Grupos funcionales y nomenclatura IUPAC
Un tinto, la panela, el alcohol antiséptico del botiquín, el vinagre de la cocina, el olor de la piel de una naranja: todas son sustancias orgánicas, todas tienen carbono e hidrógeno, y sin embargo se comportan de maneras muy distintas. ¿Qué parte de la molécula decide cómo se comporta cada una? Al final de la página lo respondemos.
Grupo funcional y familias
Los compuestos orgánicos tienen una cadena de carbonos unida a hidrógenos. Esa cadena es bastante poco reactiva. Lo que da "personalidad" a la molécula es un átomo o un conjunto de átomos con una forma de enlazarse característica: el grupo funcional.
Estas son las familias que trabajamos (R es el resto de la cadena de carbonos):
| Familia | Grupo funcional | Fórmula general | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Alcohol | hidroxilo $-\text{OH}$ en un carbono de cadena | R–OH | $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ (etanol) |
| Fenol | hidroxilo $-\text{OH}$ en un anillo de benceno | Ar–OH | $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$ (fenol) |
| Aldehído | carbonilo $\text{C=O}$ en un extremo de la cadena | R–CHO | $\text{CH}_3\text{CHO}$ (etanal) |
| Cetona | carbonilo $\text{C=O}$ en medio de la cadena | R–CO–R' | $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ (propanona) |
| Ácido carboxílico | carboxilo $-\text{COOH}$ | R–COOH | $\text{CH}_3\text{COOH}$ (ácido etanoico) |
Fíjate en la diferencia entre aldehído y cetona: ambos tienen $\text{C=O}$, pero en el aldehído ese carbono está en la punta de la cadena (lleva un H), y en la cetona está en medio, entre dos carbonos.
En el laboratorio del colegio te entregan tres fórmulas condensadas: $\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$, $\text{CH}3\text{CHO}$ y $\text{CH}3\text{COCH}3$. Escribe el…
En el laboratorio del colegio te entregan tres fórmulas condensadas: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, $\text{CH}_3\text{CHO}$ y $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Escribe el nombre del grupo funcional presente en cada una y la familia de compuestos a la que pertenece.
Explica con tus palabras en qué se diferencia un alcohol de un fenol. Da un ejemplo de cada uno, escribiendo su nombre y su fórmula semidesarrollada o su estructura.
Explica con tus palabras en qué se diferencia un alcohol de un fenol. Da un ejemplo de cada uno, escribiendo su nombre y su fórmula semidesarrollada o su estructura.
Nomenclatura IUPAC
La IUPAC da un método único para que cualquier químico del mundo escriba el mismo nombre para la misma molécula. El nombre se arma con tres piezas: prefijo (cuántos carbonos), tipo de enlace (-an-) y terminación (el grupo funcional).
| Carbonos | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Prefijo | met- | et- | prop- | but- | pent- | hex- |
| Familia | Terminación | Ejemplo |
|---|---|---|
| Alcohol | -ol | propan-1-ol |
| Aldehído | -al | butanal |
| Cetona | -ona | butan-2-ona |
| Ácido carboxílico | ácido …-oico | ácido etanoico |
El porqué de numerar así: el número dice exactamente en qué carbono está el grupo, y así no hay dos compuestos con el mismo nombre.
Escribe el nombre IUPAC del compuesto de fórmula $\text{CH}3\text{CH}2\text{CH}2\text{OH}$. Indica también cuál es la cadena principal y en qué carbono está el grupo…
Escribe el nombre IUPAC del compuesto de fórmula $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$. Indica también cuál es la cadena principal y en qué carbono está el grupo funcional.
Para cada fórmula, escribe el nombre IUPAC y clasifica el compuesto como alcohol primario, alcohol secundario, aldehído o cetona: a)…
Para cada fórmula, escribe el nombre IUPAC y clasifica el compuesto como alcohol primario, alcohol secundario, aldehído o cetona:
- a) $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$
- b) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$
- c) $\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3$
Justifica brevemente cada clasificación señalando dónde está el grupo funcional en la cadena.
Alcoholes primarios y secundarios; aldehídos y cetonas
Los alcoholes se clasifican según el carbono que lleva el $-\text{OH}$:
-
Primario: ese carbono está unido a un solo carbono (o ninguno). Ejemplo: etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$.
-
Secundario: ese carbono está unido a dos carbonos. Ejemplo: propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_3$.
Para decidir entre aldehído y cetona, mira dónde está el $\text{C=O}$: en el extremo (aldehído) o en el interior (cetona). Esta diferencia importa mucho en las reacciones de oxidación, que veremos en la sección final.
