Homologe Reihen

Methan ($\text{CH}_4$), Ethan ($\text{C}_2\text{H}_6$), Propan ($\text{C}_3\text{H}_8$) und Butan ($\text{C}_4\text{H}_{10}$) bilden die homologe Reihe der Alkane. Die Abbildung zeigt ihre Kohlenstoffgerüste.

1. a) Überprüfen Sie, dass die vier Formeln der allgemeinen Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ gehorchen, indem Sie für $n$ die Werte $1$, $2$, $3$ und $4$ einsetzen.
2. b) Schreiben Sie mit eigenen Worten die Definition einer homologen Reihe auf: Verbindungen derselben Art mit derselben allgemeinen Formel, deren Eigenschaften sich allmählich ändern.

Die ersten fünf Alkane sind Methan, Ethan, Propan, Butan und Pentan.

1. a) Schreiben Sie ihre Summenformeln, indem Sie in der allgemeinen Formel der Reihe für $n$ die Werte von $1$ bis $5$ einsetzen.
2. b) Erläutern Sie, welche Sie aus dem Alltag kennen und wo sie verwendet werden (Erdgas, Feuerzeuge, Campinggas-Kartuschen ...).

Vergleichen Sie die Formeln von Ethan, $\text{C}_2\text{H}_6$, und Propan, $\text{C}_3\text{H}_8$. Die Abbildung zeigt, was beim Übergang von einem zum anderen hinzukommt.

1. a) Wodurch unterscheiden sich die beiden Moleküle?
2. b) Zwei aufeinanderfolgende Glieder einer homologen Reihe unterscheiden sich um eine Methylengruppe, $-\text{CH}_2-$: Überprüfen Sie das auch mit Butan, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, und Pentan, $\text{C}_5\text{H}_{12}$.
3. c) Berechnen Sie die Differenz der molaren Masse zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanen (Atommassen: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).

Die molaren Massen der ersten fünf Alkane betragen $16$, $30$, $44$, $58$ und $72\ \text{g/mol}$.

1. a) Überprüfen Sie, dass die Masse stets um denselben Betrag zunimmt, und erklären Sie warum: Welche Gruppe kommt bei jedem Schritt der Reihe hinzu und wie viel „wiegt“ sie?
2. b) Leiten Sie die molare Masse des Alkans mit $6$ Kohlenstoffatomen und die des Alkans mit $7$ her.
3. c) Ein Alkan hat die molare Masse $114\ \text{g/mol}$: Wie viele Kohlenstoffatome hat sein Molekül? Hinweis: Seine molare Masse erfüllt $M = 14 \cdot n + 2$.

Die vollständige Verbrennung jedes Alkans folgt diesem allgemeinen Muster:

$\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}\ \text{O}_2 \rightarrow n\ \text{CO}_2 + (n+1)\ \text{H}_2\text{O}$

1. a) Überprüfen Sie das Muster am Methan ($n = 1$), indem Sie seine ausgeglichene Reaktionsgleichung schreiben.
2. b) Wenden Sie es auf Butan ($n = 4$) an und berechnen Sie die Stoffmenge an $\text{O}_2$, die zur Verbrennung von $1\ \text{mol}$ Butan nötig ist.
3. c) Erklären Sie anhand des Koeffizienten $\frac{3n+1}{2}$, warum der Sauerstoffverbrauch für jede an die Kette angefügte $-\text{CH}_2-$-Gruppe um $1,5\ \text{mol}$ wächst.

Verwenden Sie die allgemeinen Formeln der Alkane ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$), Alkene ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$) und Alkine ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$), um jeder Summenformel eine Stoffklasse zuzuordnen: $\text{C}_5\text{H}_{12}$, $\text{C}_6\text{H}_{12}$, $\text{C}_4\text{H}_6$, $\text{C}_7\text{H}_{16}$, $\text{C}_8\text{H}_{16}$ und $\text{C}_5\text{H}_8$.

Die Alkene bilden die homologe Reihe $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ mit einer Doppelbindung $\text{C=C}$ in der Kette.

1. a) Schreiben Sie die Summenformeln der ersten vier Alkene: Ethen, Propen, Buten und Penten.
2. b) Erklären Sie, warum diese Reihe bei $n = 2$ beginnt und kein Glied mit $n = 1$ haben kann.

