Esercizi: Isomeria strutturale e stereoisomeria

I composti organici di formula molecolare $\mathrm{C_3H_6O}$ presentano diversi tipi di isomeria strutturale a seconda della connettività dei loro atomi e dei gruppi funzionali presenti.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata e il nome sistematico di un'aldeide e di un chetone che abbiano tale formula molecolare, indicando il tipo di isomeria che esiste tra i due.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata e il nome sistematico di un alcol aciclico insaturo con la stessa formula molecolare $\mathrm{C_3H_6O}$.

Affinché un alchene presenti isomeria geometrica cis/trans, è requisito indispensabile che i due sostituenti legati a ciascuno degli atomi di carbonio del doppio legame siano diversi tra loro.

Considera i tre alcheni seguenti: propene, but-1-ene e but-2-ene.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata di ciascuno di essi.
2. b) Giustifica quale o quali di questi tre composti presentano isomeria geometrica cis/trans e quale o quali non possono presentarla.

Il butan-2-olo è un alcol secondario di formula molecolare $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

1. a) Scrivi la sua formula semisviluppata e indica con un asterisco (*) l'atomo di carbonio che funge da centro chirale (carbonio asimmetrico), giustificando perché soddisfa tale condizione.
2. b) Deduci se un campione enantiomericamente puro di butan-2-olo presenta attività ottica e come si chiamano le due forme spaziali non sovrapponibili che sono immagini speculari l'una dell'altra.

Nella seguente illustrazione sono rappresentate le configurazioni spaziali di due idrocarburi insaturi indicati con A e B. Osserva con attenzione la disposizione dei loro atomi.

1. a) Identifica il tipo di isomeria che esiste tra i composti A e B e assegna a ciascuna struttura il suo nome sistematico completo, comprensivo dei descrittori cis o trans.
2. b) Giustifica quale dei due isomeri presenterà un momento dipolare netto apprezzabile (molecola polare) e quale avrà momento dipolare nullo (molecola apolare).

La formula molecolare satura $\mathrm{C_4H_{10}O}$ comprende diversi isomeri di costituzione appartenenti a diverse funzioni ossigenate.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata e il nome sistematico dei quattro alcoli isomeri possibili con tale formula e indica quale relazione di isomeria strutturale (di catena o di posizione) intercorre tra il butan-1-olo e il butan-2-olo, e tra il butan-1-olo e il 2-metilpropan-1-olo.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata e il nome sistematico di tre eteri isomeri con tale formula molecolare. Che tipo di isomeria esiste tra il butan-1-olo e il dietiletere?

Il sistema di nomenclatura E/Z proposto da Cahn, Ingold e Prelog (CIP) assegna le priorità ai sostituenti legati a ciascun carbonio del doppio legame in funzione del numero atomico decrescente ($Z$). Se i due gruppi a maggiore priorità su ciascun carbonio si trovano dallo stesso lato del doppio legame si indica (Z), e se sono da lati opposti, (E).

Considera il 2-clorobut-2-ene, la cui formula molecolare è $\mathrm{C_4H_7Cl}$.

Dati dei numeri atomici: $Z(\mathrm{Cl}) = 17$; $Z(\mathrm{C}) = 6$; $Z(\mathrm{H}) = 1$.

1. a) Determina l'ordine di priorità dei due sostituenti sul carbonio 2 e sul carbonio 3 del doppio legame.
2. b) Disegna la disposizione spaziale semisviluppata e nomina, motivando la risposta, i due stereoisomeri geometrici possibili usando la notazione (E) e (Z).

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Gli idrocarburi aciclici monoinsaturi di formula molecolare $\mathrm{C_5H_{10}}$ appartengono alla famiglia degli alcheni pentoni e dei loro derivati ramificati.

1. a) Scrivi la formula e il nome, secondo la nomenclatura IUPAC, di tutti gli isomeri di costituzione (strutturali) aciclici possibili per tale formula molecolare.
2. b) Analizza, motivando la risposta, quale o quali degli isomeri del punto a) possono dare luogo a coppie di diastereoisomeri geometrici (cis/trans o E/Z), scrivendo e nominando con precisione la coppia corrispondente.

L'acido lattico (acido 2-idrossipropanoico) è un metabolita fondamentale nei processi biologici anaerobici muscolari e nella fermentazione lattica.

1. a) Scrivi la sua formula semisviluppata, identifica il suo centro chirale e rappresenta in tre dimensioni la coppia di enantiomeri mediante formule a cuneo (legame nel piano, cuneo pieno verso l'avanti e cuneo tratteggiato verso il dietro).
2. b) Spiega quali proprietà fisiche e chimiche condividono i due enantiomeri puri in un ambiente achirale, in quale proprietà fisica misurabile differiscono quantitativamente e qual è il comportamento macroscopico di una miscela equimolare dei due (miscela racemica) nei confronti della luce polarizzata in un polarimetro.

Un composto alogenato aciclico saturo A di formula molecolare $\mathrm{C_4H_9Cl}$ presenta attività ottica in soluzione. Quando il composto A viene scaldato in presenza di idrossido di potassio in etanolo concentrato, subisce una reazione di eliminazione (deidroalogenazione) dando luogo prevalentemente a due idrocarburi B e C che sono isomeri tra loro e hanno formula molecolare $\mathrm{C_4H_8}$, insieme a una piccola quantità di un terzo alchene D.

1. a) Deduci la struttura semisviluppata e il nome sistematico del composto A, giustificando perché è l'unica struttura possibile con tale formula che presenta chiralità.
2. b) Identifica le strutture di B, C e D. Indica la relazione di isomeria che esiste tra B e C e giustifica quale dei due ci si aspetta che abbia un punto di ebollizione leggermente superiore in base alla sua polarità molecolare.