Einführung in die organische Nomenklatur

Das Erdgas in Küchen ist Methan, $\text{CH}_4$; das Leitungswasser ist $\text{H}_2\text{O}$; ein Feuerzeug enthält Butan, $\text{C}_4\text{H}_{10}$; das Salz ist $\text{NaCl}$ und der Alkohol aus der Apotheke ist Ethanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Gib an, welche dieser Stoffe organische Verbindungen sind und welche nicht.
2. b) Erkläre mit eigenen Worten, welches Element das „Rückgrat“ der organischen Chemie ist.

Benenne diese vier Kohlenwasserstoffe:

Die Abbildung zeigt die Molekülmodelle der vier Stoffe.

1. a) $\text{CH}_4$
2. b) $\text{C}_2\text{H}_6$
3. c) $\text{C}_3\text{H}_8$
4. d) $\text{C}_4\text{H}_{10}$

1. e) Erkläre, was das Präfix (Meth-, Eth-, Prop-, But-) und was die Endung -an angibt.

In einem Haus gibt es drei Geräte, die mit Kohlenwasserstoffen betrieben werden: Der Heizkessel verbrennt Methan, ein tragbarer Ofen verbrennt Propan und die orangefarbene Gasflasche enthält Butan. Schreibe die Molekülformel der drei Stoffe auf.

Die Gaskartusche eines Campingkochers enthält Butan, $\text{C}_4\text{H}_{10}$.

1. a) Gib an, wie viele Kohlenstoff- und Wasserstoffatome sein Molekül hat.
2. b) Zu welcher Familie der Kohlenwasserstoffe gehört es: Alkane, Alkene oder Alkine?

Alle Alkane folgen der allgemeinen Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, wobei $n$ die Anzahl der Kohlenstoffatome ist.

1. a) Überprüfe, dass sie für Methan ($n = 1$) und für Butan ($n = 4$) gilt.
2. b) Leite die Molekülformel des Alkans mit $5$ Kohlenstoffatomen her, das Pentan heißt.

Halbstrukturformeln zeigen die Kohlenstoffkette, indem sie jedes Kohlenstoffatom mit seinen Wasserstoffatomen zusammenfassen.

1. a) Schreibe die Halbstrukturformel von Ethan, Propan und Butan auf.
2. b) Beschreibe mit eigenen Worten, wie die Kette von einem zum nächsten wächst.

Obst gibt auf natürliche Weise ein Gas ab, das seine Reifung beschleunigt: Ethen, $\text{C}_2\text{H}_4$.

1. a) Welche Art von Bindung verbindet seine beiden Kohlenstoffatome: Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindung?
2. b) Zu welcher Familie gehört es?

In Blechwerkstätten wird mit Acetylenbrennern geschweißt. Acetylen heißt nach IUPAC Ethin, $\text{C}_2\text{H}_2$.

1. a) Welche Art von Bindung besteht zwischen seinen beiden Kohlenstoffatomen?
2. b) Zu welcher Familie der Kohlenwasserstoffe gehört es?

Die Alkene folgen der allgemeinen Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ und die Alkine der Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.

1. a) Leite die Molekülformel von Propen (Alken mit $3$ Kohlenstoffatomen) her.
2. b) Leite die von Propin (Alkin mit $3$ Kohlenstoffatomen) her.
3. c) Erkläre, warum Ethen nicht die Formel $\text{C}_2\text{H}_6$ haben kann.

Zwei Verbindungen mit $4$ Kohlenstoffatomen haben die Formeln $\text{C}_4\text{H}_{10}$ und $\text{C}_4\text{H}_8$.

1. a) Gib mithilfe der allgemeinen Formeln an, welche ein Alkan und welche ein Alken ist.
2. b) Benenne das Alkan.
3. c) Könnte eine der beiden ein Alkin sein? Begründe mit der allgemeinen Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.

Ein Schüler behauptet, es gebe einen Kohlenwasserstoff mit der Formel $\text{C}_2\text{H}_8$.

