Exercicis: Propietats dels compostos orgànics i grups funcionals

El carboni té nombre atòmic $Z = 6$: el seu àtom té $6$ electrons, $2$ a la primera capa i $4$ a la capa de valència. La figura mostra aquests electrons ordenats per capes.

1. a) Quants electrons li falten al carboni per completar la seva capa de valència amb $8$?
2. b) Explica, a partir d'aquesta dada, per què cada àtom de carboni forma $4$ enllaços covalents.
3. c) L'hidrogen té un sol electró i la seva capa es completa amb $2$: quants enllaços forma cada àtom d'hidrogen? Comprova-ho comptant enllaços a la molècula de metà, $\text{CH}_4$.

El carboni posseeix una propietat gairebé única, la concatenació: els seus àtoms s'enllacen entre si formant cadenes estables. El pentà té el seu esquelet de $5$ carbonis en cadena lineal; el dimetilpropà té els mateixos $5$ carbonis en cadena ramificada, i el ciclopentà, en un anell tancat de $5$.

1. a) Dibuixa al teu quadern l'esquelet carbonat (només els enllaços $\text{C-C}$) de les tres molècules.
2. b) Explica, amb la concatenació i aquestes tres possibilitats (lineal, ramificada i cíclica), per què es coneixen milions de compostos orgànics diferents, mentre que l'hidrogen només forma molècules senzilles com $\text{H}_2$ o $\text{H}_2\text{O}$.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

L'etiqueta d'una beguda isotònica i l'armari del laboratori contenen aquestes substàncies: glucosa ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$), clorur de sodi ($\text{NaCl}$), aigua ($\text{H}_2\text{O}$), etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), metà ($\text{CH}_4$) i carbonat de calci ($\text{CaCO}_3$).

1. a) Classifica-les en compostos orgànics i inorgànics.
2. b) Indica quin element químic comparteixen tots els compostos orgànics de la llista.
3. c) El carbonat de calci conté aquest element i, no obstant això, s'estudia com a compost inorgànic: proposa una regla pràctica que expliqui per què uns compostos amb carboni són orgànics i d'altres (com el $\text{CO}_2$ o els carbonats) no.

Durant segles es va creure que els compostos orgànics només podien produir-los els éssers vius gràcies a una «força vital». El 1828, Friedrich Wöhler va escalfar cianat d'amoni, una sal inorgànica, i va obtenir urea, $\text{CO(NH}_2)_2$, un compost orgànic present a l'orina.

1. a) Explica per què aquell experiment va demostrar que els compostos orgànics es poden sintetitzar al laboratori sense intervenció de cap ésser viu.
2. b) Explica què significa avui la paraula «orgànic» en química: té alguna cosa a veure amb el fet que una substància procedeixi o no d'éssers vius?
3. c) El diamant i el grafit estan fets només de carboni: raona si es consideren compostos orgànics, tenint en compte que són substàncies simples d'un element i no compostos.

Al laboratori es comparen una cullerada de sucre (sacarosa) i una de sal comuna ($\text{NaCl}$). Observacions: la sal fon a $801\ \celsius$ sense descompondre's, mentre que el sucre es crema i es descompon a uns $186\ \celsius$; l'aigua amb sal dissolta condueix el corrent elèctric i l'aigua amb sucre, pràcticament no; el sucre crema en escalfar-lo en presència d'aire i la sal és incombustible. La figura mostra les dues estructures.

1. a) Relaciona cada observació amb el tipus d'enllaç de cada substància: xarxa iònica a la sal, molècules covalents al sucre.
2. b) Enuncia dues propietats generals que distingeixen la majoria dels compostos orgànics de les sals inorgàniques.

Un grup funcional és un àtom o grup d'àtoms que, present en molècules diferents, els confereix propietats característiques comunes. El metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, l'etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, i l'$1$-propanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$, comparteixen el grup $-\text{OH}$ (hidroxil).

1. a) A quina família pertanyen els tres compostos?
2. b) Separa a cada fórmula quina part és una cadena de carboni i hidrogen i quina part és el grup funcional.
3. c) Cita una propietat comuna d'aquestes substàncies que es degui al grup $-\text{OH}$ (pensa, per exemple, en el seu comportament amb l'aigua).

Cadascuna d'aquestes substàncies quotidianes porta un grup funcional diferent: l'àcid metanoic de les picades de formiga, $\text{HCOOH}$; l'etanal de l'aroma de la poma verda, $\text{CH}_3\text{CHO}$; la propanona del dissolvent d'esmalt d'ungles, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, i la metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, responsable de l'olor del peix poc fresc.

