Funciones y formulación orgánica
Dos moléculas pueden tener los mismos átomos y comportarse de manera muy distinta: el etanol se encuentra en el vino de los valles de Casablanca y Maipo y en el alcohol medicinal, mientras que el éter dimetílico es un gas a temperatura ambiente. La diferencia no está en qué átomos hay, sino en cómo están conectados y, sobre todo, en qué grupo funcional llevan. En esta página aprenderás a reconocer esos grupos y a nombrar y formular casos sencillos sin ambigüedad.
Los grupos funcionales del carbono
Cuando una molécula tiene más de un grupo funcional, solo uno se nombra como función principal (con sufijo) y los demás como prefijos.
Considera los dos compuestos orgánicos oxigenados de tres átomos de carbono siguientes: el propanal y la propanona. a) Escribe la fórmula semidesarrollada de ambos…
Considera los dos compuestos orgánicos oxigenados de tres átomos de carbono siguientes: el propanal y la propanona.
- a) Escribe la fórmula semidesarrollada de ambos compuestos e indica la función orgánica a la que pertenece cada uno.
- b) Explica qué tipo de isomería estructural existe entre ellos.
Hidrocarburos y derivados halogenados
Los hidrocarburos ya los viste en esta unidad; aquí los usamos como base para nombrar todo lo demás. El nombre sale de la cadena principal (la más larga que contiene el grupo funcional o los enlaces múltiples), con prefijos para los sustituyentes.
El compuesto orgánico de fórmula semidesarrollada $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ es un derivado halogenado de cadena abierta. a) Escribe el nombre sistemático de…
El compuesto orgánico de fórmula semidesarrollada $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ es un derivado halogenado de cadena abierta.
- a) Escribe el nombre sistemático de dicho compuesto de acuerdo con las normas de la IUPAC.
- b) Formula y nombra un isómero de posición perteneciente a la misma función química que mantenga la misma cadena carbonada lineal.
Los hidrocarburos insaturados presentan dobles o triples enlaces que determinan su reactividad y nomenclatura IUPAC. a) Escribe la fórmula semidesarrollada del…
Los hidrocarburos insaturados presentan dobles o triples enlaces que determinan su reactividad y nomenclatura IUPAC.
- a) Escribe la fórmula semidesarrollada del hidrocarburo denominado 4-metilpent-2-ino.
- b) Justifica razonadamente si este compuesto puede presentar isomería geométrica (cis-trans).
Compuestos oxigenados: de alcoholes a ésteres
Aldehídos y cetonas comparten el grupo carbonilo $\mathrm{C=O}$. En el aldehído está en un extremo de la cadena (es siempre el C1); en la cetona está en el interior, y hay que indicar su localizador.
En la siguiente figura se representa la estructura molecular de un compuesto orgánico oxigenado de cadena abierta con enlaces heteroatómicos explícitos: a) Identifica…
En la siguiente figura se representa la estructura molecular de un compuesto orgánico oxigenado de cadena abierta con enlaces heteroatómicos explícitos:
- a) Identifica razonadamente las dos funciones oxigenadas presentes en la molécula e indica cuál de ellas tiene mayor prioridad como grupo principal según la IUPAC.
- b) Asigna la numeración correcta a la cadena principal y escribe el nombre sistemático del compuesto según las normas oficiales de la IUPAC.
Un éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ experimenta hidrólisis ácida completa originando un ácido carboxílico de dos átomos de carbono y un alcohol.…
Un éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ experimenta hidrólisis ácida completa originando un ácido carboxílico de dos átomos de carbono y un alcohol.
- a) Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático IUPAC del éster de partida, así como de los dos productos de hidrólisis.
- b) Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de una amida primaria de cadena lineal con cuatro átomos de carbono. Compara su fórmula molecular con la del éster y justifica por qué no son isómeros.
Aminas, amidas y nitrilos
Para distinguir estos compuestos, mira a qué átomo está unido el nitrógeno.
| Familia | Grupo | Ejemplo y nombre |
|---|---|---|
| Amina | $\mathrm{RNH_2}$, $\mathrm{R_2NH}$ o $\mathrm{R_3N}$ | $\mathrm{CH_3NH_2}$: metanamina (metilamina) |
| Amida | $\mathrm{RCONH_2}$ | $\mathrm{CH_3CONH_2}$: etanamida |
| Nitrilo | $\mathrm{RC\equiv N}$ | $\mathrm{CH_3CN}$: etanonitrilo |
Una amina es primaria, secundaria o terciaria según cuántos carbonos están unidos al nitrógeno (1, 2 o 3).
Las aminas y los compuestos aromáticos son ampliamente utilizados en síntesis química. a) Formula y nombra dos aminas aromáticas distintas que contengan un anillo…
Las aminas y los compuestos aromáticos son ampliamente utilizados en síntesis química.
- a) Formula y nombra dos aminas aromáticas distintas que contengan un anillo bencénico y cuya fórmula molecular sea $\mathrm{C_7H_9N}$, una siendo primaria y otra secundaria.
- b) Indica razonadamente el orden de prioridad entre la función amina y la función alcohol según las normas IUPAC para nombrar un compuesto que posea ambas.
De la composición centesimal a la fórmula
Repaso estequiométrico: si un análisis dice qué porcentaje de cada elemento tiene un compuesto, ¿cómo llegas a su fórmula y cuántas insaturaciones puede tener?
Vuelve al principio: el etanol ($\mathrm{CH_3-CH_2-OH}$) es un alcohol y forma interacciones de tipo puente de hidrógeno entre sus moléculas, por eso es líquido a temperatura ambiente. El éter dimetílico ($\mathrm{CH_3-O-CH_3}$) es un éter: no tiene un H unido al oxígeno, no forma esas interacciones entre moléculas y hierve a unos $-24\ ^\circ\mathrm{C}$, por lo que es gas. Misma fórmula $\mathrm{C_2H_6O}$, distinto grupo funcional: son isómeros de función.