Die Höhlenforscher des 19. Jahrhunderts trugen Karbidlampen: Wenn Calciumcarbid mit Wasser reagiert, wird Ethin (Acetylen), $\text{C}_2\text{H}_2$, freigesetzt, das mit sehr heller Flamme brennt.

1. a) Die Alkine folgen der allgemeinen Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ und besitzen eine Dreifachbindung $\text{C}\equiv\text{C}$. Überprüfen Sie, dass Ethin sie erfüllt, und schreiben Sie die Formeln der beiden nächsten Glieder, Propin und Butin.
2. b) Wie viele Wasserstoffatome „verliert“ eine Kette beim Übergang vom Alkan zum Alken und vom Alken zum Alkin?

Die Alkohole bilden die homologe Reihe mit der allgemeinen Formel $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$ mit einer $-\text{OH}$-Gruppe in der Kette.

1. a) Überprüfen Sie, dass Methanol ($\text{CH}_4\text{O}$) und Ethanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$) die allgemeine Formel erfüllen.
2. b) Schreiben Sie die Molekülformel des Alkohols mit $3$ Kohlenstoffatomen, Propanol, und die des Alkohols mit $4$ Kohlenstoffatomen, Butanol.
3. c) Schreiben Sie die allgemeine Formel auch in der Form $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{-OH}$ und erklären Sie, was die gesondert geschriebene Gruppe darstellt.

Ein Schüler behauptet, Ethen, $\text{C}_2\text{H}_4$, und Ethan, $\text{C}_2\text{H}_6$, gehörten zur selben homologen Reihe, „weil sie gleich viele Kohlenstoffatome haben“.

1. a) Erklären Sie, warum er sich irrt: Welche Bedingungen muss eine homologe Reihe hinsichtlich der allgemeinen Formel und der Art der Bindung bzw. der funktionellen Gruppe erfüllen?
2. b) Geben Sie zwei Verbindungen an, die aufeinanderfolgende Glieder von Ethen in dessen Reihe sind, und zwei weitere für Ethan in dessen Reihe.

Auf Titan, dem Saturnmond, beträgt die Oberflächentemperatur etwa $-179\ \celsius$ und es gibt Seen und Regen aus Kohlenwasserstoffen. Schmelz- und Siedepunkte in $\celsius$: Methan ($-182,5$ und $-161,5$), Ethan ($-182,8$ und $-88,6$), Propan ($-187,7$ und $-42,1$) und Butan ($-138,3$ und $-0,5$).

1. a) Bestimmen Sie für jedes der vier Alkane den Aggregatzustand bei $-179\ \celsius$, indem Sie begründen, ob die Temperatur unterhalb des Schmelzpunkts, zwischen beiden Punkten oder oberhalb des Siedepunkts liegt.
2. b) Erklären Sie anhand der Ergebnisse, warum die Seen auf Titan aus Methan und Ethan bestehen können.
3. c) Wie sähe Butan dort aus? Warum kann es keine Seen bilden?

Die Siedepunkte der ersten Alkane sind: Methan $-161,5\ \celsius$, Ethan $-88,6\ \celsius$, Propan $-42,1\ \celsius$ und Butan $-0,5\ \celsius$. Die Daten sind in der Abbildung dargestellt.

1. a) Beschreiben Sie den Trend: Steigt oder sinkt der Siedepunkt mit wachsender Kette?
2. b) Erklären Sie diesen Trend anhand der Kräfte zwischen den Molekülen: Was ändert sich bei der Verlängerung der Kette und warum ist es schwieriger, sie voneinander zu trennen?
3. c) Sagen Sie ohne Nachschlagen voraus, ob Pentan oberhalb oder unterhalb von $0\ \celsius$ siedet, und vergleichen Sie Ihre Vorhersage mit dem realen Wert: $36,1\ \celsius$.

Die Siedepunkte der ersten vier Alkohole sind: Methanol $64,7\ \celsius$, Ethanol $78,4\ \celsius$, Propanol $97,2\ \celsius$ und Butanol $117,7\ \celsius$. Die Daten sind in der Abbildung dargestellt.

1. a) Beschreiben Sie den Trend innerhalb der Reihe.
2. b) Vergleichen Sie ihn mit dem der Alkane: Methan ($M = 16\ \text{g/mol}$) siedet bei $-161,5\ \celsius$ und Methanol ($M = 32\ \text{g/mol}$) bei $64,7\ \celsius$. Welche funktionelle Gruppe ist dafür verantwortlich, dass Alkohole viel höher sieden, und welche Art zwischenmolekularer Bindung bildet sie?
3. c) Sagen Sie voraus, ob der nächste Alkohol, Pentanol, oberhalb oder unterhalb von $117,7\ \celsius$ siedet.

