Kohlenwasserstoffe benennen

Das Erdgas, das zu den Herden kommt, besteht überwiegend aus Methan, und die Alkane sind die einfachste Familie der Kohlenwasserstoffe.

1. a) Schreibe die Molekülformeln von Methan, Ethan und Propan.
2. b) Welche Art von Bindung, Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindung, verbindet die Kohlenstoffatome der Alkane miteinander?
3. c) Erkläre, was die Endung „-an“ in ihren Namen bedeutet.

In Karosseriewerkstätten wird mit Ethin (Acetylen) geschweißt und Obst gibt beim Reifen Ethen ab.

1. a) Schreibe mit den allgemeinen Formeln der Alkene, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, und der Alkine, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, mit $n = 2$ die Molekülformel von jedem.
2. b) Gib an, welche Art von Bindung ihre Kohlenstoffatome verbindet.
3. c) Nenne, zu welcher Stoffklasse jedes gehört und welche IUPAC-Endung ihm zukommt.

Benzine enthalten Alkane mit mittellangen Ketten.

1. a) Schreibe die Molekülformeln von Pentan, Hexan, Heptan und Octan.
2. b) Leite aus der Veränderung der Indizes die allgemeine Formel der Alkane in Abhängigkeit von der Anzahl der Kohlenstoffatome $n$ her.
3. c) Überprüfe, dass deine allgemeine Formel für Octan das richtige Ergebnis liefert.

Die Vorsilben der organischen Nomenklatur geben an, wie viele Kohlenstoffatome die Hauptkette hat.

1. a) Wie viele Kohlenstoffatome geben die Vorsilben meth-, eth-, prop-, but-, pent- und hex- an?
2. b) Die Endungen -an, -en und -in informieren über die Art der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen: Erkläre, was jede angibt.
3. c) Ist der Name „Buten“ ohne weitere Angabe vollständig? Begründe, welche Information fehlt.

Halbstrukturformeln fassen jedes Kohlenstoffatom mit seinen Wasserstoffatomen zusammen und zeigen die Kohlenstoffkette.

1. a) Schreibe die Halbstrukturformel von Propan und die von Butan.
2. b) Schreibe auch ihre Molekülformeln.
3. c) Zähle die Atome, die das Butanmolekül insgesamt hat.

Klassifiziere diese drei Kohlenwasserstoffe mithilfe der allgemeinen Formeln der Alkane, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, der Alkene, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, und der Alkine, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, und benenne jeden:

1. a) $\text{C}_3\text{H}_8$
2. b) $\text{C}_3\text{H}_6$
3. c) $\text{C}_3\text{H}_4$

2-Methylbutan, ein verzweigter Bestandteil von Benzinen, hat die Halbstrukturformel $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$. Die Abbildung zeigt sein Kohlenstoffgerüst.

1. a) Wie viele Kohlenstoffatome hat die Hauptkette und warum wird genau diese gewählt?
2. b) Welche Position nimmt die Methylgruppe ein und wie wird sie im Namen angegeben?
3. c) Schreibe seine Molekülformel und überprüfe, dass sie die allgemeine Formel der Alkane erfüllt.

Formuliere die folgenden verzweigten Alkane, die als Lösungsmittel und in Kraftstoffgemischen üblich sind:

1. a) 3-Methylpentan.
2. b) 2,2-Dimethylpropan.
3. c) Wie viele Kohlenstoffatome hat jedes und wie lautet seine Molekülformel?

Ein Schüler behauptet, die Verbindung $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$ heiße 2-Ethylbutan.

1. a) Zeichne die Kette in dein Heft und erkläre, welchen Fehler er bei der Wahl der Hauptkette gemacht hat.
2. b) Schreibe den richtigen Namen.
3. c) Formuliere die Regel, die für die Wahl der Hauptkette anzuwenden ist.

Du kannst es auf Papier machen und ein Foto mit deiner Antwort schicken.

