Compuestos nitrogenados

El olor característico del pescado se debe a aminas, compuestos que se pueden imaginar como amoníaco, $\text{NH}_3$, en el que un hidrógeno se ha cambiado por una cadena carbonada. La figura muestra esa sustitución.

1. a) Explicá con tus palabras qué es una amina primaria.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada de la metilamina.
3. c) Señalá en tu fórmula el grupo funcional $-\text{NH}_2$, llamado grupo amino.

Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo «-amina» al nombre del grupo alquilo (o como alcanaminas).

1. a) Nombrá $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada de la propilamina (propan-1-amina).
3. c) ¿Cuántas cadenas carbonadas tiene unidas el nitrógeno en ambas? ¿Es esa la razón de que se llamen primarias?

La posición del grupo amino también se indica con un localizador.

1. a) Nombrá $\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CH}_3$.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada de la butan-1-amina.
3. c) Explicá qué indica el número del nombre en una amina y por qué la etilamina no necesita ninguno.

La butan-1-amina y la butan-2-amina tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambas.
2. b) ¿Qué tipo de isómeros son? Justificalo.
3. c) Dibujá en tu cuaderno sus estructuras desarrolladas.

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

La etanamida (acetamida) es la amida más sencilla con dos carbonos, $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$.

1. a) Señalá su grupo funcional, el grupo amida $-\text{CONH}_2$.
2. b) Explicá qué dos grupos «fusiona» el grupo amida.
3. c) Escribí la fórmula semidesarrollada de la metanamida, la amida de un solo carbono.

Las amidas se nombran cambiando la terminación «-oico» del ácido del que proceden por «-amida».

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de la metanamida y de la propanamida.
2. b) Nombrá $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CONH}_2$.
3. c) ¿De qué ácido procede el nombre del compuesto del apartado b)? Escribilo.

En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene propanamida y otro propilamina.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Escribí sus fórmulas moleculares y comprobá que no son iguales.
3. c) Explicá por qué no son isómeros aunque los dos tienen tres carbonos y un nitrógeno.

Las amidas se pueden entender como ácidos carboxílicos en los que el grupo $-\text{OH}$ se ha sustituido por un grupo $-\text{NH}_2$.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas del ácido etanoico y de la etanamida y señalá el cambio.
2. b) Predecí el nombre y la fórmula semidesarrollada de la amida que se obtiene a partir del ácido propanoico.
3. c) Razoná, comparando sus fórmulas moleculares, por qué un ácido y su amida no pueden ser isómeros.

Un alumno escribe en su cuaderno «propanamida: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-NH}_2$» y «metanonitrilo: $\text{CH}_3\text{-CN}$».

1. a) Corregí el primer nombre y explicá qué le falta a esa molécula para ser una amida.
2. b) Corregí el segundo nombre y explicá el error en el conteo de carbonos.
3. c) Resumí en una frase qué hay que mirar en una fórmula para distinguir una amina de una amida.

El acetonitrilo es un disolvente habitual en los laboratorios de análisis; su nombre IUPAC es etanonitrilo, $\text{CH}_3\text{-CN}$.

1. a) Señalá su grupo funcional, el grupo nitrilo o ciano, $-\text{C}\equiv\text{N}$.
2. b) Escribí la fórmula del propanonitrilo, con un carbono más en la cadena.
3. c) Teniendo en cuenta los dos nombres anteriores, razoná si el carbono del grupo nitrilo se cuenta al nombrar la cadena.

El butanonitrilo se usa como intermediario en la síntesis de fármacos.

1. a) Escribí su fórmula semidesarrollada.
2. b) Nombrá $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CN}$.
3. c) Explicá por qué el carbono del grupo $-\text{CN}$ se numera como el carbono 1 de la cadena principal.

El propanonitrilo y la propanamida tienen los mismos tres carbonos pero pertenecen a familias muy distintas.

1. a) Escribí las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Escribí sus fórmulas moleculares y compará su composición.
3. c) Dibujá en tu cuaderno la estructura desarrollada del propanonitrilo, con el triple enlace $\text{C}\equiv\text{N}$, e indicá cuántos enlaces forma el nitrógeno.

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

Clasificá estos tres compuestos nitrogenados indicando a qué familia pertenece cada uno (amina, amida o nitrilo) y señalá su grupo funcional:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$
2. b) $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$
3. c) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$

Reto del tema. ¿Cómo condiciona la estructura orgánica las propiedades de los productos que usás a diario? Convertite en auditor químico de tu hogar.

1. Inventario IUPAC: Localizá en casa tres productos comerciales cuyas etiquetas contengan, respectivamente: un hidrocarburo (ej. butano o alcanos de parafina), un compuesto oxigenado (ej. etanol o propanona) y uno nitrogenado (ej. urea o aminas en cosméticos). Escribí su fórmula semidesarrollada y su nomenclatura sistemática IUPAC oficial.

