Esercizi: I lipidi

Quale caratteristica comune presentano tutti i lipidi rispetto all'acqua? Spiega il criterio che distingue i lipidi saponificabili da quelli non saponificabili e fai un esempio per ciascun gruppo.

Indica le tre funzioni principali dei lipidi negli esseri viventi e fai un esempio concreto di un lipide che svolga ciascuna di esse.

Che cos'è un trigliceride? Indica quali molecole si uniscono per formarlo e quale tipo di legame si stabilisce tra di esse.

Osserva lo schema di due acidi grassi, A e B. Indica quale è saturo e quale insaturo, segnala che cosa rappresenta il gomito contrassegnato con ? e utilizza il modo in cui si impacchettano le catene per spiegare perché gli oli vegetali sono liquidi a temperatura ambiente mentre i grassi animali sono di solito solidi.

Il colesterolo ha cattiva fama, ma è una molecola indispensabile. Indica due funzioni del colesterolo nell'organismo e spiega perché è classificato come lipide non saponificabile.

I fosfolipidi sono molecole anfipatiche. Spiega che cosa significa questo termine, quale parte della molecola è idrofila e quale idrofoba, e quale struttura formano spontaneamente quando si trovano in un mezzo acquoso.

Durante l'idrogenazione industriale parziale di oli vegetali ricchi di acido oleico (cis-9-ottadecenoico) per la produzione di margarine, parte dei doppi legami si isomerizza dando origine ad acido elaidico (trans-9-ottadecenoico).

1. a) Confronta la geometria spaziale delle catene idrocarburiche dell'acido oleico e dell'acido elaidico. Spiega come l'isomeria cis/trans influisce sulla capacità di impacchettamento molecolare tramite forze di Van der Waals e prevedi quale dei due acidi grassi avrà il punto di fusione più alto.
2. b) Se le cellule endoteliali dei vasi sanguigni incorporano acido elaidico invece di acido oleico nei fosfolipidi della loro membrana plasmatica, prevedi in modo motivato l'effetto sulla fluidità del doppio strato a 37 °C e giustifica come questa alterazione possa contribuire, insieme ad altri fattori, alla disfunzione endoteliale e allo sviluppo di placche ateromatose.

Si confrontano le cere cuticolari di due specie vegetali affini: la specie A, adattata a un ambiente desertico con temperature estive di 42 °C, e la specie B, adattata a un sottobosco temperato e umido a 20 °C. Le cere della specie A hanno un punto di fusione di 65 °C, mentre quelle della specie B fondono a 38 °C.

1. a) Descrivi la composizione chimica generale di una cera indicando i componenti che reagiscono e il tipo di legame risultante. Giustifica perché la cuticola esterna è formata da cere e non da fosfolipidi se l'obiettivo fisiologico è minimizzare la traspirazione.
2. b) Giustifica a livello molecolare a quali differenze nella struttura degli acidi grassi o degli alcoli delle cere (lunghezza della catena e saturazione) si può attribuire il maggior punto di fusione della specie A. Prevedi quale conseguenza avrebbe per la pianta del deserto possedere le cere della specie B durante una giornata estiva a 40 °C.

Un gruppo di biotecnologia progetta vescicole artificiali (liposomi) per incapsulare un farmaco antitumorale idrosolubile e indirizzarlo attraverso il flusso sanguigno. Un membro del gruppo propone di sostituire i fosfogliceridi della formulazione con triacilgliceroli (trigliceridi), sostenendo che «essendo lipidi saponificabili più economici e molto più insolubili in acqua, formeranno un doppio strato ancora più stabile e impermeabile».

1. a) Confuta la proposta del ricercatore: giustifica a partire dalla struttura chimica e dalla polarità delle due biomolecole perché i trigliceridi sono incapaci di formare doppi strati biologici e descrivi quale disposizione assumeranno spontaneamente quando vengono mescolati con acqua.
2. b) Spiega il comportamento anfipatico dei fosfolipidi in acqua e argomenta perché i doppi strati che formano tendono a chiudersi spontaneamente formando vescicole sferiche cave.
3. c) Prevedi che cosa accadrebbe all'integrità della vescicola se si aggiungesse al mezzo una fosfolipasi A2 (enzima che idrolizza uno dei due acidi grassi di ciascun fosfolipide, generando lisofosfolipidi con una sola coda idrocarburica). Giustifica la risposta in base alla geometria della molecola risultante.