1. a) Zeige mit der allgemeinen Formel der Alkane, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, dass das unmöglich ist.
2. b) Dagegen existiert $\text{C}_3\text{H}_6$ tatsächlich: Zu welcher Familie gehört es und wie wird es benannt? Begründe mit den allgemeinen Formeln.

Niemand hat jemals ein Molekül „Methen“ oder „Methin“ gesehen.

1. a) Erinnere dich, welche Art von Bindung die Alkene und die Alkine kennzeichnet.
2. b) Begründe, warum diese Bindungen in einem Kohlenwasserstoff mit nur einem Kohlenstoffatom nicht vorkommen können.
3. c) Welches ist dann das kleinste existierende Alken? Und das kleinste Alkin? Benenne sie und schreibe ihre Formeln auf.

Errate die Verbindung:

1. a) Ein Alken hat $8$ Wasserstoffatome pro Molekül. Bestimme, wie viele Kohlenstoffatome es hat, schreibe seine Molekülformel und benenne es.
2. b) Ein Alkan hat ebenfalls $8$ Wasserstoffatome. Bestimme seine Formel und seinen Namen.
3. c) Überprüfe, dass beide die allgemeinen Formeln $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ bzw. $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ erfüllen.

Methanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, wird in einigen Modellen als Brennstoff verwendet und Ethanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, ist der Alkohol in Desinfektionsmitteln.

1. a) Welche Atomgruppe haben die beiden Formeln gemeinsam?
2. b) Wie heißt diese funktionelle Gruppe und zu welcher Stoffklasse gehören die beiden Verbindungen?

Ethanol hat die Molekülformel $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ und Ethan die Formel $\text{C}_2\text{H}_6$.

1. a) Erkläre, warum Ethanol nicht als Kohlenwasserstoff gilt, obwohl es Ethan so ähnlich ist.
2. b) Zu welcher Stoffklasse gehört Ethanol und was ist seine funktionelle Gruppe?

Ein Alkohol lässt sich als Alkan vorstellen, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine Gruppe $-\text{OH}$ ersetzt wurde.

1. a) Wende diese Vorstellung auf Methan an und schreibe die Halbstrukturformel von Methanol auf.
2. b) Mache dasselbe mit Ethan und schreibe die von Ethanol auf.
3. c) Schreibe auch die Molekülformeln der beiden Alkohole auf.

Die Alkohole bilden eine geordnete Reihe: Methanol, $\text{CH}_4\text{O}$; Ethanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$; Propanol, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$.

1. a) Beobachte, wie sich die Indizes ändern, und leite die allgemeine Formel der Alkohole in Abhängigkeit von der Anzahl der Kohlenstoffatome $n$ her.
2. b) Sage die Molekülformel von Butanol voraus, dem Alkohol mit $4$ Kohlenstoffatomen.
3. c) Überprüfe, dass deine allgemeine Formel auch für Ethanol das richtige Ergebnis liefert.

Der saure Geschmack von Essig stammt von der Essigsäure, die nach IUPAC Ethansäure heißt, $\text{CH}_3\text{COOH}$.

1. a) Zähle, wie viele Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome ihr Molekül hat, und schreibe ihre Molekülformel auf (alle Atome zusammen, ohne Gruppierung).
2. b) Kennzeichne in der Formel die für Carbonsäuren charakteristische funktionelle Gruppe $-\text{COOH}$.

Kennzeichne die funktionelle Gruppe jeder Verbindung und gib an, zu welcher Stoffklasse sie gehört:

1. a) $\text{CH}_3\text{OH}$
2. b) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$
3. c) $\text{CH}_3\text{COOH}$

Im Labor stehen zwei Flaschen: Die eine enthält den Alkohol mit $2$ Kohlenstoffatomen und die andere die Carbonsäure mit $2$ Kohlenstoffatomen.

1. a) Schreibe die Halbstrukturformel von jedem auf und benenne sie nach der IUPAC-Nomenklatur.
2. b) Umkreise in jeder Formel die funktionelle Gruppe und gib an, wie sie heißt.
3. c) Nenne einen Stoff aus dem Alltag, in dem jede davon vorkommt.