Pentan hat drei Isomere der Formel $\text{C}_5\text{H}_{12}$.

1. a) Schreibe die Halbstrukturformeln der drei und benenne sie.
2. b) Zeichne in dein Heft ihre Kohlenstoffketten.
3. c) Ihre Siedepunkte sind $36\ \celsius$, $28\ \celsius$ und $9,5\ \celsius$. Ordne jeden Wert einem Isomer zu und begründe den Trend: Je stärker verzweigt, desto kleiner die Kontaktfläche zwischen den Molekülen und desto leichter siedet der Stoff.

Du kannst es auf Papier machen und ein Foto mit deiner Antwort schicken.

Ein Kohlenwasserstoff hat die Halbstrukturformel $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH(C}_2\text{H}_5\text{)-CH}_3$.

1. a) Zeichne ihn in dein Heft und suche die längste durchgehende Kette: Wie viele Kohlenstoffatome hat sie? (Achtung: Es ist nicht die waagerecht geschriebene.)
2. b) Nummeriere die gewählte Kette von dem Ende aus, das die niedrigsten Lokanten ergibt.
3. c) Schreibe seinen vollständigen IUPAC-Namen.

Ein Schüler schreibt in seiner Klausur die Namen „3-Methylbutan" und „4,4-Dimethylpentan".

1. a) Schreiben Sie in jedem Fall die Halbstrukturformel der Verbindung auf, die er benennen wollte.
2. b) Erklären Sie den begangenen Nummerierungsfehler.
3. c) Geben Sie die richtigen IUPAC-Namen an und formulieren Sie die Regel der niedrigsten Lokanten.

In einer Raffinerie wird Pent-2-en als Rohstoff für andere Prozesse gewonnen.

1. a) Schreibe seine Halbstrukturformel.
2. b) Erkläre, was die Zahl 2 in seinem Namen angibt.
3. c) Schreibe die Halbstrukturformel von Pent-1-en und nenne, worin sich beide Verbindungen unterscheiden.

Benenne die folgenden ungesättigten Kohlenwasserstoffe:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$
2. b) $\text{CH}\equiv\text{C-CH}_2\text{-CH}_3$
3. c) $\text{CH}_2\text{=CH-CH}_3$

Erkläre in Teilaufgabe c), warum keine Zahl zur Angabe der Position der Doppelbindung geschrieben werden muss.

But-1-en und But-2-en sind zwei verschiedene Stoffe mit derselben Molekülformel, $\text{C}_4\text{H}_8$.

1. a) Schreibe die Halbstrukturformeln von beiden.
2. b) Zeichne in dein Heft ihre Strukturformeln.
3. c) Sie heißen Stellungsisomere: Erkläre, was das bedeutet.

Du kannst es auf Papier machen und ein Foto mit deiner Antwort schicken.

Wenn ein Molekül Verzweigungen und Mehrfachbindungen hat, hat bei der Nummerierung die Doppel- oder Dreifachbindung Vorrang.

1. a) Benenne $\text{CH}_2\text{=CH-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Schreibe die Halbstrukturformel von 4-Methylpent-2-in.
3. c) Formuliere die Regel, die du in beiden Fällen zur Nummerierung der Kette angewendet hast.

Benzol, $\text{C}_6\text{H}_6$, ist die bekannteste aromatische Verbindung: Heute wird es nur noch als industrieller Rohstoff verwendet (Kunststoffe wie Polystyrol), weil es giftig und krebserregend ist. Sein Ring mit den delokalisierten Elektronen ist in der Abbildung dargestellt.

1. a) Wie viele Kohlenstoffatome bilden seinen Ring?
2. b) Die sechs Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen des Rings sind alle gleich und liegen zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung. Erkläre mit eigenen Worten, was es bedeutet, dass seine Elektronen über den gesamten Ring „delokalisiert“ sind.
3. c) Warum, glaubst du, ist seine Verwendung als Lösungsmittel in Schullaboren verboten?

