Exercícios: Os lípidos

Que característica comum apresentam todos os lípidos em relação à água? Explica o critério que distingue os lípidos saponificáveis dos não saponificáveis e dá um exemplo de cada grupo.

Indica as três funções principais dos lípidos nos seres vivos e dá um exemplo concreto de um lípido que desempenhe cada uma delas.

O que é um triglicérido? Indica que moléculas se unem para o formar e que tipo de ligação se estabelece entre elas.

Observa o esquema de dois ácidos gordos, A e B. Indica qual é saturado e qual é insaturado, assinala o que representa a dobra marcada com ? e utiliza o modo como as cadeias se compactam para explicar por que razão os óleos vegetais são líquidos à temperatura ambiente, enquanto as gorduras animais costumam ser sólidas.

O colesterol tem má reputação, mas é uma molécula indispensável. Indica duas funções do colesterol no organismo e explica por que razão é classificado como um lípido não saponificável.

Os fosfolípidos são moléculas anfipáticas. Explica o significado deste termo, que parte da molécula é hidrófila e qual é hidrófoba, e que estrutura formam espontaneamente quando se encontram em meio aquoso.

Durante a hidrogenação industrial parcial de óleos vegetais ricos em ácido oleico (cis-9-octadecenoico) para o fabrico de margarinas, parte das ligações duplas isomeriza-se dando origem a ácido elaídico (trans-9-octadecenoico).

1. a) Compara a geometria espacial das cadeias hidrocarbonadas do ácido oleico e do ácido elaídico. Explica como afeta a isomeria cis/trans a capacidade de empacotamento molecular por forças de Van der Waals e prevê qual dos dois ácidos gordos terá um ponto de fusão superior.
2. b) Se as células endoteliais dos vasos sanguíneos incorporarem ácido elaídico em vez de ácido oleico nos fosfolípidos da sua membrana plasmática, prevê fundamentadamente o efeito sobre a fluidez da bicamada a 37 °C e justifica de que modo esta alteração pode contribuir, juntamente com outros fatores, para a disfunção endotelial e o desenvolvimento de placas de ateroma.

Comparam-se as ceras cuticulares de duas espécies vegetais aparentadas: a espécie A, adaptada a um ambiente desértico com temperaturas estivais de 42 °C, e a espécie B, adaptada a um sub-bosque temperado e húmido a 20 °C. As ceras da espécie A têm um ponto de fusão de 65 °C, enquanto as da espécie B fundem a 38 °C.

1. a) Descreve a composição química geral de uma cera indicando os componentes que reagem e o tipo de ligação resultante. Justifica por que razão a cutícula externa é formada por ceras e não por fosfolípidos se o objetivo fisiológico é minimizar a transpiração.
2. b) Justifica a nível molecular a que diferenças na estrutura dos ácidos gordos ou álcoois das ceras (comprimento da cadeia e saturação) se pode atribuir o maior ponto de fusão da espécie A. Prevê que consequência teria para a planta do deserto possuir as ceras da espécie B durante um dia de verão a 40 °C.

Uma equipa de biotecnologia desenha vesículas artificiais (lipossomas) para encapsular um fármaco antitumoral hidrossolúvel e direcioná-lo através da corrente sanguínea. Um membro da equipa propõe substituir os fosfoglicéridos da formulação por triacilgliceróis (triglicéridos), argumentando que «por serem lípidos saponificáveis mais económicos e muito mais insolúveis em água, formarão uma bicamada ainda mais estável e impermeável».

1. a) Contesta a proposta do investigador: justifica a partir da estrutura química e da polaridade de ambas as biomoléculas por que razão os triglicéridos são incapazes de formar bicamadas biológicas e descreve que disposição adotarão espontaneamente ao misturarem-se com água.
2. b) Explica o comportamento anfipático dos fosfolípidos em água e raciocina por que razão as bicamadas que formam tendem a fechar-se espontaneamente formando vesículas esféricas ocas.
3. c) Prevê o que aconteceria à integridade da vesícula se fosse adicionada ao meio uma fosfolipase A2 (enzima que hidrolisa um dos dois ácidos gordos de cada fosfolípido, gerando lisofosfolípidos com uma única cauda hidrocarbonada). Justifica a resposta segundo a geometria da molécula resultante.