Ejercicios: Compuestos nitrogenados

El olor característico del pescado se debe a aminas, compuestos que se pueden imaginar como amoniaco, $\text{NH}_3$, en el que un hidrógeno se ha cambiado por una cadena carbonada. La figura muestra esa sustitución.

1. a) Explique con sus palabras qué es una amina primaria.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada de la metilamina.
3. c) Señale en su fórmula el grupo funcional $-\text{NH}_2$, llamado grupo amino.

Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo «-amina» al nombre del grupo alquilo (o como alcanaminas).

1. a) Nombre $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada de la propilamina (propan-1-amina).
3. c) ¿Cuántas cadenas carbonadas tiene unidas el nitrógeno en ambas? ¿Es esa la razón de que se llamen primarias?

Clasifique estos tres compuestos nitrogenados indicando a qué familia pertenece cada uno (amina, amida o nitrilo) y señale su grupo funcional:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$
2. b) $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$
3. c) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$

La etanamida (acetamida) es la amida más sencilla con dos carbonos, $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$.

1. a) Señale su grupo funcional, el grupo amida $-\text{CONH}_2$.
2. b) Explique qué dos grupos «fusiona» el grupo amida.
3. c) Escriba la fórmula semidesarrollada de la metanamida, la amida de un solo carbono.

El acetonitrilo es un disolvente habitual en los laboratorios de análisis; su nombre IUPAC es etanonitrilo, $\text{CH}_3\text{-CN}$.

1. a) Señale su grupo funcional, el grupo nitrilo o ciano, $-\text{C}\equiv\text{N}$.
2. b) Escriba la fórmula del propanonitrilo, con un carbono más en la cadena.
3. c) Teniendo en cuenta los dos nombres anteriores, razone si el carbono del grupo nitrilo se cuenta al nombrar la cadena.

El paracetamol es un analgésico cuya molécula tiene un anillo de benceno con dos sustituyentes: un grupo $-\text{OH}$ y un grupo $-\text{NH-CO-CH}_3$.

1. a) Identifique a qué dos familias de compuestos pertenecen esos grupos funcionales.
2. b) Explique qué significa que el paracetamol sea una molécula polifuncional.
3. c) Dibuje en su cuaderno un esquema del anillo con los dos grupos y rodee el grupo amida.

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

Relacione cada nombre con su fórmula, escribiendo las tres parejas correctas:

1. a) Etilamina, propanonitrilo, metanamida.
2. b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$, $\text{H-CONH}_2$, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.

La posición del grupo amino también se indica con un localizador.

1. a) Nombre $\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CH}_3$.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada de la butan-1-amina.
3. c) Explique qué indica el número del nombre en una amina y por qué la etilamina no necesita ninguno.

La butan-1-amina y la butan-2-amina tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambas.
2. b) ¿Qué tipo de isómeros son? Justifíquelo.
3. c) Dibuje en su cuaderno sus estructuras desarrolladas.

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

Las amidas se nombran cambiando la terminación «-oico» del ácido del que proceden por «-amida».

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de la metanamida y de la propanamida.
2. b) Nombre $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CONH}_2$.
3. c) ¿De qué ácido procede el nombre del compuesto del apartado b)? Escríbalo.

El butanonitrilo se usa como intermediario en la síntesis de fármacos.

1. a) Escriba su fórmula semidesarrollada.
2. b) Nombre $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CN}$.
3. c) Explique por qué el carbono del grupo $-\text{CN}$ se numera como el carbono 1 de la cadena principal.

Las proteínas de sus músculos son largas cadenas de aminoácidos. El más sencillo es la glicina, ácido 2-aminoetanoico: $\text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}$. La figura muestra su fórmula desarrollada.

1. a) Señale sus dos grupos funcionales y nómbrelos.
2. b) Justifique el nombre «aminoácido».
3. c) Deduzca su fórmula molecular.

El paracetamol, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$, lleva en su estructura un fragmento amida, $-\text{NH-CO-CH}_3$, que procede del ácido etanoico.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada de la etanamida y rodee en su cuaderno el fragmento que comparte con el paracetamol.
2. b) ¿Cuántos átomos de nitrógeno y de oxígeno tiene una molécula de paracetamol?
3. c) Explique por qué se dice que el paracetamol es un derivado amidado del ácido etanoico.

En el laboratorio hay dos frascos: uno contiene propanamida y otro propilamina.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Escriba sus fórmulas moleculares y compruebe que no son iguales.
3. c) Explique por qué no son isómeros aunque los dos tienen tres carbonos y un nitrógeno.

Con fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ existen varias aminas.

1. a) Escriba y nombre las dos aminas primarias posibles.
2. b) ¿Qué tipo de isomería presentan entre sí?
3. c) Una tercera amina con esa fórmula es la etilmetilamina, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH-CH}_3$: razone por qué no es primaria y diga qué tipo de amina es.

Las amidas se pueden entender como ácidos carboxílicos en los que el grupo $-\text{OH}$ se ha sustituido por un grupo $-\text{NH}_2$.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas del ácido etanoico y de la etanamida y señale el cambio.
2. b) Prediga el nombre y la fórmula semidesarrollada de la amida que se obtiene a partir del ácido propanoico.
3. c) Razone, comparando sus fórmulas moleculares, por qué un ácido y su amida no pueden ser isómeros.

La alanina es un aminoácido que interviene en el metabolismo durante el ejercicio físico; su nombre IUPAC es ácido 2-aminopropanoico.

1. a) Escriba su fórmula semidesarrollada.
2. b) Deduzca su fórmula molecular.
3. c) Señale sus dos grupos funcionales, explique qué indica el localizador «2» y justifique por qué el grupo carboxilo es el que manda al numerar la cadena.

El nailon de las cuerdas de escalada y de la ropa técnica es una poliamida: una cadena larguísima con muchos grupos $-\text{CO-NH}-$ repetidos.

1. a) Dibuje en su cuaderno un fragmento de cadena con dos grupos amida seguidos y enciérrelos en un círculo.

1. b) Explique qué significa el prefijo «poli-» en poliamida.

1. c) Las proteínas son poliamidas naturales, formadas por la unión de aminoácidos (por ejemplo, la glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$). Relacione el grupo $-\text{CO-NH}-$ del nailon con la unión entre dos aminoácidos y explique cómo se llaman los enlaces que unen unos aminoácidos con otros.

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.

Un estudiante escribe en su cuaderno «propanamida: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-NH}_2$» y «metanonitrilo: $\text{CH}_3\text{-CN}$».

1. a) Corrija el primer nombre y explique qué le falta a esa molécula para ser una amida.
2. b) Corrija el segundo nombre y explique el error en el conteo de carbonos.
3. c) Resuma en una frase qué hay que mirar en una fórmula para distinguir una amina de una amida.

El propanonitrilo y la propanamida tienen los mismos tres carbonos pero pertenecen a familias muy distintas.

1. a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de ambos.
2. b) Escriba sus fórmulas moleculares y compare su composición.
3. c) Dibuje en su cuaderno la estructura desarrollada del propanonitrilo, con el triple enlace $\text{C}\equiv\text{N}$, e indique cuántos enlaces forma el nitrógeno.

Puede hacerlo en papel y enviar una foto con su respuesta.