Exercicis: Compostos nitrogenats

L'olor característica del peix es deu a amines, compostos que es poden imaginar com a amoníac, $\text{NH}_3$, en el qual un hidrogen s'ha canviat per una cadena carbonada. La figura mostra aquesta substitució.

1. a) Explica amb les teves paraules què és una amina primària.
2. b) Escriu la fórmula semidesenvolupada de la metilamina.
3. c) Assenyala en la teva fórmula el grup funcional $-\text{NH}_2$, anomenat grup amino.

Les amines primàries s'anomenen afegint el sufix «-amina» al nom del grup alquil (o com a alcanamines).

1. a) Anomena $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.
2. b) Escriu la fórmula semidesenvolupada de la propilamina (propan-1-amina).
3. c) Quantes cadenes carbonades té unides el nitrogen en totes dues? És aquesta la raó per la qual s'anomenen primàries?

Classifica aquests tres compostos nitrogenats indicant a quina família pertany cadascun (amina, amida o nitril) i assenyala el seu grup funcional:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$
2. b) $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$
3. c) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$

L'etanamida (acetamida) és l'amida més senzilla amb dos carbonis, $\text{CH}_3\text{-CONH}_2$.

1. a) Assenyala el seu grup funcional, el grup amida $-\text{CONH}_2$.
2. b) Explica quins dos grups «fusiona» el grup amida.
3. c) Escriu la fórmula semidesenvolupada de la metanamida, l'amida d'un sol carboni.

L'acetonitril és un dissolvent habitual en els laboratoris d'anàlisi; el seu nom IUPAC és etanonitril, $\text{CH}_3\text{-CN}$.

1. a) Assenyala el seu grup funcional, el grup nitril o ciano, $-\text{C}\equiv\text{N}$.
2. b) Escriu la fórmula del propanonitril, amb un carboni més a la cadena.
3. c) Tenint en compte els dos noms anteriors, raona si el carboni del grup nitril es compta en anomenar la cadena.

La cafeïna del cafè, del te i de molts refrescos té fórmula molecular $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$, amb quatre nitrogens formant part dels seus anells.

1. a) Quants àtoms té en total la seva molècula?
2. b) Quins quatre elements la formen?
3. c) Els compostos vegetals amb nitrogen i acció fisiològica s'anomenen alcaloides: explica per què la cafeïna encaixa en aquesta descripció.

El paracetamol és un analgèsic que té una molècula amb un anell de benzè amb dos substituents: un grup $-\text{OH}$ i un grup $-\text{NH-CO-CH}_3$.

1. a) Identifica a quines dues famílies de compostos pertanyen aquests grups funcionals.
2. b) Explica què significa que el paracetamol sigui una molècula polifuncional.
3. c) Dibuixa al teu quadern un esquema de l'anell amb els dos grups i encercla el grup amida.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

Relaciona cada nom amb la seva fórmula, escrivint les tres parelles correctes:

1. a) Etilamina, propanonitril, metanamida.
2. b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CN}$, $\text{H-CONH}_2$, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH}_2$.

La posició del grup amino també s'indica amb un localitzador.

1. a) Anomena $\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CH}_3$.
2. b) Escriu la fórmula semidesenvolupada de la butan-1-amina.
3. c) Explica què indica el número del nom en una amina i per què l'etilamina no en necessita cap.

La butan-1-amina i la butan-2-amina tenen la mateixa fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}$.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de totes dues.
2. b) Quin tipus d'isòmers són? Justifica-ho.
3. c) Dibuixa al teu quadern les seves estructures desenvolupades.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

Les amides s'anomenen canviant la terminació «-oic» de l'àcid del qual procedeixen per «-amida».

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de la metanamida i de la propanamida.
2. b) Anomena $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CONH}_2$.
3. c) De quin àcid procedeix el nom del compost de l'apartat b)? Escriu-lo.

El butanonitril s'utilitza com a intermediari en la síntesi de fàrmacs.