1. a) Localitza a cada fórmula el grup funcional: carboxil ($-\text{COOH}$), carbonil ($\text{C=O}$) o amino ($-\text{NH}_2$).
2. b) Assigna a cada compost la seva família: àcid carboxílic, aldehid, cetona o amina.
3. c) Distingeix els dos compostos amb carbonil: en què es diferencia un aldehid d'una cetona respecte a la posició del grup?

L'etanoat d'etil, $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, és el responsable de l'aroma de la pera madura, i el dimetil èter, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, s'empra com a gas propel·lent en alguns aerosols.

1. a) Localitza a cada fórmula el grup funcional: èster ($-\text{COO}-$) o èter (un $-\text{O}-$ unint dues cadenes).
2. b) Explica la diferència estructural entre tots dos grups: quin àtom extra acompanya l'oxigen en el grup èster?
3. c) Assigna la seva família a cada compost.

En el propà, $\text{C}_3\text{H}_8$, cada carboni forma $4$ enllaços i cada hidrogen, $1$.

1. a) Dibuixa al teu quadern la seva fórmula desenvolupada i compta els enllaços $\text{C-C}$ i els enllaços $\text{C-H}$.
2. b) Comprova que els teus recomptes compleixen aquestes regles: en un alcà de cadena lineal de $n$ carbonis hi ha $n - 1$ enllaços $\text{C-C}$ i $2n + 2$ enllaços $\text{C-H}$.
3. c) Sense dibuixar-la, calcula quants enllaços $\text{C-C}$ i quants $\text{C-H}$ té l'hexà, $\text{C}_6\text{H}_{14}$.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

La fórmula molecular $\text{C}_5\text{H}_{12}$ correspon a tres substàncies diferents: el pentà, de cadena lineal (punt d'ebullició $36,1\ \celsius$), el metilbutà, amb una ramificació ($27,7\ \celsius$), i el dimetilpropà, amb dues ($9,5\ \celsius$).

1. a) Dibuixa al teu quadern els tres esquelets carbonats i comprova que tots tres tenen $5$ carbonis i $12$ hidrògens.
2. b) Com s'anomenen els compostos que comparteixen fórmula molecular però tenen diferent estructura?
3. c) Ordena les dades i conclou com afecta la ramificació al punt d'ebullició; proposa una explicació pensant en com s'empaqueten i es toquen unes molècules amb les altres.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

Els quatre enllaços del carboni s'orienten en l'espai cap als vèrtexs d'un tetraedre, amb angles de $109,5^\circ$: aquesta és la geometria del metà. Al voltant d'un doble enllaç $\text{C=C}$, com en l'etè, la geometria és plana triangular (angles de $120^\circ$), i al voltant d'un triple enllaç, com en l'etí, lineal ($180^\circ$).

1. a) Dibuixa al teu quadern les tres molècules indicant el tipus d'enllaç entre carbonis i la geometria de cadascuna.
2. b) Ordena els enllaços senzill, doble i triple de més llarg a més curt assignant aquestes dades de longitud: $154\ \text{pm}$, $134\ \text{pm}$ i $120\ \text{pm}$.
3. c) Assigna també a cada enllaç la seva energia de ruptura ($348$, $612$ i $838\ \text{kJ/mol}$) i enuncia la conclusió que relaciona longitud, energia i nombre de parells d'electrons compartits.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

S'aboquen per separat hexà, etanol i àcid etanoic en tres tubs amb aigua i s'agiten. Tingues en compte que els grups $-\text{OH}$ i $-\text{COOH}$ són polars i formen ponts d'hidrogen amb l'aigua, mentre que una cadena de carboni i hidrogen és apolar.

1. a) Prediu quins líquids seran miscibles amb l'aigua i quin formarà dues capes, com l'oli.
2. b) Enuncia la regla «el semblant dissol el semblant» i aplica-la al resultat.
3. c) Raona per què per netejar una taca de greix de la cadena d'una bicicleta funciona millor una mica d'aiguarràs (fet servir amb guants, bona ventilació i lluny de flames) que l'aigua, i per què l'alcohol esborra millor la tinta d'un retolador permanent.

El metanal (formaldehid), $\text{HCHO}$, és un gas que, dissolt en aigua al $40\ \%$ en massa (el «formol»), s'utilitza com a conservant de mostres biològiques.

