Exercicis: Sèries homòlogues

El metà ($\text{CH}_4$), l'età ($\text{C}_2\text{H}_6$), el propà ($\text{C}_3\text{H}_8$) i el butà ($\text{C}_4\text{H}_{10}$) formen la sèrie homòloga dels alcans. La figura mostra els seus esquelets carbonats.

1. a) Comprova que les quatre fórmules obeeixen a la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ donant a $n$ els valors $1$, $2$, $3$ i $4$.
2. b) Escriu amb les teves paraules la definició de sèrie homòloga: compostos del mateix tipus, amb la mateixa fórmula general, les propietats dels quals varien de forma gradual.

Compara les fórmules de l'età, $\text{C}_2\text{H}_6$, i del propà, $\text{C}_3\text{H}_8$. La figura mostra què s'afegeix en passar de l'un a l'altre.

1. a) En què es diferencien les dues molècules?
2. b) Es diu que dos membres consecutius d'una sèrie homòloga es diferencien en un grup metilè, $-\text{CH}_2-$: comprova-ho també amb el butà, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, i el pentà, $\text{C}_5\text{H}_{12}$.
3. c) Calcula la diferència de massa molar entre dos alcans consecutius (masses atòmiques: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).

Utilitza les fórmules generals dels alcans ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$), els alquens ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$) i els alquins ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$) per assignar una família a cada fórmula molecular: $\text{C}_5\text{H}_{12}$, $\text{C}_6\text{H}_{12}$, $\text{C}_4\text{H}_6$, $\text{C}_7\text{H}_{16}$, $\text{C}_8\text{H}_{16}$ i $\text{C}_5\text{H}_8$.

Els cinc primers alcans són el metà, l'età, el propà, el butà i el pentà.

1. a) Escriu les seves fórmules moleculars donant a $n$ els valors d'$1$ a $5$ a la fórmula general de la sèrie.
2. b) Comenta quins coneixes de la vida diària i on s'utilitzen (gas natural, encenedors, bombones de càmping-gas...).

Els alquens formen la sèrie homòloga $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, amb un doble enllaç $\text{C=C}$ a la cadena.

1. a) Escriu les fórmules moleculars dels quatre primers alquens: etè, propè, butè i pentè.
2. b) Explica per què aquesta sèrie comença en $n = 2$ i no pot tenir un membre amb $n = 1$.

Els espeleòlegs del segle XIX portaven làmpades de carbur: en reaccionar el carbur de calci amb l'aigua es desprèn etí (acetilè), $\text{C}_2\text{H}_2$, que crema amb una flama molt lluminosa.

1. a) Els alquins segueixen la fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ i tenen un triple enllaç $\text{C}\equiv\text{C}$. Comprova que l'etí la compleix i escriu les fórmules dels dos membres següents, propí i butí.
2. b) Quants hidrògens «perd» una cadena en passar d'alcà a alquè i d'alquè a alquí?

Els alcohols formen la sèrie homòloga de fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, amb un grup $-\text{OH}$ a la cadena.

1. a) Comprova que el metanol ($\text{CH}_4\text{O}$) i l'etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$) compleixen la fórmula general.
2. b) Escriu la fórmula molecular de l'alcohol de $3$ carbonis, el propanol, i la del de $4$ carbonis, el butanol.
3. c) Escriu també la fórmula general en la forma $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{-OH}$ i explica què representa el grup escrit a part.

Un alumne afirma que l'etè, $\text{C}_2\text{H}_4$, i l'età, $\text{C}_2\text{H}_6$, pertanyen a la mateixa sèrie homòloga «perquè tenen el mateix nombre de carbonis».

1. a) Explica per què s'equivoca: quines condicions ha de complir una sèrie homòloga respecte a la fórmula general i al tipus d'enllaç o grup funcional.
2. b) Indica dos compostos que sí que siguin membres consecutius de l'etè a la seva sèrie i dos més de l'età a la seva.

Les masses molars dels cinc primers alcans són $16$, $30$, $44$, $58$ i $72\ \text{g/mol}$.

1. a) Comprova que la massa augmenta sempre en la mateixa quantitat i explica per què: quin grup s'afegeix a cada pas de la sèrie i quant «pesa».
2. b) Dedueix la massa molar de l'alcà de $6$ carbonis i la del de $7$.
3. c) Un alcà té massa molar $114\ \text{g/mol}$: quants carbonis té la seva molècula? Pista: la seva massa molar compleix $M = 14 \cdot n + 2$.

