Aufgaben: Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen

Ordnen Sie zu, welcher Nachweis für welche Stoffgruppe geeignet ist:

Nachweise: (1) Fehling-Probe, (2) Universalindikator bzw. pH-Wert-Messung, (3) Tollens-Probe.

Stoffgruppen: Alkanale, Carbonsäuren.

1. a) Geben Sie für jeden Nachweis die Stoffgruppe und die positive Beobachtung an.
2. b) Nennen Sie, welcher Stoff in der Tollens-Probe zu welchem Produkt reduziert wird.

Ein Schüler testet Ethanal und Propanon in zwei Reagenzgläsern mit Fehling-Lösung und erwärmt.

1. a) Geben Sie an, in welchem Reagenzglas ein ziegelroter Niederschlag entsteht.
2. b) Nennen Sie die Formel des roten Niederschlags.
3. c) Begründen Sie, warum Ketone diesen Nachweis nicht zeigen.

Eine wässrige Lösung von Essigsäure ($c = 0{,}1\,\mathrm{mol\cdot L^{-1}}$) wird mit einer Spatelspitze Natriumhydrogencarbonat versetzt.

1. a) Beschreiben Sie die Beobachtung.
2. b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung.
3. c) Nennen Sie, wie das entstehende Gas nachgewiesen werden kann.

Vier farblose Flüssigkeiten sind unbeschriftet: Ethanol, Ethanal, Essigsäure und Propanon. Zur Verfügung stehen Universalindikator, Fehling-Lösung und Natrium (Metall).

1. a) Entwickeln Sie einen Untersuchungsgang, mit dem Sie die vier Stoffe eindeutig unterscheiden.
2. b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Ethanol mit Natrium und nennen Sie das nachweisbare Gas.

Bei der Tollens-Probe mit Ethanal bildet sich an der Glaswand ein Silberspiegel.

1. a) Formulieren Sie die Teilgleichungen für Oxidation (Ethanal zu Ethanat, alkalisch: $\mathrm{CH_3CHO + 3\,OH^- \rightarrow CH_3COO^- + 2\,H_2O + 2\,e^-}$) und Reduktion ($\mathrm{Ag^+ + e^- \rightarrow Ag}$) und stellen Sie die Gesamtgleichung auf.
2. b) Berechnen Sie, welche Masse an Silber ($M = 107{,}87\,\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$) aus $0{,}010\,\mathrm{mol}$ Ethanal maximal entsteht.

Ein Lebensmittelchemiker untersucht eine Probe Apfelessig auf Essigsäure.

1. a) Beschreiben Sie, wie er den Säuregehalt qualitativ nachweisen kann.
2. b) Der Essig wird zur Bestimmung mit Natronlauge ($c = 0{,}100\,\mathrm{mol\cdot L^{-1}}$) titriert. $10{,}0\,\mathrm{mL}$ Essig verbrauchen $17{,}5\,\mathrm{mL}$ Lauge. Berechnen Sie die Konzentration der Essigsäure in $\mathrm{mol\cdot L^{-1}}$ und den Massenanteil bei der Dichte $\rho = 1{,}01\,\mathrm{g\cdot mL^{-1}}$ ($M = 60{,}05\,\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$).

Eine unbekannte Verbindung X (Summenformel $\mathrm{C_3H_6O}$) wird untersucht. Mit Fehling-Lösung entsteht kein roter Niederschlag; mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin bildet sich ein gelber Niederschlag; Natrium reagiert nicht unter Gasentwicklung.

1. a) Ermitteln Sie die Struktur von X und begründen Sie jede Beobachtung.
2. b) Begründen Sie, warum die isomeren Verbindungen Prop-2-en-1-ol (Allylalkohol) und Propanal als Lösung ausscheiden.
3. c) Beurteilen Sie, ob Tollens-Reagenz zu einem anderen Ergebnis geführt hätte.

Eine Probe enthält entweder Methansäure oder Ethansäure. Beide zeigen saure Reaktion. Methansäure reduziert allerdings Tollens-Reagenz, Ethansäure nicht.

1. a) Erklären Sie mithilfe der Struktur und der Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms, warum Methansäure im Gegensatz zu Ethansäure reduzierend wirkt.
2. b) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Oxidation von Methansäure zu Kohlenstoffdioxid und Wasser mit Tollens-Reagenz (Silber(I)-Ionen).
3. c) Entwerfen Sie einen Nachweisgang, mit dem Sie entscheiden können, welche der beiden Säuren die unbekannte Probe enthält.

Ein Student soll in einer Weinprobe nachweisen, dass Ethanol teilweise zu Essigsäure oxidiert wurde („Essigstich").

1. a) Planen Sie zwei Nachweise (einen für Essigsäure, einen für Ethanal als Zwischenstufe) und geben Sie jeweils die erwartete Beobachtung an.
2. b) Erläutern Sie, warum der Nachweis von Essigsäure durch die Weinsäure im Wein gestört sein kann, und schlagen Sie einen Weg vor, das Problem zu umgehen.