1. a) Assenyala el seu grup funcional i indica a quina família pertany.
2. b) Dibuixa al teu quadern la seva fórmula desenvolupada: compta els enllaços $\text{C-H}$ i l'enllaç $\text{C=O}$, i raona per què és l'aldehid més petit possible.
3. c) Industrialment s'obté retirant dos hidrògens al metanol: $\text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{HCHO} + \text{H}_2$. Comprova el balanç d'àtoms i explica per què treure hidrogen a un compost orgànic equival a oxidar-lo.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

Per desincrustar les restes de pedra calcària del fons d'una cafetera s'utilitza vinagre: el seu àcid etanoic reacciona amb el carbonat i el dissol desprenent $\text{CO}_2$. Al laboratori es comprova l'acidesa dels àcids carboxílics afegint hidrogenocarbonat de sodi:

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

1. a) Comprova que l'equació està igualada comptant els àtoms de cada element a banda i banda.
2. b) Assenyala el grup funcional de l'àcid etanoic.
3. c) Explica quina propietat general dels àcids carboxílics demostra aquest assaig i què observaries en fer-lo.

El butanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$, s'obté oxidant suaument el $1$-butanol, i la propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, oxidant el $2$-propanol.

1. a) Localitza el grup carbonil, $\text{C=O}$, en cada producte i explica la diferència de posició: en un extrem de la cadena o en un carboni interior.
2. b) Assigna a cada producte la seva família: aldehid o cetona.
3. c) Dedueix i escriu la regla general: quin tipus d'alcohol (amb el $-\text{OH}$ en un extrem o en un carboni interior) origina un aldehid i quin origina una cetona.

La metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, és un gas d'olor desagradable emparentat amb l'amoníac, $\text{NH}_3$: tots dos tenen caràcter bàsic perquè el seu àtom de nitrogen pot captar un $\text{H}^+$ de l'aigua, deixant ions $\text{OH}^-$ a la dissolució.

1. a) Explica què significa que una substància tingui caràcter bàsic i raona si el pH de l'aigua pujarà o baixarà en dissoldre-hi metilamina.
2. b) Assenyala el grup funcional de la metilamina i la família a la qual pertany.
3. c) La glicina, un aminoàcid, té fórmula semidesenvolupada $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$: identifica els seus dos grups funcionals i les dues famílies a les quals pertany alhora.

El silici està just a sota del carboni a la taula periòdica i també forma $4$ enllaços, però no existeix una «química del silici» comparable a la del carboni. Energies d'enllaç, en $\text{kJ/mol}$: $\text{C-C} = 348$; $\text{Si-Si} = 226$; $\text{C-O} = 358$; $\text{Si-O} = 452$. La figura compara les quatre energies.

1. a) Compara les energies dels enllaços $\text{C-C}$ i $\text{Si-Si}$ i explica per què les cadenes llargues d'àtoms de silici es trenquen amb facilitat.
2. b) Compara les energies dels enllaços $\text{C-O}$ i $\text{Si-O}$ i raona per què el silici apareix a la natura sempre unit a l'oxigen (sorra, silicats) i no formant cadenes pròpies.
3. c) Les silicones dels segelladors i dels motlles de rebosteria són polímers amb esquelet $-\text{Si-O-Si-O}-$: relaciona-ho amb les dades anteriors.

Per esbrinar la composició d'un hidrocarbur X se'n crema una mostra: $0,2\ \text{mol}$ de X consumeixen $0,9\ \text{mol}$ de $\text{O}_2$ i produeixen $0,6\ \text{mol}$ de $\text{CO}_2$ i $0,6\ \text{mol}$ de $\text{H}_2\text{O}$.

1. a) Calcula quants àtoms de carboni i quants d'hidrogen té cada molècula de X: els mols de $\text{CO}_2$ delaten tot el carboni i els de $\text{H}_2\text{O}$, tot l'hidrogen.
2. b) Comprova amb un balanç d'àtoms d'oxigen (els que hi ha als productes respecte als que aporta el $\text{O}_2$) que X no conté oxigen.
3. c) Escriu la fórmula molecular de X i proposa dues estructures compatibles amb aquesta: una cadena amb un doble enllaç i un anell de tres carbonis.

Al laboratori hi ha tres flascons sense etiqueta que contenen etanol, àcid etanoic i etanoat d'etil, sense saber quin és quin. Només disposes de paper indicador de pH, hidrogenocarbonat de sodi i el teu olfacte (aplicant la tècnica correcta, sense aspirar directament).