Vergleichen Sie zwei Stoffe mit fast identischer molarer Masse: Propan, $\text{C}_3\text{H}_8$ ($M = 44\ \text{g/mol}$, siedet bei $-42,1\ \celsius$), und Ethanol, $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ ($M = 46\ \text{g/mol}$, siedet bei $78,4\ \celsius$). Die Abbildung zeigt zwei benachbarte Moleküle jedes Stoffes (die an C gebundenen H-Atome sind weggelassen). Die gestrichelte Linie zeigt eine Wechselwirkung zwischen benachbarten Molekülen an.

1. a) Berechnen Sie die Differenz zwischen ihren Siedepunkten.

1. b) Erklären Sie die Ursache dieser Differenz anhand der Arten zwischenmolekularer Kräfte, die jeder Stoff aufweist, unter Berücksichtigung der Abbildung und der Struktur jedes Moleküls.

1. c) Ziehen Sie eine allgemeine Schlussfolgerung: Wovon hängt der Siedepunkt innerhalb einer homologen Reihe hauptsächlich ab und wovon beim Vergleich von Stoffen verschiedener Stoffklassen mit ähnlichen molaren Massen?

Siedepunkte der ersten Alkene: Ethen $-103,7\ \celsius$, Propen $-47,6\ \celsius$, $1$-Buten $-6,3\ \celsius$ und $1$-Penten $30,0\ \celsius$.

1. a) Geben Sie an, welche Stoffe in einem Labor bei $20\ \celsius$ gasförmig sind und welcher flüssig ist.
2. b) Vergleichen Sie Ethen mit Ethan ($-88,6\ \celsius$) und Propen mit Propan ($-42,1\ \celsius$): Beeinflusst die Doppelbindung den Siedepunkt stark? Setzen Sie dies damit in Beziehung, dass alle diese Stoffe unpolare Kohlenwasserstoffe sind.

Sie kennen die Siedepunkte von Hexan ($68,7\ \celsius$) und Octan ($125,6\ \celsius$), aber nicht den von Heptan, das in der Reihe der Alkane zwischen beiden liegt. Die Situation zeigt die Abbildung.

1. a) Schätzen Sie den Siedepunkt von Heptan unter der Annahme, dass er genau in der Mitte liegt (Interpolation), und geben Sie das Ergebnis mit einer Nachkommastelle an.
2. b) Der reale Wert ist $98,4\ \celsius$: Berechnen Sie den Fehler Ihrer Schätzung und beurteilen Sie, ob die Methode vernünftig war.
3. c) Wiederholen Sie die Interpolation, um den Siedepunkt von Nonan aus Octan und Decan ($174,1\ \celsius$) abzuschätzen.

Siedepunkte der linearen Alkane in $\celsius$: Methan $-161,5$; Ethan $-88,6$; Propan $-42,1$; Butan $-0,5$; Pentan $36,1$; Hexan $68,7$; Heptan $98,4$; Octan $125,6$.

1. a) Berechnen Sie den Siedepunktsunterschied zwischen je zwei aufeinanderfolgenden Gliedern.
2. b) Überprüfen Sie, dass die Unterschiede immer kleiner werden, und schlagen Sie eine Erklärung vor: Überlegen Sie, um wie viel die Masse beim Übergang von Methan zu Ethan proportional wächst (von $16$ auf $30\ \text{g/mol}$, fast eine Verdopplung) im Vergleich zu Heptan zu Octan (von $100$ auf $114\ \text{g/mol}$).
3. c) Zeichnen Sie in Ihr Heft den Graphen des Siedepunkts in Abhängigkeit von der Anzahl der Kohlenstoffatome und beschreiben Sie seine Form: Ist es eine Gerade?

Sie können es auf Papier machen und ein Foto mit Ihrer Antwort schicken.

Bei einer Laboranalyse ergibt sich für einen unbekannten Alkohol eine molare Masse von $74\ \text{g/mol}$.

