Esercizi: Funzioni e nomenclatura organica

Il composto organico di formula semisviluppata $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ è un derivato alogenato a catena aperta.

1. a) Scrivi il nome sistematico di tale composto secondo le norme IUPAC.
2. b) Scrivi la formula e il nome di un isomero di posizione appartenente alla stessa funzione chimica che mantenga la stessa catena carboniosa lineare.

Gli idrocarburi insaturi presentano doppi o tripli legami che determinano la loro reattività e la nomenclatura IUPAC.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata dell'idrocarburo denominato 4-metilpent-2-ino.
2. b) Giustifica se questo composto può presentare isomeria geometrica (cis-trans).

Considera i due seguenti composti organici ossigenati a tre atomi di carbonio: il propanale e il propanone.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata di entrambi i composti e indica la funzione organica a cui appartiene ciascuno.
2. b) Spiega quale tipo di isomeria strutturale esiste tra di essi.

Nella seguente figura è rappresentata la struttura molecolare di un composto organico ossigenato a catena aperta con legami eteroatomici espliciti:

1. a) Identifica, motivando la risposta, le due funzioni ossigenate presenti nella molecola e indica quale delle due ha maggiore priorità come gruppo principale secondo la IUPAC.
2. b) Assegna la numerazione corretta alla catena principale e scrivi il nome sistematico del composto secondo le norme ufficiali della IUPAC.

Un estere alifatico di formula molecolare $\mathrm{C_4H_8O_2}$ subisce idrolisi acida completa dando un acido carbossilico con due atomi di carbonio e un alcol.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata e il nome sistematico IUPAC dell'estere di partenza, nonché dei due prodotti dell'idrolisi.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata e il nome di un'ammide primaria a catena lineare con quattro atomi di carbonio. Confronta la sua formula molecolare con quella dell'estere e giustifica perché non sono isomeri.

Le ammine e i composti aromatici sono ampiamente utilizzati nella sintesi chimica.

1. a) Scrivi la formula e il nome di due ammine aromatiche diverse che contengano un anello benzenico e la cui formula molecolare sia $\mathrm{C_7H_9N}$, una primaria e una secondaria.
2. b) Indica, motivando la risposta, l'ordine di priorità tra la funzione ammina e la funzione alcol secondo le norme IUPAC per nominare un composto che le possieda entrambe.

Un composto organico $A$ formato esclusivamente da carbonio, idrogeno e ossigeno presenta una percentuale in massa di $66,63\,\%$ pari a $\mathrm{C}$ e di $11,18\,\%$ pari a $\mathrm{H}$. La sua massa molare è $72,10\,\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$. Si sa che il composto contiene un gruppo carbonile che non si ossida facilmente ad acido carbossilico e che non possiede ulteriori legami $\mathrm{C=C}$.

(Dati: masse atomiche relative $\mathrm{C}=12,01$; $\mathrm{H}=1,008$; $\mathrm{O}=16,00$).

1. a) Determina la formula empirica e la formula molecolare della sostanza $A$.
2. b) Deduci, motivando la risposta, il grado di insaturazione (numero di insaturazioni equivalenti) e proponi la formula semisviluppata e il nome sistematico IUPAC di $A$. Per calcolare le insaturazioni puoi usare $I=(2C+2+N-H-X)/2$, dove $X$ è il numero di alogeni; l'ossigeno non modifica questa espressione.

Considera un composto polifunzionale di formula molecolare $\mathrm{C_6H_9NO_3}$ la cui struttura presenta una catena aperta carboniosa con le seguenti caratteristiche:

• Contiene un gruppo carbossile come funzione principale.

• Possiede un gruppo amminico e un doppio legame carbonio-carbonio.

• Presenta una funzione chetonica in posizione non terminale.

1. a) Calcola il numero di insaturazioni (equivalenti di doppio legame o anelli) presenti nella molecola.
2. b) Proponi una struttura semisviluppata coerente con tutti i requisiti in cui la catena principale abbia 5 atomi di carbonio con un sostituente metile, e assegna il nome sistematico IUPAC completo indicando la priorità delle funzioni. Per calcolare le insaturazioni puoi usare $I=(2C+2+N-H-X)/2$, dove $X$ è il numero di alogeni; l'ossigeno non modifica questa espressione.

Un idrocarburo $X$ di formula molecolare $\mathrm{C_7H_8}$ contiene un unico anello benzenico e viene sottoposto a ossidazione energica con $\mathrm{KMnO_4}$ in ambiente acido, fornendo un acido monocarbossilico aromatico $Y$ ($\mathrm{C_7H_6O_2}$).

1. a) Determina il grado di insaturazione di $X$, deduci la sua struttura e scrivi il suo nome sistematico IUPAC.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata e il nome IUPAC di due derivati di $Y$: un cloruro acilico e un'ammide primaria aromatica. Per calcolare le insaturazioni puoi usare $I=(2C+2+N-H-X)/2$, dove $X$ è il numero di alogeni; l'ossigeno non modifica questa espressione.