1. a) Explica què observaries en aplicar cada prova a cada substància: pH àcid o neutre, bombolleig o no amb hidrogenocarbonat, olor afruitada o no.
2. b) Dissenya un ordre de proves que permeti identificar els tres flascons amb el menor nombre d'assaigs possible i justifica-ho pels grups funcionals de cada compost.

En un laboratori didàctic es prepara una aroma de pera escalfant $90\ \text{g}$ d'àcid etanoic ($M = 60\ \text{g/mol}$) amb $92\ \text{g}$ d'etanol ($M = 46\ \text{g/mol}$). La reacció, reversible, produeix etanoat d'etil ($M = 88\ \text{g/mol}$) i aigua, mol a mol.

1. a) Calcula els mols de cada reactiu i decideix quin és el reactiu limitant.
2. b) Suposant que la reacció fos completa, calcula els mols i la massa d'èster que es formarien.
3. c) Calcula la massa del reactiu en excés que quedaria sense reaccionar.
4. d) La reacció real no arriba a completar-se perquè és reversible: raona si la massa d'èster obtinguda serà més gran o més petita que la calculada.

L'àcid esteàric, $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{-COOH}$, és un àcid carboxílic de cadena llarguíssima present en els greixos, i la seva sal sòdica és l'ingredient principal de moltes pastilles de sabó. La figura representa la seva molècula de forma esquemàtica.

1. a) Prediu si l'àcid esteàric serà soluble o insoluble en aigua i explica la paradoxa: té un grup $-\text{COOH}$ polar, que per si sol seria soluble, unit a una cadena de $17$ carbonis apolar.
2. b) Descriu com s'orienten les seves molècules a la superfície de l'aigua i al voltant d'una gota de greix: quin extrem toca l'aigua i quin extrem toca el greix.
3. c) Amb aquesta imatge, explica per què el sabó permet arrossegar el greix amb aigua.

Una ampolla de vi mal tapada s'avinagra: l'oxigen de l'aire oxida l'etanol i el converteix en àcid etanoic, segons l'equació $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{O}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}$.

1. a) Identifica el grup funcional del reactiu orgànic i el del producte, i explica en què consisteix la transformació des del punt de vista dels àtoms: la molècula «guanya» un oxigen.
2. b) Calcula la massa d'àcid etanoic que s'obté en oxidar-se $46\ \text{g}$ d'etanol i la massa de $\text{O}_2$ consumida (masses molars: etanol $= 46$; àcid etanoic $= 60$; $\text{O}_2 = 32\ \text{g/mol}$).
3. c) Calcula l'augment percentual de massa de la substància orgànica en passar d'alcohol a àcid.

Dues substàncies, A i B, tenen la mateixa fórmula molecular, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. A temperatura ambient, A és un líquid que bull a $78,4\ \celsius$ i es barreja amb l'aigua en qualsevol proporció; B és un gas que liqua a $-24\ \celsius$ i gairebé no es dissol en aigua.

1. a) Assigna les substàncies: una és l'etanol i l'altra, el dimetilèter.
2. b) Escriu les fórmules semidesenvolupades de totes dues i assenyala els seus grups funcionals.
3. c) Justifica l'enorme diferència de punts d'ebullició i de solubilitat: només una de les molècules té un enllaç $\text{O-H}$ capaç de formar ponts d'hidrogen.
4. d) Es diu que A i B són isòmers de funció, amb la mateixa fórmula molecular però diferent grup funcional: defineix el concepte utilitzant aquest exemple.

La glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$, és l'aminoàcid més senzill. En aigua, el seu grup $-\text{COOH}$ cedeix un $\text{H}^+$, com qualsevol àcid carboxílic, i el seu grup $-\text{NH}_2$ accepta un $\text{H}^+$, com qualsevol amina, de manera que la molècula queda amb dues càrregues alhora: $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CH}_2\text{-COO}^-$.

1. a) Identifica els dos grups funcionals de la glicina i classifica-la en dues famílies alhora.
2. b) Explica què significa que la glicina sigui una substància amfòtera: com reaccionarà davant d'un àcid fort? I davant d'una base forta?
3. c) Les proteïnes del cos són cadenes llargues d'aminoàcids: raona per què poden actuar com a «esponges» d'ions $\text{H}^+$ i ajudar a mantenir estable el pH de la sang.