La combustió completa de qualsevol alcà segueix aquest patró general:

$\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}\ \text{O}_2 \rightarrow n\ \text{CO}_2 + (n+1)\ \text{H}_2\text{O}$

1. a) Comprova el patró amb el metà ($n = 1$) escrivint la seva equació igualada.
2. b) Aplica'l al butà ($n = 4$) i calcula els mols de $\text{O}_2$ necessaris per cremar $1\ \text{mol}$ de butà.
3. c) Explica, mirant el coeficient $\frac{3n+1}{2}$, per què el consum d'oxigen creix $1,5\ \text{mol}$ per cada grup $-\text{CH}_2-$ afegit a la cadena.

Els punts d'ebullició dels primers alcans són: metà $-161,5\ \celsius$, età $-88,6\ \celsius$, propà $-42,1\ \celsius$ i butà $-0,5\ \celsius$. Les dades es representen a la figura.

1. a) Descriu la tendència: el punt d'ebullició puja o baixa en créixer la cadena?
2. b) Explica aquesta tendència a partir de les forces entre molècules: què canvia en allargar-se la cadena i per què costa més separar-les?
3. c) Prediu, sense consultar taules, si el pentà bullirà per damunt o per sota de $0\ \celsius$, i compara la teva predicció amb la dada real: $36,1\ \celsius$.

A Tità, la lluna de Saturn, la temperatura de la superfície ronda els $-179\ \celsius$ i hi ha llacs i pluges d'hidrocarburs. Punts de fusió i d'ebullició, en $\celsius$: metà ($-182,5$ i $-161,5$), età ($-182,8$ i $-88,6$), propà ($-187,7$ i $-42,1$) i butà ($-138,3$ i $-0,5$).

1. a) Per a cadascun dels quatre alcans, decideix el seu estat a $-179\ \celsius$ raonant si la temperatura queda per sota del punt de fusió, entre tots dos o per sobre del d'ebullició.
2. b) Explica amb els resultats per què els llacs de Tità poden estar formats per metà i età.
3. c) Quin aspecte tindria allà el butà? Per què no pot formar llacs?

Els punts d'ebullició dels quatre primers alcohols són: metanol $64,7\ \celsius$, etanol $78,4\ \celsius$, propanol $97,2\ \celsius$ i butanol $117,7\ \celsius$. Les dades es representen a la figura.

1. a) Descriu la tendència dins de la sèrie.
2. b) Compara-la amb la dels alcans: el metà ($M = 16\ \text{g/mol}$) bull a $-161,5\ \celsius$ i el metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64,7\ \celsius$. Quin grup funcional és el responsable que els alcohols bullin molt més alt i quin tipus d'enllaç intermolecular forma?
3. c) Prediu si l'alcohol següent, el pentanol, bullirà per sobre o per sota de $117,7\ \celsius$.

Compara dues substàncies de massa molar gairebé idèntica: el propà, $\text{C}_3\text{H}_8$ ($M = 44\ \text{g/mol}$, bull a $-42,1\ \celsius$), i l'etanol, $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ ($M = 46\ \text{g/mol}$, bull a $78,4\ \celsius$). La figura mostra dues molècules veïnes de cada substància (s'ometen els àtoms d'H units a C). La línia discontínua indica una interacció entre molècules veïnes.

1. a) Calcula la diferència entre els seus punts d'ebullició.

1. b) Explica la causa d'aquesta diferència a partir dels tipus de forces intermoleculars que presenta cada substància, tenint en compte la figura i l'estructura de cada molècula.

1. c) Treu una conclusió general: de quin factor depèn principalment el punt d'ebullició dins d'una sèrie homòloga i de quin quan es comparen substàncies de famílies diferents amb masses molars semblants?

Punts d'ebullició dels primers alquens: etè $-103,7\ \celsius$, propè $-47,6\ \celsius$, $1$-butè $-6,3\ \celsius$ i $1$-pentè $30,0\ \celsius$.

1. a) Indica quins són gasos i quin és líquid en un laboratori a $20\ \celsius$.
2. b) Compara l'etè amb l'età ($-88,6\ \celsius$) i el propè amb el propà ($-42,1\ \celsius$): influeix gaire el doble enllaç en el punt d'ebullició? Relaciona-ho amb el fet que tots ells són hidrocarburs apolars.