1. a) Wenden Sie die allgemeine Formel der Alkohole, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, an, um seine molare Masse in Abhängigkeit von $n$ aufzustellen (Atommassen: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$; $\text{O} = 16$).
2. b) Lösen Sie die Gleichung und leiten Sie die Molekülformel des Alkohols her.
3. c) Die Reihe siedet bei $64,7\ \celsius$ (Methanol), $78,4\ \celsius$ (Ethanol) und $97,2\ \celsius$ (Propanol). Sagen Sie einen ungefähren Siedepunkt für diesen Alkohol voraus und vergleichen Sie ihn mit dem realen Wert von Butanol: $117,7\ \celsius$.

Vergleichen Sie drei gasförmige Brennstoffe mit $2$ Kohlenstoffatomen: Ethan, $\text{C}_2\text{H}_6$ (Alkan); Ethen, $\text{C}_2\text{H}_4$ (Alken), und Ethin, $\text{C}_2\text{H}_2$ (Alkin).

1. a) Berechnen Sie für jeden das Verhältnis Wasserstoff/Kohlenstoff ($\text{H}$-Atome je $\text{C}$-Atom) und den Massenanteil an Kohlenstoff in Prozent (Atommassen: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).
2. b) Ordnen Sie die drei Flammen von der saubersten zur rußendsten, wobei gilt: Je höher der Kohlenstoffanteil, desto mehr glühende Partikel (Ruß) entstehen beim Verbrennen.
3. c) Die Flamme von Erdgas (Alkane) ist blau und sauber, die von Ethin dagegen sehr leuchtend, rußt aber bei Sauerstoffmangel: Setzen Sie dies mit den berechneten Anteilen in Beziehung.

Methan ($M = 16\ \text{g/mol}$) siedet bei $-161,5\ \celsius$ und Methanol ($M = 32\ \text{g/mol}$) bei $64,7\ \celsius$.

1. a) Zerlegen Sie den Siedepunktsunterschied zwischen beiden in zwei Effekte: den der Masse, die sich verdoppelt, und den der $-\text{OH}$-Gruppe, die Wasserstoffbrückenbindungen ermöglicht. Welcher von beiden überwiegt? Begründen Sie dies durch den Vergleich mit Ethan ($M = 30\ \text{g/mol}$, siedet bei $-88,6\ \celsius$), das fast die Masse von Methanol hat.
2. b) Sagen Sie qualitativ den Siedepunkt von Ethen ($M = 28\ \text{g/mol}$, Kohlenwasserstoff) und den von Ethanol ($M = 46\ \text{g/mol}$, Alkohol) voraus und vergleichen Sie mit den realen Werten: $-103,7\ \celsius$ und $78,4\ \celsius$.

Gemessen werden die molaren Massen und die Siedepunkte von vier aufeinanderfolgenden Gliedern einer homologen Reihe: $72\ \text{g/mol}$ und $36,1\ \celsius$; $86\ \text{g/mol}$ und $68,7\ \celsius$; $100\ \text{g/mol}$ und $98,4\ \celsius$; $114\ \text{g/mol}$ und $125,6\ \celsius$.

1. a) Überprüfen Sie, dass die Massen jeweils um $14$ zunehmen, und erklären Sie, was das über die Reihe aussagt.
2. b) Finden Sie heraus, um welche Reihe es sich handelt, indem Sie prüfen, dass die Massen zu $M = 14 \cdot n + 2$, dem Gesetz der Alkane, passen, und leiten Sie die Anzahl der Kohlenstoffatome jedes Glieds her.
3. c) Sagen Sie die molare Masse des nächsten Glieds voraus und schätzen Sie seinen Siedepunkt, wobei zu beachten ist, dass die Siedepunktsunterschiede etwas kleiner werden.

Ein Schüler behauptet: „In der Reihe der Alkane ist der Siedepunkt proportional zur molaren Masse.“

1. a) Überprüfen Sie das mit Methan ($16\ \text{g/mol}$, $-161,5\ \celsius$) und Butan ($58\ \text{g/mol}$, $-0,5\ \celsius$): Wenn es proportional wäre, welcher Siedepunkt käme dann Butan zu, dessen Masse etwa das $3,6$-Fache der von Methan beträgt? Warum ist das Ergebnis absurd? Überlegen Sie, was beim Multiplizieren einer negativen Temperatur geschieht.
2. b) Wiederholen Sie die Überprüfung in Kelvin ($T(\text{K}) = T(\celsius) + 273$): Berechnen Sie den Quotienten aus Siedetemperatur und molarer Masse für Methan und für Octan ($114\ \text{g/mol}$, $125,6\ \celsius$) und prüfen Sie, dass er nicht konstant ist.
3. c) Folgern Sie, was man tatsächlich sagen kann: Der Siedepunkt wächst mit der Masse, aber nicht proportional, sondern immer langsamer.

