Ejercicios: Funciones y formulación orgánica

El compuesto orgánico de fórmula semidesarrollada $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ es un derivado halogenado de cadena abierta.

1. a) Escribí el nombre sistemático de dicho compuesto de acuerdo con las normas de la IUPAC.
2. b) Formulá y nombrá un isómero de posición perteneciente a la misma función química que mantenga la misma cadena carbonada lineal.

Los hidrocarburos insaturados presentan dobles o triples enlaces que determinan su reactividad y nomenclatura IUPAC.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada del hidrocarburo denominado 4-metilpent-2-ino.
2. b) Justificá razonadamente si este compuesto puede presentar isomería geométrica (cis-trans).

Considerá los dos compuestos orgánicos oxigenados de tres átomos de carbono siguientes: el propanal y la propanona.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada de ambos compuestos e indicá la función orgánica a la que pertenece cada uno.
2. b) Explicá qué tipo de isomería estructural existe entre ellos.

En la siguiente figura se representa la estructura molecular de un compuesto orgánico oxigenado de cadena abierta con enlaces heteroatómicos explícitos:

1. a) Identificá razonadamente las dos funciones oxigenadas presentes en la molécula e indicá cuál de ellas tiene mayor prioridad como grupo principal según la IUPAC.
2. b) Asigná la numeración correcta a la cadena principal y escribí el nombre sistemático del compuesto según las normas oficiales de la IUPAC.

Un éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ experimenta hidrólisis ácida completa originando un ácido carboxílico de dos átomos de carbono y un alcohol.

1. a) Escribí la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático IUPAC del éster de partida, así como de los dos productos de hidrólisis.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada y el nombre de una amida primaria de cadena lineal con cuatro átomos de carbono. Compará su fórmula molecular con la del éster y justificá por qué no son isómeros.

Las aminas y los compuestos aromáticos son ampliamente utilizados en síntesis química.

1. a) Formulá y nombrá dos aminas aromáticas distintas que contengan un anillo bencénico y cuya fórmula molecular sea $\mathrm{C_7H_9N}$, una siendo primaria y otra secundaria.
2. b) Indicá razonadamente el orden de prioridad entre la función amina y la función alcohol según las normas IUPAC para nombrar un compuesto que posea ambas.

Considerá un compuesto polifuncional de fórmula molecular $\mathrm{C_6H_9NO_3}$ cuya estructura presenta una cadena abierta carbonada con las siguientes características:

• Contiene un grupo carboxilo como función principal.

• Posee un grupo amino y un doble enlace carbono-carbono.

• Presenta una función cetona en posición no terminal.

1. a) Calculá el número de insaturaciones (equivalentes de doble enlace o anillos) presentes en la molécula.
2. b) Proponé una estructura semidesarrollada coherente con todos los requisitos donde la cadena principal tenga 5 carbonos con un sustituyente metilo, y asigná el nombre sistemático IUPAC completo indicando la prioridad de funciones. Para calcular las insaturaciones podés usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.

Un hidrocarburo $X$ de fórmula molecular $\mathrm{C_7H_8}$ contiene un único anillo bencénico y se somete a oxidación enérgica con $\mathrm{KMnO_4}$ en medio ácido, rindiendo un ácido monocarboxílico aromático $Y$ ($\mathrm{C_7H_6O_2}$).

1. a) Determiná el grado de insaturación de $X$, deducí su estructura y escribí su nombre sistemático IUPAC.
2. b) Escribí la fórmula semidesarrollada y el nombre IUPAC de dos derivados de $Y$: un cloruro de ácido y una amida primaria aromática. Para calcular las insaturaciones podés usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.