1. a) Escriu la seva fórmula semidesenvolupada.
2. b) Anomena $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CN}$.
3. c) Explica per què el carboni del grup $-\text{CN}$ es numera com el carboni 1 de la cadena principal.

Les proteïnes dels teus músculs són cadenes llargues d'aminoàcids. El més senzill és la glicina, àcid 2-aminoetanoic: $\text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}$. La figura mostra la seva fórmula desenvolupada.

1. a) Assenyala els seus dos grups funcionals i anomena'ls.
2. b) Justifica el nom «aminoàcid».
3. c) Dedueix la seva fórmula molecular.

Una tassa de cafè sol conté uns $97\ \text{mg}$ de cafeïna, $\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_4\text{O}_2$. Dades: masses atòmiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calcula la massa molar de la cafeïna.
2. b) Calcula quants mols de cafeïna hi ha a la tassa.
3. c) Quantes molècules de cafeïna són? Expressa el resultat en notació científica amb dues xifres significatives.

El paracetamol, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$, porta en la seva estructura un fragment amida, $-\text{NH-CO-CH}_3$, que procedeix de l'àcid etanoic.

1. a) Escriu la fórmula semidesenvolupada de l'etanamida i encercla al teu quadern el fragment que comparteix amb el paracetamol.
2. b) Quants àtoms de nitrogen i d'oxigen té una molècula de paracetamol?
3. c) Explica per què es diu que el paracetamol és un derivat amida de l'àcid etanoic.

Al laboratori hi ha dos frascos: un conté propanamida i l'altre, propilamina.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de tots dos.
2. b) Escriu les seves fórmules moleculars i comprova que no són iguals.
3. c) Explica per què no són isòmers encara que tots dos tenen tres carbonis i un nitrogen.

Amb fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ existeixen diverses amines.

1. a) Escriu i anomena les dues amines primàries possibles.
2. b) Quin tipus d'isomeria presenten entre si?
3. c) Una tercera amina amb aquesta fórmula és l'etilmetilamina, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-NH-CH}_3$: raona per què no és primària i digues quin tipus d'amina és.

Les amides es poden entendre com a àcids carboxílics en els quals el grup $-\text{OH}$ s'ha substituït per un grup $-\text{NH}_2$.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de l'àcid etanoic i de l'etanamida i assenyala el canvi.
2. b) Prediu el nom i la fórmula semidesenvolupada de l'amida que s'obté a partir de l'àcid propanoic.
3. c) Raona, comparant les seves fórmules moleculars, per què un àcid i la seva amida no poden ser isòmers.

L'alanina és un aminoàcid que intervé en el metabolisme durant l'exercici físic; el seu nom IUPAC és àcid 2-aminopropanoic.

1. a) Escriu la seva fórmula semidesenvolupada.
2. b) Dedueix la seva fórmula molecular.
3. c) Assenyala els seus dos grups funcionals, explica què indica el localitzador «2» i justifica per què el grup carboxil és el que mana en numerar la cadena.

El niló de les cordes d'escalada i de la roba tècnica és una poliamida: una cadena llarguíssima amb molts grups $-\text{CO-NH}-$ repetits.

1. a) Dibuixa al teu quadern un fragment de cadena amb dos grups amida seguits i encercla'ls.

1. b) Explica què significa el prefix «poli-» en poliamida.

1. c) Les proteïnes són poliamides naturals, formades per la unió d'aminoàcids (per exemple, la glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$). Relaciona el grup $-\text{CO-NH}-$ del niló amb la unió entre dos aminoàcids i explica com s'anomenen els enllaços que uneixen uns aminoàcids amb altres.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

Un alumne escriu al seu quadern «propanamida: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-NH}_2$» i «metanonitril: $\text{CH}_3\text{-CN}$».

1. a) Corregeix el primer nom i explica què li falta a aquesta molècula per ser una amida.
2. b) Corregeix el segon nom i explica l'error en el recompte de carbonis.
3. c) Resumeix en una frase què cal mirar en una fórmula per distingir una amina d'una amida.

El propanonitril i la propanamida tenen els mateixos tres carbonis però pertanyen a famílies molt diferents.