Herausforderung des Themas. Wie bestimmen Struktur und funktionelle Gruppen die makroskopischen Eigenschaften der Kohlenstoffverbindungen?

1. Recherche: Suchen Sie in der Datenbank PubChem die Siedetemperatur ($T_e$) der ersten fünf Glieder der homologen Reihe der 1-Alkohole (von Methanol bis Pentan-1-ol) heraus. Erstellen Sie eine Tabelle mit den Daten und stellen Sie $T_e$ ($^\circ\text{C}$) in Abhängigkeit von der Anzahl der Kohlenstoffatome ($N_C$) grafisch dar.

2. Experimentelle Messung: Geben Sie auf einen sauberen Teller einen kleinen Tropfen ($V \approx 0,05\text{ mL}$) Alkohol aus der Hausapotheke (Ethanol $96\,\%$) und davon getrennt einen Tropfen Nagellackentferner, auf dessen Etikett Aceton als Hauptbestandteil angegeben ist. Messen Sie mit der Stoppuhr Ihres Handys ($u = \pm 0,2\text{ s}$) die Zeit, die jeder Tropfen bis zur vollständigen Verdunstung braucht. Wiederholen Sie den Versuch $3$-mal, um den Mittelwert und die Streuungsunsicherheit zu berechnen. Sicherheit: Beide Flüssigkeiten sind entzündlich; arbeiten Sie mit kleinen Tropfen an einem gut belüfteten Ort und fern von jeder Flamme oder Wärmequelle.

3. Abschlussbericht: Verfassen Sie einen kurzen Bericht mit der Messwerttabelle samt Unsicherheiten, dem Graphen der homologen Reihe und einer theoretischen Begründung: Erklären Sie, wie Molekülmasse, Kettenlänge und zwischenmolekulare Kräfte (wie die Wasserstoffbrückenbindung) die beobachtete Flüchtigkeit beeinflussen.

Bewertet werden:

• sorgfältige Erhebung von Literatur- und Versuchsdaten mit Behandlung der Unsicherheiten.

• fachliche Qualität bei Erstellung und Interpretation des Graphen der homologen Reihe.

• schlüssige naturwissenschaftliche Argumentation, die funktionelle Gruppen mit zwischenmolekularen Kräften verknüpft.

In einem durchsichtigen Feuerzeug sieht man Flüssigkeit, obwohl die Flamme Gas verbrennt: Das Butan (Siedepunkt $-0,5\ \celsius$) ist durch den Innendruck verflüssigt und verdampft beim Öffnen des Ventils. Gasflaschen auf Baustellen enthalten Propan ($-42,1\ \celsius$) und das Erdgas in den Städten ist Methan ($-161,5\ \celsius$).

1. a) Erklären Sie anhand der Siedepunkte, warum Butan in einem Feuerzeug bei Raumtemperatur unter Druck verflüssigt werden kann, Methan aber unter häuslichen Bedingungen nicht verflüssigt werden kann.
2. b) Begründen Sie, was mit einem Butanfeuerzeug an einem Wintermorgen bei $-5\ \celsius$ geschieht und warum Heizstrahler im Freien mit Propan besser funktionieren.
3. c) Methan wird als Gas durch Rohrleitungen transportiert: Erklären Sie, welchen Vorteil das für die Verteilung hat und welchen Nachteil für die Lagerung in kleinen Behältern.

In einer Raffinerie wird Erdöl durch fraktionierte Destillation getrennt: Benzin enthält Alkane mit $5$ bis $12$ Kohlenstoffatomen, Kerosin mit $12$ bis $16$ und Diesel mit $15$ bis $20$, ungefähr. Das Schema der Kolonne zeigt die Abbildung.

1. a) Ordnen Sie die drei Fraktionen nach ihrem Siedepunkt und begründen Sie die Reihenfolge mit dem Trend der homologen Reihe der Alkane.
2. b) Erklären Sie, warum in der Destillationskolonne das Benzin im oberen Teil und der Diesel im unteren Teil abgezogen wird.
3. c) Im Winter bleiben manche Dieselfahrzeuge liegen, weil der Diesel in der Kälte zähflüssig wird oder auskristallisiert, was dem Benzin nicht passiert: Setzen Sie dies mit der Länge der Ketten und den Kräften zwischen ihren Molekülen in Beziehung.