Coneixes els punts d'ebullició de l'hexà ($68,7\ \celsius$) i de l'octà ($125,6\ \celsius$), però no el de l'heptà, que està entre tots dos a la sèrie dels alcans. La situació es mostra a la figura.

1. a) Estima el punt d'ebullició de l'heptà suposant que queda a mig camí (interpolació) i expressa el resultat amb un decimal.
2. b) El valor real és $98,4\ \celsius$: calcula l'error de la teva estimació i valora si el mètode era raonable.
3. c) Repeteix la interpolació per estimar el punt d'ebullició del nonà a partir de l'octà i del decà ($174,1\ \celsius$).

Punts d'ebullició dels alcans lineals, en $\celsius$: metà $-161,5$; età $-88,6$; propà $-42,1$; butà $-0,5$; pentà $36,1$; hexà $68,7$; heptà $98,4$; octà $125,6$.

1. a) Calcula el salt d'ebullició entre cada parell de membres consecutius.
2. b) Comprova que els salts són cada vegada més petits i proposa una explicació: pensa quant creix proporcionalment la massa en passar de metà a età (de $16$ a $30\ \text{g/mol}$, gairebé es duplica) respecte a d'heptà a octà (de $100$ a $114\ \text{g/mol}$).
3. c) Dibuixa al teu quadern la gràfica del punt d'ebullició respecte al nombre de carbonis i descriu la seva forma: és una recta?

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

Dins d'un encenedor transparent es veu líquid, encara que la flama crema gas: el butà (punt d'ebullició $-0,5\ \celsius$) està liquat per la pressió interior i s'evapora en obrir la vàlvula. Les bombones d'obra utilitzen propà ($-42,1\ \celsius$) i el gas natural de les ciutats és metà ($-161,5\ \celsius$).

1. a) Explica, amb els punts d'ebullició, per què el butà es pot liquar a pressió dins d'un encenedor a temperatura ambient, però el metà no es pot liquar en condicions domèstiques.
2. b) Raona què li passa a un encenedor de butà un matí d'hivern a $-5\ \celsius$ i per què les estufes d'exterior funcionen millor amb propà.
3. c) El metà viatja per canonada com a gas: explica quin avantatge té això per distribuir-lo i quin inconvenient per emmagatzemar-lo en recipients petits.

En una anàlisi de laboratori, un alcohol desconegut resulta tenir una massa molar de $74\ \text{g/mol}$.

1. a) Aplica la fórmula general dels alcohols, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, per escriure la seva massa molar en funció de $n$ (masses atòmiques: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$; $\text{O} = 16$).
2. b) Resol l'equació i dedueix la fórmula molecular de l'alcohol.
3. c) Sabent que la sèrie bull a $64,7\ \celsius$ (metanol), $78,4\ \celsius$ (etanol) i $97,2\ \celsius$ (propanol), prediu un punt d'ebullició aproximat per a aquest alcohol i compara'l amb la dada real del butanol: $117,7\ \celsius$.

Compara tres combustibles gasosos de $2$ carbonis: età, $\text{C}_2\text{H}_6$ (alcà); etè, $\text{C}_2\text{H}_4$ (alquè), i etí, $\text{C}_2\text{H}_2$ (alquí).

1. a) Calcula per a cadascun la proporció hidrogen/carboni (àtoms d'$\text{H}$ per àtom d'$\text{C}$) i el percentatge en massa de carboni (masses atòmiques: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).
2. b) Ordena les tres flames de més neta a més sutge, sabent que com més gran és el percentatge de carboni, més partícules incandescents (sutge) es formen en cremar.
3. c) La flama del gas natural (alcans) és blava i neta, mentre que la de l'etí és molt lluminosa però embruta si falta oxigen: relaciona-ho amb els percentatges calculats.

El metà ($M = 16\ \text{g/mol}$) bull a $-161,5\ \celsius$ i el metanol ($M = 32\ \text{g/mol}$), a $64,7\ \celsius$.

1. a) Descompon el salt d'ebullició entre tots dos en dos efectes: el de la massa, que es duplica, i el del grup $-\text{OH}$, que permet ponts d'hidrogen. Quin dels dos domina? Justifica-ho comparant amb l'età ($M = 30\ \text{g/mol}$, bull a $-88,6\ \celsius$), que té gairebé la massa del metanol.
2. b) Prediu qualitativament el punt d'ebullició de l'etè ($M = 28\ \text{g/mol}$, hidrocarbur) i el de l'etanol ($M = 46\ \text{g/mol}$, alcohol), i compara amb les dades reals: $-103,7\ \celsius$ i $78,4\ \celsius$.