2. Experimento casero: Depositá con cuidado una gota ($V \approx 0,05 \pm 0,01\text{ mL}$) de alcohol sanitario y otra de quitaesmalte con acetona sobre una superficie limpia no absorbente. Medí con el cronómetro de tu celular ($t \pm 0,2\text{ s}$) el tiempo de evaporación completa, realizando $3$ repeticiones para cada líquido a temperatura ambiente. Trabajá en un lugar bien ventilado, lejos de llamas, chispas o superficies calientes, usá cantidades mínimas, evitá inhalar los vapores y el contacto con la piel y los ojos, y hacelo bajo la supervisión de un adulto.

3. Tratamiento y contraste: Registrá las medidas en una tabla calculando el valor medio y su incertidumbre absoluta. Consultá en el portal oficial NIST Chemistry WebBook la masa molar y el punto de ebullición del hidrocarburo del apartado 1 y de los dos líquidos del experimento (etanol y propanona). Representá un gráfico de temperatura de ebullición frente a masa molar y redactá un informe breve que justifique las tendencias observadas según la polaridad y los enlaces intermoleculares.

Se valorará:

• Corrección rigurosa en la formulación y nomenclatura IUPAC de las tres familias orgánicas.

• Tratamiento adecuado de los datos experimentales (medias, incertidumbres, tabla y gráfico claro).

• Justificación científica coherente que vincule la estructura química funcional con la volatilidad y los datos del NIST.

La cafeína del café, del té y de muchos refrescos tiene fórmula molecular $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$, con cuatro nitrógenos formando parte de sus anillos.

1. a) ¿Cuántos átomos tiene en total su molécula?
2. b) ¿Qué cuatro elementos la forman?
3. c) Los compuestos vegetales con nitrógeno y acción fisiológica se llaman alcaloides: explicá por qué la cafeína encaja en esa descripción.

El paracetamol es un analgésico cuya molécula tiene un anillo de benceno con dos sustituyentes: un grupo $-\text{OH}$ y un grupo $-\text{NH-CO-CH}_3$.

1. a) Identificá a qué dos familias de compuestos pertenecen esos grupos funcionales.
2. b) Explicá qué significa que el paracetamol sea una molécula polifuncional.
3. c) Dibujá en tu cuaderno un esquema del anillo con los dos grupos y rodeá el grupo amida.

Podés hacerlo en papel y enviar una foto con tu respuesta.

Relacioná cada nombre con su fórmula, escribiendo las tres parejas correctas:

1. a) Etilamina, propanonitrilo, metanamida.
2. b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$, $\text{H-CONH}_2$, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.

Las proteínas de tus músculos son largas cadenas de aminoácidos. El más sencillo es la glicina, ácido 2-aminoetanoico: $\text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}$. La figura muestra su fórmula desarrollada.

1. a) Señalá sus dos grupos funcionales y nombralos.
2. b) Justificá el nombre «aminoácido».
3. c) Deducí su fórmula molecular.

Una taza de café solo contiene unos $97\ \text{mg}$ de cafeína, $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calculá la masa molar de la cafeína.
2. b) Calculá cuántos moles de cafeína hay en la taza.
3. c) ¿Cuántas moléculas de cafeína son? Expresá el resultado en notación científica con dos cifras significativas.

El paracetamol, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$, lleva en su estructura un fragmento amida, $-\text{NH-CO-CH}_3$, que procede del ácido etanoico.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada de la etanamida y rodeá en tu cuaderno el fragmento que comparte con el paracetamol.
2. b) ¿Cuántos átomos de nitrógeno y de oxígeno tiene una molécula de paracetamol?
3. c) Explicá por qué se dice que el paracetamol es un derivado amidado del ácido etanoico.

La alanina es un aminoácido que interviene en el metabolismo durante el ejercicio físico; su nombre IUPAC es ácido 2-aminopropanoico.

1. a) Escribí su fórmula semidesarrollada.
2. b) Deducí su fórmula molecular.
3. c) Señalá sus dos grupos funcionales, explicá qué indica el localizador «2» y justificá por qué el grupo carboxilo es el que manda al numerar la cadena.

Un comprimido de paracetamol contiene $500\ \text{mg}$ de principio activo, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$. Datos: masas atómicas $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calculá la masa molar del paracetamol.
2. b) Calculá los moles de paracetamol que hay en un comprimido.
3. c) ¿Cuántas moléculas contiene? Expresá el resultado en notación científica con dos cifras significativas.
4. d) ¿Cuántos átomos de nitrógeno contiene ese comprimido? Razoná la respuesta.