La fórmula molecular $\text{C}4\text{H}8\text{O}$ corresponde a varios compuestos. Dibuja y nombra según la IUPAC un aldehído y una cetona con esa fórmula. Compara ambos…
La fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ corresponde a varios compuestos. Dibuja y nombra según la IUPAC un aldehído y una cetona con esa fórmula. Compara ambos en dos aspectos: la posición del grupo carbonilo en la cadena y la facilidad con que cada uno se oxida. Argumenta tu respuesta con base en la estructura.
Fenoles frente a alcoholes
El fenol, $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$, tiene el $-\text{OH}$ unido a un carbono del anillo de benceno. Esto hace que el átomo de hidrógeno del $-\text{OH}$ sea mucho más ácido que en un alcohol: el anillo atrae los electrones del oxígeno y estabiliza la carga negativa que queda al soltar el $\text{H}^+$.
Por eso el fenol reacciona de forma apreciable con una base fuerte como el hidróxido de sodio, y el etanol no:
$$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\text{O}$$El producto es el fenóxido de sodio (o fenolato de sodio). Con el etanol y el $\text{NaOH}$ diluido no hay reacción apreciable.
Una profesora afirma que el fenol ($\text{C}6\text{H}5\text{OH}$) y el etanol ($\text{CH}3\text{CH}2\text{OH}$) tienen ambos un grupo $-\text{OH}$, pero no se comportan…
Una profesora afirma que el fenol ($\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$) y el etanol ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$) tienen ambos un grupo $-\text{OH}$, pero no se comportan igual frente al hidróxido de sodio. Explica cuál de los dos reacciona de forma apreciable con una disolución de $\text{NaOH}$ y por qué. Escribe la ecuación de esa reacción y nombra el producto orgánico. Relaciona tu explicación con el átomo al que está unido el grupo $-\text{OH}$ en cada compuesto.
Grupo funcional y propiedades
Las moléculas se atraen entre sí con fuerzas intermoleculares. Cuanto más fuertes, más energía hace falta para separarlas y más alto es el punto de ebullición.
-
Alcanos (butano): solo fuerzas de dispersión débiles.
-
Aldehídos y cetonas (propanal): el $\text{C=O}$ es polar, hay atracción dipolo-dipolo; más fuertes que en los alcanos.
-
Alcoholes (propan-1-ol): el $-\text{OH}$ forma puentes de hidrógeno, la más fuerte de las tres.
Con masas molares parecidas (≈58-60 g/mol), el orden de punto de ebullición es: butano < propanal < propan-1-ol. Los alcoholes de cadena corta también se disuelven bien en agua, porque el $-\text{OH}$ forma puentes de hidrógeno con ella.
| Compuesto | Masa molar (g/mol) | Fuerza dominante |
|---|---|---|
| Butano | 58 | dispersión |
| Propanal | 58 | dipolo-dipolo |
| Propan-1-ol | 60 | puente de hidrógeno |
Se tienen tres compuestos de masas molares parecidas: butano ($58\ \text{g/mol}$), propanal ($58\ \text{g/mol}$) y propan-1-ol ($60\ \text{g/mol}$). Ordénalos de menor a…
Se tienen tres compuestos de masas molares parecidas: butano ($58\ \text{g/mol}$), propanal ($58\ \text{g/mol}$) y propan-1-ol ($60\ \text{g/mol}$). Ordénalos de menor a mayor punto de ebullición y explica el orden relacionando el grupo funcional con las fuerzas intermoleculares que presenta cada uno.
Oxidación de alcoholes
El grupo funcional también decide cómo reacciona. Al oxidar un alcohol, con un agente oxidante que escribimos $[\text{O}]$, se pierden hidrógenos y se forma un $\text{C=O}$:
-
Alcohol primario → aldehído (y con más oxidación, ácido carboxílico).
-
Alcohol secundario → cetona. La cetona ya no se oxida con facilidad, porque su carbono carbonilo no tiene hidrógeno que perder.
Por eso un aldehído se oxida fácil (el carbono del $\text{CHO}$ tiene un H) y una cetona no: esa es la base de las pruebas químicas que verás en otra página.
Escribe las ecuaciones que representan la oxidación de: a) etanol a etanal; b) propan-2-ol a propanona. Usa $[\text{O}]$ para indicar el agente oxidante y escribe las…
Escribe las ecuaciones que representan la oxidación de:
- a) etanol a etanal;
- b) propan-2-ol a propanona.
Usa $[\text{O}]$ para indicar el agente oxidante y escribe las fórmulas semidesarrolladas de reactivos y productos. Indica qué familia de compuestos se obtiene en cada caso.
Vuelve al principio: lo que hace distinta una sustancia de otra no es la cadena de carbonos, sino su grupo funcional: el $-\text{OH}$ del alcohol antiséptico, el $-\text{COOH}$ del vinagre, el $\text{C=O}$ de los aromas.