En una refineria, el petroli se separa per destil·lació fraccionada: la gasolina conté alcans de $5$ a $12$ carbonis; el querosè, de $12$ a $16$, i el gasoil, de $15$ a $20$, aproximadament. L'esquema de la torre es mostra a la figura.

1. a) Ordena les tres fraccions pel seu punt d'ebullició i justifica l'ordre amb la tendència de la sèrie homòloga dels alcans.
2. b) Explica per què a la torre de destil·lació la gasolina es recull per la part alta i el gasoil per la baixa.
3. c) A l'hivern, alguns camions dièsel es queden aturats perquè el gasoil s'espesseix o cristal·litza amb el fred, cosa que no li passa a la gasolina: relaciona-ho amb la longitud de les cadenes i les forces entre les seves molècules.

Es mesuren les masses molars i els punts d'ebullició de quatre membres consecutius d'una sèrie homòloga: $72\ \text{g/mol}$ i $36,1\ \celsius$; $86\ \text{g/mol}$ i $68,7\ \celsius$; $100\ \text{g/mol}$ i $98,4\ \celsius$; $114\ \text{g/mol}$ i $125,6\ \celsius$.

1. a) Comprova que les masses creixen de $14$ en $14$ i explica què revela això sobre la sèrie.
2. b) Descobreix de quina sèrie es tracta comprovant que les masses s'ajusten a $M = 14 \cdot n + 2$, la llei dels alcans, i dedueix el nombre de carbonis de cada membre.
3. c) Prediu la massa molar del membre següent i estima el seu punt d'ebullició, tenint en compte que els salts d'ebullició van sent una mica més petits.

Un alumne afirma: «a la sèrie dels alcans, el punt d'ebullició és proporcional a la massa molar».

1. a) Posa-ho a prova amb el metà ($16\ \text{g/mol}$, $-161,5\ \celsius$) i el butà ($58\ \text{g/mol}$, $-0,5\ \celsius$): si fos proporcional, quin punt d'ebullició li correspondria al butà, la massa del qual és unes $3,6$ vegades la del metà? Per què és absurd el resultat? Pensa què passa en multiplicar una temperatura negativa.
2. b) Repeteix la comprovació en kèlvins ($T(\text{K}) = T(\celsius) + 273$): calcula el quocient entre la temperatura d'ebullició i la massa molar per al metà i per a l'octà ($114\ \text{g/mol}$, $125,6\ \celsius$) i comprova que no és constant.
3. c) Conclou què es pot afirmar en realitat: l'ebullició creix amb la massa, però no de manera proporcional, sinó cada vegada més a poc a poc.

Repte del tema. Com condicionen l'estructura i els grups funcionals les propietats macroscòpiques de les substàncies del carboni?

1. Recerca: Consulta a la base de dades PubChem la temperatura d'ebullició ($T_e$) dels cinc primers termes de la sèrie homòloga dels 1-alcohols (del metanol al pentan-1-ol). Elabora una taula amb les dades i representa gràficament $T_e$ ($^\circ\text{C}$) enfront del nombre de carbonis ($N_C$).

2. Mesura experimental: En un plat net, diposita una gota petita ($V \approx 0,05\text{ mL}$) d'alcohol de farmaciola (etanol $96\,\%$) i, separada, una de dissolvent d'esmalt d'ungles l'etiqueta del qual indiqui acetona com a component principal. Mesura amb el cronòmetre del teu mòbil ($u = \pm 0,2\text{ s}$) el temps que triga cadascuna a evaporar-se del tot. Repeteix l'experiència $3$ vegades per calcular el valor mitjà i la incertesa de dispersió. Seguretat: tots dos líquids són inflamables; treballa amb gotes petites en un lloc ventilat i lluny de qualsevol flama o font de calor.

3. Informe final: Elabora un informe breu que inclogui la taula de mesures amb les seves incerteses, la gràfica de la sèrie homòloga i una justificació teòrica: explica com influeixen la massa molecular, la longitud de la cadena i les forces intermoleculars (com l'enllaç d'hidrogen) en la volatilitat observada.

Es valorarà:

• Obtenció rigorosa de dades bibliogràfiques i experimentals amb tractament d'incerteses.

• Qualitat tècnica en l'elaboració i interpretació de la gràfica de la sèrie homòloga.

• Argumentació científica coherent que relacioni els grups funcionals amb les forces intermoleculars.