Se prueban con el reactivo de Benedict, calentando, una disolución de glucosa y una de sacarosa (azúcar de mesa). La de glucosa da un precipitado rojo ladrillo y la de…
Se prueban con el reactivo de Benedict, calentando, una disolución de glucosa y una de sacarosa (azúcar de mesa). La de glucosa da un precipitado rojo ladrillo y la de sacarosa no cambia de color. Explica a qué se debe la diferencia entre ambos resultados, relacionando lo observado con la capacidad reductora de cada azúcar.
Una estudiante analiza tres alimentos con cuatro pruebas: Benedict (azúcares reductores), Lugol (almidón), biuret (proteínas) y Sudán III (lípidos). Los resultados…
Una estudiante analiza tres alimentos con cuatro pruebas: Benedict (azúcares reductores), Lugol (almidón), biuret (proteínas) y Sudán III (lípidos). Los resultados positivos fueron:
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Jugo de naranja: solo Benedict.
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Clara de huevo: solo biuret.
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Aceite de cocina: solo Sudán III.
Indica qué molécula biológica predomina en cada alimento. Explica qué conclusión se puede sacar sobre el aceite en cuanto a la presencia de azúcares reductores y de proteínas.
Vuelve al principio: con Tollens y bicarbonato separas el frasco con aldehído (espejo de plata) del que tiene ácido (burbujas); el que no reacciona con ninguno no tiene ni aldehído ni ácido: en este caso es la propanona (una cetona), aunque en general un resultado negativo en ambas pruebas también podría corresponder a un alcohol u otra familia.