1. a) Escriu les fórmules semidesenvolupades de tots dos.
2. b) Escriu les seves fórmules moleculars i compara la seva composició.
3. c) Dibuixa al teu quadern l'estructura desenvolupada del propanonitril, amb el triple enllaç $\text{C}\equiv\text{N}$, i indica quants enllaços forma el nitrogen.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

Un comprimit de paracetamol conté $500\ \text{mg}$ de principi actiu, $\text{C}_8\text{H}_9\text{NO}_2$. Dades: masses atòmiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$; $N_A = 6,022\cdot10^{23}\ \text{mol}^{-1}$.

1. a) Calcula la massa molar del paracetamol.
2. b) Calcula els mols de paracetamol que hi ha en un comprimit.
3. c) Quantes molècules conté? Expressa el resultat en notació científica amb dues xifres significatives.
4. d) Quants àtoms de nitrogen conté aquest comprimit? Raona la resposta.

La urea, $\text{CO(NH}_2\text{)}_2$, va ser el primer compost orgànic sintetitzat al laboratori (Wöhler, 1828) i avui és un dels adobs nitrogenats més utilitzats del món. Dades: masses atòmiques $\text{C} = 12$, $\text{H} = 1$, $\text{N} = 14$, $\text{O} = 16$.

1. a) Dibuixa al teu quadern la seva estructura, un grup carbonil amb dos grups $-\text{NH}_2$ units a ell, i explica per què es pot considerar una diamida derivada de l'àcid carbònic.
2. b) Calcula la seva massa molar.
3. c) Calcula el percentatge en massa de nitrogen de la urea i raona per què és tan apreciada com a fertilitzant.
4. d) La síntesi de Wöhler va derrocar la idea que els compostos orgànics només podien fabricar-los els éssers vius: explica en què consistia aquesta idea (la «força vital») i per què l'experiment va ser històric.

Pots fer-ho en paper i enviar una foto amb la teva resposta.

Repte del tema. Com condiciona l'estructura orgànica les propietats dels productes que fas servir diàriament? Converteix-te en auditor químic de casa teva.

1. Inventari IUPAC: Localitza a casa tres productes comercials les etiquetes dels quals continguin, respectivament: un hidrocarbur (ex. butà o alcans de parafina), un compost oxigenat (ex. etanol o propanona) i un de nitrogenat (ex. urea o amines en cosmètics). Escriu la seva fórmula semidesenvolupada i la seva nomenclatura sistemàtica IUPAC oficial.

2. Experiment casolà: Diposita amb cura una gota ($V \approx 0,05 \pm 0,01\text{ mL}$) d'alcohol sanitari i una altra de dissolvent d'esmalt d'ungles amb acetona sobre una superfície neta no absorbent. Mesura amb el cronòmetre del teu mòbil ($t \pm 0,2\text{ s}$) el temps d'evaporació completa, fent $3$ repeticions per a cada líquid a temperatura ambient. Treballa en un lloc ben ventilat, lluny de flames, espurnes o superfícies calentes, fes servir quantitats mínimes, evita inhalar els vapors i el contacte amb la pell i els ulls, i fes-ho sota la supervisió d'un adult.

3. Tractament i contrast: Registra les mesures en una taula calculant el valor mitjà i la seva incertesa absoluta. Consulta al portal oficial NIST Chemistry WebBook la massa molar i el punt d'ebullició de l'hidrocarbur de l'apartat 1 i dels dos líquids de l'experiment (etanol i propanona). Representa una gràfica de temperatura d'ebullició enfront de massa molar i redacta un informe breu que justifiqui les tendències observades segons la polaritat i els enllaços intermoleculars.

Es valorarà:

• Correcció rigorosa en la formulació i nomenclatura IUPAC de les tres famílies orgàniques.

• Tractament adequat de les dades experimentals (mitjanes, incerteses, taula i gràfica clara).

• Justificació científica coherent que vinculi l'estructura química funcional amb la volatilitat i les dades del NIST.