Ejercicios: Isomería estructural y estereoisomería

Los compuestos orgánicos de fórmula molecular $\mathrm{C_3H_6O}$ presentan distintos tipos de isomería estructural según la conectividad de sus átomos y los grupos funcionales presentes.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático de un aldehído y de una cetona que compartan dicha fórmula molecular, indicando el tipo de isomería que existe entre ambos.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático de un alcohol acíclico insaturado con la misma fórmula molecular $\mathrm{C_3H_6O}$.

Para que un alqueno presente isomería geométrica cis/trans, es requisito indispensable que los dos sustituyentes unidos a cada uno de los carbonos del doble enlace sean diferentes entre sí.

Considerá los tres alquenos siguientes: propeno, but-1-eno y but-2-eno.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada de cada uno de ellos.
2. b) Justificá cuál o cuáles de estos tres compuestos presentan isomería geométrica cis/trans y cuál o cuáles no pueden presentarla.

El butan-2-ol es un alcohol secundario de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

1. a) Escribí su fórmula semidesarrollada y señalá mediante un asterisco (*) el carbono que actúa como centro quiral (carbono asimétrico), justificando por qué cumple dicha condición.
2. b) Deducí si una muestra enantioméricamente pura de butan-2-ol presenta actividad óptica y cómo se denominan las dos formas espaciales no superponibles que son imágenes especulares entre sí.

En la siguiente ilustración se representan las configuraciones espaciales de dos hidrocarburos insaturados rotulados como A y B. Observá con atención la disposición de sus átomos.

1. a) Identificá el tipo de isomería que existe entre los compuestos A y B, y asigná a cada estructura su nombre sistemático completo incluyendo los descriptores cis o trans.
2. b) Justificá cuál de los dos isómeros presentará un momento dipolar neto apreciable (molécula polar) y cuál tendrá momento dipolar nulo (molécula apolar).

La fórmula molecular saturada $\mathrm{C_4H_{10}O}$ engloba diversos isómeros constitucionales pertenecientes a distintas funciones oxigenadas.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático de los cuatro alcoholes isómeros posibles con dicha fórmula, e indicá qué relación de isomería estructural (de cadena o de posición) guardan entre sí el butan-1-ol y el butan-2-ol, y el butan-1-ol y el 2-metilpropan-1-ol.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático de tres éteres isómeros con dicha fórmula molecular. ¿Qué tipo de isomería existe entre el butan-1-ol y el dietil éter?

Los hidrocarburos acíclicos monoinsaturados de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}}$ corresponden a la familia de los alquenos pentenos y sus derivados ramificados.

1. a) Formulá y nombrá mediante la nomenclatura de la IUPAC todos los isómeros constitucionales (estructurales) acíclicos posibles para dicha fórmula molecular.
2. b) Analizá de forma justificada cuál o cuáles de los isómeros del apartado a) pueden dar lugar a pares de diastereoisómeros geométricos (cis/trans o E/Z), formulando y nombrando con precisión el par correspondiente.

El ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico) es un metabolito fundamental en los procesos biológicos anaeróbicos musculares y en la fermentación láctica.

1. a) Escribí su fórmula semidesarrollada, identificá su centro quiral y representá tridimensionalmente el par de enantiómeros mediante fórmulas en cuña (enlace en el plano, cuña continua hacia adelante y cuña discontinua hacia atrás).
2. b) Explicá qué propiedades físicas y químicas comparten ambos enantiómeros puros en un entorno aquiral, en qué propiedad física mensurable difieren cuantitativamente y cuál es el comportamiento macroscópico de una mezcla equimolar de ambos (mezcla racémica) frente a la luz polarizada en un polarímetro.