Un alqueno se transforma en un alcohol, el alcohol en un ácido y el ácido en un éster. Ese es el camino con que se fabrican desde solventes hasta fragancias. No hay que memorizar cientos de reacciones sueltas: se agrupan en pocos tipos (adición, sustitución, eliminación, oxidación y condensación) que se repiten según el grupo funcional. Al final de la página volverás a esta cadena y la armarás tú mismo.
Adición a alquenos: la regla de Markovnikov (ampliación)
Al hacer reaccionar propeno con bromuro de hidrógeno, casi todo el producto es 2-bromopropano y apenas hay trazas de 1-bromopropano. ¿Por qué el reactivo no se reparte mitad y mitad entre los dos carbonos del doble enlace?
Practica★☆☆Sin empezar
El propeno ($\mathrm{CH_3-CH=CH_2}$) experimenta una reacción de adición electrófila al tratarse con agua en presencia de ácido sulfúrico diluido como catalizador,…
El propeno ($\mathrm{CH_3-CH=CH_2}$) experimenta una reacción de adición electrófila al tratarse con agua en presencia de ácido sulfúrico diluido como catalizador, siguiendo la regla de Markovnikov (el protón se adiciona preferentemente al carbono con mayor número de hidrógenos).
a) Formula y nombra el reactivo de partida y el producto orgánico mayoritario obtenido en esta hidratación.
b) Justifica razonadamente por qué no se obtiene de forma mayoritaria el propan-1-ol.
Los halogenuros de alquilo pueden experimentar transformaciones selectivas según la naturaleza del reactivo y el disolvente empleado. a) Escribe la ecuación ajustada de…
Los halogenuros de alquilo pueden experimentar transformaciones selectivas según la naturaleza del reactivo y el disolvente empleado.
a) Escribe la ecuación ajustada de la reacción de sustitución nucleófila entre el 1-bromopropano ($\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br}$) y una disolución acuosa diluida de hidróxido de sodio a temperatura moderada, nombrando el producto orgánico formado.
b) Indica la estructura semidesarrollada y el nombre del producto que se obtendría si se somete el propeno formado en una reacción secundaria a una hidrogenación catalítica con $\mathrm{H_2}$ en presencia de níquel.
¿Por qué la destilación aísla el aldehído? El aldehído hierve a menor temperatura que el alcohol; al destilarlo sale del matraz y ya no está en contacto con el oxidante, así que no sigue oxidándose.
Ensayos para identificar compuestos
Para distinguir sustancias desconocidas se usan ensayos sencillos. Agua de bromo o Br₂ en CCl₄ (solución rojiza): un alqueno la decolora de inmediato, porque el bromo se adiciona al doble enlace sin desprender gas. Reactivo de Tollens o de Fehling: un aldehído se oxida y da espejo de plata o precipitado rojo de Cu₂O; una cetona no reacciona, pues no tiene H en el carbono carbonílico. Carbonato o bicarbonato de sodio: un ácido carboxílico desprende burbujas de CO₂; aldehídos y cetonas no.
Practica★★☆Sin empezar
El comportamiento químico de un alcohol primario frente a un agente oxidante enérgico como el dicromato de potasio en medio ácido depende de las condiciones…
El comportamiento químico de un alcohol primario frente a un agente oxidante enérgico como el dicromato de potasio en medio ácido depende de las condiciones experimentales empleadas. Observa el siguiente esquema de transformación
a) Identifica razonadamente las fórmulas semidesarrolladas y los nombres sistemáticos de los productos orgánicos $\mathrm{A}$ y $\mathrm{B}$.
b) Justifica por qué la destilación inmediata del medio permite aislar selectivamente el compuesto $\mathrm{A}$, mientras que el reflujo prolongado con oxidante en exceso conduce a $\mathrm{B}$.
En un informe histórico de análisis orgánico se describen cuatro frascos sin rotular ($\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$), cada uno de los cuales…
En un informe histórico de análisis orgánico se describen cuatro frascos sin rotular ($\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$), cada uno de los cuales contiene una de las siguientes sustancias líquidas puras: propanal, propanona, ácido propanoico y hex-1-eno. Para identificarlas se registraron tres ensayos químicos independientes, que se analizan como datos sin reproducirlos:
Adición de una solución rojiza de bromo en tetracloruro de carbono: solo la sustancia $\mathrm{C}$ decolora la solución de forma rápida e inmediata sin desprendimiento de gas.
Adición de solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio ($\mathrm{NaHCO_3}$): solo la sustancia $\mathrm{D}$ produce un burbujeo efervescente evidente.
Ensayo con reactivo de Tollens (solución amoniacal de $\mathrm{Ag^+}$): la sustancia $\mathrm{A}$ forma un espejo plateado de plata metálica en las paredes del tubo al calentarse suavemente, mientras que $\mathrm{B}$ no produce cambio visible.
a) Asigna razonadamente cada sustancia a las letras $\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$.
b) Escribe las ecuaciones químicas correspondientes a los ensayos positivos descritos para $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$.
Si calientas ácido etanoico (olor a vinagre) con etanol y unas gotas de ácido sulfúrico concentrado, el olor acre desaparece y aparece un aroma frutal. ¿Qué reacción une dos familias orgánicas y libera agua?
Esta reacción es la base de los poliésteres (como el PET): ácidos y alcoholes con dos grupos funcionales se unen una y otra vez liberando agua.
¡A practicar! 1 ejercicios de nivel medio en este apartado
Vuelve al principio: la cadena alqueno → alcohol → ácido → éster se arma así: hidratas el eteno para obtener etanol (adición); lo oxidas con dicromato en exceso hasta ácido etanoico (oxidación); y lo calientas con etanol y ácido sulfúrico para obtener etanoato de etilo (esterificación).
Resumen
¡A practicar! 1 ejercicios de nivel difícil en este apartado