Saponificación y síntesis en la industria y medicina
En una casa de los Yungas, una familia derrite grasa, disuelve soda cáustica en agua y lo mezcla todo con paciencia. Al día siguiente tiene barras de jabón. ¿Qué ocurrió con la grasa y la soda para que el resultado limpie? Y si quisieras producir jabón en un taller, ¿cuánta soda cáustica tendrías que comprar? Responderemos ambas preguntas.
¿Qué es la saponificación?
Las grasas y los aceites (de palma, de soya, de girasol, el sebo de res) son triglicéridos: ésteres formados por una molécula de glicerol y tres ácidos grasos. Ya conoces la esterificación: ácido + alcohol → éster + agua. La saponificación es el camino de vuelta, pero con una base fuerte.
El nombre viene del latín sapo, «jabón». Si la base es NaOH (soda cáustica) se obtiene un jabón sólido, de sodio. Con KOH, un jabón blando o líquido, de potasio.
En muchas familias de los Yungas se elabora jabón artesanal a partir de grasa y una base fuerte. Define qué es la saponificación e indica cuáles son los dos productos…
En muchas familias de los Yungas se elabora jabón artesanal a partir de grasa y una base fuerte. Define qué es la saponificación e indica cuáles son los dos productos que se obtienen cuando un triglicérido reacciona con hidróxido de sodio.
La ecuación y la relación en moles
Escribimos la reacción general con R para la cadena del ácido graso (una cadena larga de carbonos):
$$\text{C}_3\text{H}_5(\text{OOCR})_3 + 3\,\text{NaOH} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3\,\text{RCOONa}$$El glicerol, o propanotriol, es un alcohol con tres −OH: CH₂OH−CHOH−CH₂OH. El triglicérido tiene tres enlaces éster, y cada uno necesita una unidad de NaOH para romperse. De ahí el coeficiente 3.
| Sustancia | Coeficiente | Relación con el triglicérido |
|---|---|---|
| Triglicérido | 1 | 1 mol |
| NaOH | 3 | 3 mol |
| Glicerol | 1 | 1 mol |
| Jabón (RCOONa) | 3 | 3 mol |
Una reacción general de saponificación se escribe como: triglicérido + 3 NaOH → glicerol + 3 sales de sodio de ácidos grasos. Indica cuál de estas sustancias es el…
Una reacción general de saponificación se escribe como: triglicérido + 3 NaOH → glicerol + 3 sales de sodio de ácidos grasos. Indica cuál de estas sustancias es el jabón, escribe la fórmula del glicerol (propanotriol) y señala cuántos moles de NaOH se necesitan por cada mol de triglicérido.
Un taller de jabones de Santa Cruz de la Sierra trabaja con la reacción…
Un taller de jabones de Santa Cruz de la Sierra trabaja con la reacción $\text{C}_3\text{H}_5(\text{OOCR})_3 + 3\,\text{NaOH} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3\,\text{RCOONa}$. Calcula cuántos gramos de hidróxido de sodio, NaOH, se necesitan para saponificar completamente 0,50 mol de triglicérido. Usa Na = 23, O = 16, H = 1.
Por qué el jabón limpia y qué pasa con el glicerol
Una molécula de jabón tiene dos partes con comportamientos opuestos:
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una cola larga de carbonos e hidrógenos, apolar: es hidrófoba y se disuelve en las grasas;
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una cabeza iónica, −COO⁻ Na⁺: es hidrófila y se disuelve en el agua.
Al lavar, las colas se clavan en la grasa y las cabezas quedan hacia el agua. La grasa se rodea de moléculas de jabón y se separa en gotitas diminutas que el agua arrastra al enjuagar.
El subproducto: el glicerol
Cuando Camila elabora jabón con aceite de palma, el líquido viscoso, dulce y soluble en agua que queda es el glicerol (glicerina, propanotriol), C₃H₅(OH)₃. Es soluble porque sus tres −OH forman enlaces de hidrógeno con el agua.
Usos del glicerol:
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Cosmética: humectante en cremas, lociones y jabones de glicerina.
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Farmacia: jarabes, pomadas y supositorios.
-
Otros: materia prima de explosivos como la nitroglicerina y resinas, y subproducto del biodiésel.