Cyclohexan ist ein industrielles Lösungsmittel, dessen Molekül ein Ring aus sechs $\text{CH}_2$-Gruppen ist. Die Abbildung zeigt diesen Ring.

1. a) Schreibe seine Molekülformel.
2. b) Vergleiche sie mit der von Hexan, $\text{C}_6\text{H}_{14}$, und erkläre, warum Cyclohexan zwei Wasserstoffatome weniger hat.
3. c) Zu welcher Stoffklasse gehört Cyclohexan?

Auch cyclische Kohlenwasserstoffe können Substituenten tragen: In der Farbenindustrie wird Methylcyclohexan als Lösungsmittel verwendet.

1. a) Sein Molekül ist ein Cyclohexanring, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine Methylgruppe ersetzt wurde: Schreibe seine verkürzte Halbstrukturformel und leite seine Molekülformel her.
2. b) Schreibe den Namen der Verbindung, die aus einem Cyclopentanring mit einer daran gebundenen Methylgruppe besteht.
3. c) Überprüfe, dass beide die allgemeine Formel der Cycloalkane, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, erfüllen.

Die Molekülformel $\text{C}_6\text{H}_{12}$ kann einem Hexen oder dem Cyclohexan entsprechen.

1. a) Schreibe die Halbstrukturformel von Hex-1-en.
2. b) Zeichne in dein Heft den Ring des Cyclohexans.
3. c) Erkläre, warum beide dieselbe Molekülformel haben, obwohl der eine eine offene Kette und der andere ein Ring ist.

Du kannst es auf Papier machen und ein Foto mit deiner Antwort schicken.

Kekulé schlug 1865 vor, Benzol sei ein Ring mit drei abwechselnden Doppelbindungen. Experimente zeigen jedoch, dass alle sechs Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen genau gleich lang sind, nämlich mit einer Länge zwischen der Einfach- und der Doppelbindung.

1. a) Zeichnen Sie in Ihr Heft die Kekulé-Struktur und daneben das heutige Modell mit einem Kreis im Ring.
2. b) Erklären Sie, was dieser Kreis bedeutet: Wo befinden sich die Elektronen der „Doppelbindungen"?
3. c) Cyclohexen entfärbt Bromwasser (typische Reaktion von Doppelbindungen), Benzol dagegen nicht. Begründen Sie mithilfe des Modells der delokalisierten Elektronen, dass sich Benzol nicht wie ein Alken verhält.

Sie können die Aufgabe auf Papier lösen und ein Foto Ihrer Antwort senden.

Die Oktanzahl eines Benzins vergleicht sein Verhalten mit dem von 2,2,4-Trimethylpentan, dem der Wert 100 zugewiesen wird.

1. a) Schreiben Sie seine Halbstrukturformel auf. (Schreiben Sie zuerst die Kette aus 5 Kohlenstoffatomen und fügen Sie dann die drei Methylgruppen hinzu.)
2. b) Leiten Sie seine Summenformel her und zeigen Sie, dass es ein Isomer des Octans, $\text{C}_8\text{H}_{18}$, ist.
3. c) Begründen Sie anhand des Namens, wie stark verzweigt es ist, und vergleichen Sie seine Struktur mit der des unverzweigten Octans.

Die Analyse eines unbekannten Kohlenwasserstoffs ergibt die Summenformel $\text{C}_7\text{H}_{12}$.

1. a) Welche Familien von Kohlenwasserstoffen erfüllen die allgemeine Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$? Nennen Sie zwei.
2. b) Schreiben Sie die Halbstrukturformel einer möglichen Verbindung jeder Familie mit 7 Kohlenstoffatomen auf und benennen Sie sie.
3. c) Erklären Sie, warum man allein anhand der Summenformel nicht wissen kann, um welche Verbindung es sich handelt, und welche zusätzliche Information (z. B. ob sie einen Ring oder eine offene Kette hat) bei der Identifizierung helfen würde.