Aufgaben: Estersynthese und Aufbau der Estergruppe

Essigsäure reagiert mit Ethanol unter Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure zu einem fruchtig riechenden Stoff.

1. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung mit Halbstrukturformeln.
2. b) Nennen Sie den Namen des Produkts und die Rolle der Schwefelsäure.
3. c) Kennzeichnen Sie die Estergruppe im Produkt.

Benennen Sie die Ester, die aus folgenden Edukten entstehen:

1. a) Methansäure und Methanol
2. b) Propansäure und Ethanol
3. c) Butansäure und Methanol

Geben Sie jeweils die Halbstrukturformel an.

Die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion.

1. a) Formulieren Sie das Massenwirkungsgesetz für die Bildung von Essigsäureethylester aus Essigsäure und Ethanol.
2. b) Nennen Sie zwei Maßnahmen, um die Ausbeute an Ester zu erhöhen.

Bei der Estersynthese tritt Wasser aus. Zwei Hypothesen: (H1) Das Wasser-Molekül entsteht aus der OH-Gruppe der Säure und dem H-Atom des Alkohols. (H2) Das Wasser-Molekül entsteht aus dem H-Atom der Säure und der OH-Gruppe des Alkohols.

1. a) Formulieren Sie beide Hypothesen mit Strukturformeln für Essigsäure und Methanol.
2. b) Entwerfen Sie ein Experiment mit isotopenmarkiertem Methanol ($\mathrm{CH_3{-}{}^{18}OH}$), um zwischen den Hypothesen zu entscheiden, und geben Sie das erwartete Ergebnis für H1 an.
3. c) Begründen Sie, welche Hypothese durch den Befund „$^{18}\mathrm{O}$ ist im Ester, nicht im Wasser" gestützt wird.

Es werden $0{,}50\,\mathrm{mol}$ Essigsäure und $0{,}50\,\mathrm{mol}$ Ethanol gemischt. Im Gleichgewicht liegen $0{,}33\,\mathrm{mol}$ Ester vor.

1. a) Berechnen Sie die Stoffmengen aller vier Stoffe im Gleichgewicht.
2. b) Berechnen Sie die Gleichgewichtskonstante $K_c$ (Volumen kürzt sich heraus).
3. c) Berechnen Sie die Estermenge, die im Gleichgewicht bei Einsatz von $0{,}50\,\mathrm{mol}$ Säure und $1{,}50\,\mathrm{mol}$ Ethanol zu erwarten ist, falls $K_c$ unverändert bleibt (quadratische Gleichung).

Die Eigenschaften von Edukten und Produkt werden verglichen: Essigsäure (stechend, sauer, $\vartheta_b = 118\,^\circ\mathrm{C}$), Ethanol (mischbar mit Wasser, $\vartheta_b = 78\,^\circ\mathrm{C}$), Essigsäureethylester (fruchtig, kaum wasserlöslich, $\vartheta_b = 77\,^\circ\mathrm{C}$).

1. a) Begründen Sie, warum der Ester trotz höherer Molmasse als Ethanol etwa die gleiche Siedetemperatur hat.
2. b) Erklären Sie die geringe Wasserlöslichkeit des Esters.
3. c) Beschreiben Sie, wie man den Ester aus dem Reaktionsgemisch abtrennt.

Ein Schüler erhitzt Ethansäure, Ethanol und einige Tropfen konzentrierte Schwefelsäure unter Rückfluss. Nach einer Stunde stellt er fest, dass sich im Gleichgewichtsgemisch noch erhebliche Mengen Edukte befinden. Anschließend wiederholt er den Versuch und destilliert den Ester laufend ab.

1. a) Erklären Sie die unvollständige Umsetzung im ersten Versuch mit dem Gleichgewicht.
2. b) Erläutern Sie, warum das Abdestillieren des Esters die Ausbeute erhöht.
3. c) Beurteilen Sie, ob ein Katalysator die Gleichgewichtslage ändern kann, und begründen Sie, welche Rolle die Schwefelsäure außerdem spielt (Wasserentzug).

Der Ester Essigsäurepentylester ($\mathrm{CH_3COOC_5H_{11}}$, Birnenaroma) wird aus Essigsäure und Pentan-1-ol hergestellt. Eingesetzt werden $30{,}0\,\mathrm{g}$ Essigsäure ($M = 60{,}05\,\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$) und $55{,}0\,\mathrm{g}$ Pentan-1-ol ($M = 88{,}15\,\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$). Erhalten werden $38{,}0\,\mathrm{g}$ Ester ($M = 130{,}2\,\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$).

1. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung.
2. b) Bestimmen Sie das limitierende Edukt und die theoretische Ausbeute in g.
3. c) Berechnen Sie die prozentuale Ausbeute und diskutieren Sie, warum sie unter $100\,\%$ liegt.

Leiten Sie aus folgenden Beobachtungen Hypothesen zum Aufbau der Estergruppe ab:

(1) Der Ester enthält kein reaktives H-Atom einer Hydroxygruppe (keine Reaktion mit Natrium).

(2) Der Ester reagiert nicht sauer (Universalindikator färbt sich nicht rot).

(3) Bei alkalischer Hydrolyse mit Natronlauge entstehen ein Alkohol und das Salz einer Carbonsäure.

1. a) Begründen Sie jede Beobachtung mit der Struktur $\mathrm{R{-}CO{-}O{-}R'}$.
2. b) Formulieren Sie die Gleichung für die alkalische Hydrolyse von Essigsäuremethylester.
3. c) Erklären Sie, warum die alkalische Hydrolyse im Gegensatz zur sauren Hydrolyse praktisch vollständig verläuft.