Camila elabora jabón con aceite de palma y observa que, al terminar la reacción, se forma además un líquido viscoso y dulce, soluble en agua. Identifica este…
Camila elabora jabón con aceite de palma y observa que, al terminar la reacción, se forma además un líquido viscoso y dulce, soluble en agua. Identifica este subproducto, escribe su fórmula y menciona dos usos que tiene en la industria cosmética o farmacéutica. Explica también por qué el jabón obtenido limpia las grasas, haciendo referencia a su estructura.
Cálculos: masa, reactivo limitante y rendimiento
Para planificar la producción conviene seguir siempre los mismos pasos.
En una práctica, se saponifica la trioleína (triglicérido del ácido oleico, masa molar 885 g/mol) con hidróxido de sodio. Calcula cuántos gramos de glicerol (masa molar…
En una práctica, se saponifica la trioleína (triglicérido del ácido oleico, masa molar 885 g/mol) con hidróxido de sodio. Calcula cuántos gramos de glicerol (masa molar 92 g/mol) se obtienen a partir de 177 g de trioleína, suponiendo reacción completa y relación 1 : 1 en moles entre el triglicérido y el glicerol.
Una cooperativa de mujeres de El Alto produce jabón a partir de 8,85 kg de trioleína (masa molar 885 g/mol) y 1,50 kg de NaOH. La ecuación es: triglicérido + 3 NaOH →…
Una cooperativa de mujeres de El Alto produce jabón a partir de 8,85 kg de trioleína (masa molar 885 g/mol) y 1,50 kg de NaOH. La ecuación es: triglicérido + 3 NaOH → glicerol + 3 oleato de sodio (masa molar del oleato de sodio: 304 g/mol). Determina el reactivo limitante, calcula la masa de jabón (oleato de sodio) que se obtiene si el rendimiento es del 90 % y indica cuánto reactivo en exceso queda sin reaccionar. Usa Na = 23, O = 16, H = 1.
Aspirina y sales orgánicas: síntesis en la medicina y la industria
El ácido acetilsalicílico (aspirina, C₉H₈O₄) se sintetiza a partir del ácido salicílico (C₇H₆O₃) y del anhídrido acético. El −OH fenólico del ácido salicílico se convierte en un grupo éster (acetilación). Por eso la reacción es de esterificación:
$$\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} \rightarrow \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 + \text{CH}_3\text{COOH}$$La aspirina se usa como analgésico (dolor), antipirético (fiebre), antiinflamatorio y, en dosis bajas, como antiagregante plaquetario que previene coágulos. Producto de interés: la aspirina. El subproducto, ácido acético, tiene poco valor aquí.
Sales orgánicas en los alimentos
El jabón no es la única sal orgánica útil. Los alimentos envasados, como panes, jugos y salsas, llevan conservantes que son sales de ácidos orgánicos: benzoato de sodio, propionato de calcio y sorbato de potasio. Frenan el crecimiento de hongos y bacterias y ayudan a la seguridad alimentaria. En la etiqueta se declaran en pequeñas cantidades.
Comparación de los dos procesos
| Jabón | Aspirina | |
|---|---|---|
| Reacción | Saponificación (hidrólisis básica de un éster) | Esterificación (acetilación) |
| Reactivos | Triglicérido + NaOH | Ácido salicílico + anhídrido acético |
| Producto de interés | Sal de ácido graso (jabón) | Ácido acetilsalicílico |
| Subproducto | Glicerol, con valor comercial | Ácido acético |
La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un medicamento que se obtiene por síntesis orgánica a partir del ácido salicílico. Indica a qué grupo de compuestos corresponde…
La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un medicamento que se obtiene por síntesis orgánica a partir del ácido salicílico. Indica a qué grupo de compuestos corresponde la reacción de obtención de la aspirina y menciona una aplicación medicinal de este fármaco.
Compara la obtención industrial de jabón por saponificación con la síntesis de la aspirina a partir del ácido salicílico y el anhídrido acético. Para cada proceso,…
Compara la obtención industrial de jabón por saponificación con la síntesis de la aspirina a partir del ácido salicílico y el anhídrido acético. Para cada proceso, indica el tipo de reacción, los reactivos principales y el producto de interés. Luego argumenta cuál de los dos procesos genera un subproducto de valor comercial adicional y explica por qué es importante, desde el punto de vista productivo y ambiental, aprovechar ese subproducto en lugar de desecharlo.
Resumen
Vuelve al principio: la grasa y la soda cáustica reaccionan para dar glicerol y jabón. En el taller, la soda se calcula con la relación 1 : 3 en moles.