Das Bioethanol, das an manchen Tankstellen dem Benzin beigemischt wird, ist Ethanol, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

1. a) Schreibe seine Halbstrukturformel auf und zähle, wie viele Atome sein Molekül insgesamt hat.
2. b) Erkläre im Vergleich mit Ethan, $\text{C}_2\text{H}_6$, warum beide $6$ Wasserstoffatome haben, obwohl Ethanol zusätzlich Sauerstoff enthält (Tipp: Die Gruppe $-\text{OH}$ bringt ihr eigenes Wasserstoffatom mit).

Butan und Methylpropan haben dieselbe Molekülformel, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, aber ihre Halbstrukturformeln sind $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ und $(\text{CH}_3)_3\text{CH}$.

1. a) Zeichne die beiden Kohlenstoffketten in dein Heft.
2. b) Erkläre anhand dieses Beispiels, was Isomere sind.
3. c) Begründe, warum es zwei verschiedene Stoffe sind, obwohl die Atome „aufsummiert“ dieselben sind.

Du kannst es auf Papier machen und ein Foto mit deiner Antwort schicken.

Im Heizkessel zu Hause verbrennt Methan gemäß dieser Reaktionsgleichung:

$\text{CH}_4 + 2\ \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\ \text{H}_2\text{O}$

Das Schema zeigt die an der Reaktion beteiligten Moleküle.

1. a) Zähle die Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome auf jeder Seite des Reaktionspfeils.
2. b) Erkläre, was es bedeutet, dass die Gleichung „ausgeglichen“ ist.

Wenn ein Butanofen mit wenig Sauerstoff brennt, entsteht statt $\text{CO}_2$ das sehr giftige Gas $\text{CO}$. Die Abbildung vergleicht die beiden Moleküle.

1. a) Benenne die beiden Gase $\text{CO}$ und $\text{CO}_2$ mit den Zahlenpräfixen.
2. b) Vergleiche ihre Formeln und erkläre, warum $\text{CO}$ als Produkt einer „unvollständigen“ Verbrennung bezeichnet wird.
3. c) Erkläre, welche Vorsichtsmaßnahme du zu Hause bei Gasheizgeräten treffen würdest und warum.

Herausforderung zum Thema. Werde zum Chemie-Prüfer deines Zuhauses und entschlüssle die Zusammensetzung und Eigenschaften alltäglicher Produkte.

1. Finde zu Hause vier Stoffe: einen binären anorganischen Stoff (z. B. $NaCl$ oder $H_2O_2$), einen ternären (wie $NaHCO_3$ oder $NaClO$) und zwei organische Stoffe mit je einer funktionellen Gruppe (Ethanol und Ethansäure im Essig). Schreibe ihre Verhältnis- bzw. Halbstrukturformeln und benenne sie nach den IUPAC-Regeln.

2. Miss mit einer Spritze ($\pm 0,5\text{ mL}$) und einer Küchenwaage ($\pm 1\text{ g}$) die Masse zunehmender Volumina ($10$, $20$, $30$ und $40\text{ mL}$) von Wasser ($H_2O$) und von Franzbranntwein bzw. Desinfektionsalkohol (Ethanol).

3. Erstelle eine Tabelle mit den Messwerten und Messunsicherheiten. Zeichne das Diagramm $m$ gegen $V$ für beide Flüssigkeiten und berechne ihre Dichte aus der Steigung der Ausgleichsgeraden.

4. Verfasse einen kurzen Bericht mit der Nomenklatur der Stoffe, dem erhaltenen Diagramm und einer begründeten Überlegung, die die Dichte mit der Molekülstruktur jeder Verbindung in Beziehung setzt.

Bewertet werden:

• Korrektheit und Genauigkeit der IUPAC-Nomenklatur für anorganische und organische Stoffe mit einer funktionellen Gruppe.

• Sorgfältiger Umgang mit Messdaten, Diagrammen und Messunsicherheiten.

• Qualität der Analyse, die chemische Formel und Dichte verknüpft.