Ejercicios: Isomería estructural y estereoisomería

Los compuestos orgánicos de fórmula molecular $\mathrm{C_3H_6O}$ presentan distintos tipos de isomería estructural según la conectividad de sus átomos y los grupos funcionales presentes.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático de un aldehído y de una cetona que compartan dicha fórmula molecular, indicando el tipo de isomería que existe entre ambos.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático de un alcohol acíclico insaturado con la misma fórmula molecular $\mathrm{C_3H_6O}$.

Para que un alqueno presente isomería geométrica cis/trans, es requisito indispensable que los dos sustituyentes unidos a cada uno de los carbonos del doble enlace sean diferentes entre sí.

Considere los tres alquenos siguientes: propeno, but-1-eno y but-2-eno.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada de cada uno de ellos.
2. b) Justifique cuál o cuáles de estos tres compuestos presentan isomería geométrica cis/trans y cuál o cuáles no pueden presentarla.

El butan-2-ol es un alcohol secundario de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

1. a) Escriba su fórmula semidesarrollada y señale mediante un asterisco (*) el carbono que actúa como centro quiral (carbono asimétrico), justificando por qué cumple dicha condición.
2. b) Deduzca si una muestra enantioméricamente pura de butan-2-ol presenta actividad óptica y cómo se denominan las dos formas espaciales no superponibles que son imágenes especulares entre sí.

En la siguiente ilustración se representan las configuraciones espaciales de dos hidrocarburos insaturados rotulados como A y B. Observe con atención la disposición de sus átomos.

1. a) Identifique el tipo de isomería que existe entre los compuestos A y B, y asigne a cada estructura su nombre sistemático completo incluyendo los descriptores cis o trans.
2. b) Justifique cuál de los dos isómeros presentará un momento dipolar neto apreciable (molécula polar) y cuál tendrá momento dipolar nulo (molécula apolar).

La fórmula molecular saturada $\mathrm{C_4H_{10}O}$ engloba diversos isómeros constitucionales pertenecientes a distintas funciones oxigenadas.

1. a) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático de los cuatro alcoholes isómeros posibles con dicha fórmula, e indique qué relación de isomería estructural (de cadena o de posición) guardan entre sí el butan-1-ol y el butan-2-ol, y el butan-1-ol y el 2-metilpropan-1-ol.
2. b) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático de tres éteres isómeros con dicha fórmula molecular. ¿Qué tipo de isomería existe entre el butan-1-ol y el dietil éter?

El sistema de nomenclatura E/Z propuesto por Cahn, Ingold y Prelog (CIP) asigna prioridades a los sustituyentes unidos a cada carbono del doble enlace en función de su número atómico decreciente ($Z$). Si los dos grupos de mayor prioridad en cada carbono se ubican del mismo lado del doble enlace se designa (Z), y si están en lados opuestos, (E).

Considere el 2-clorobut-2-eno, cuya fórmula molecular es $\mathrm{C_4H_7Cl}$.

Datos de números atómicos: $Z(\mathrm{Cl}) = 17$; $Z(\mathrm{C}) = 6$; $Z(\mathrm{H}) = 1$.

1. a) Determine el orden de prioridad de los dos sustituyentes en el carbono 2 y en el carbono 3 del doble enlace.
2. b) Dibuje la disposición espacial semidesarrollada y nombre razonadamente los dos estereoisómeros geométricos posibles empleando la notación (E) y (Z).

Los hidrocarburos acíclicos monoinsaturados de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}}$ corresponden a la familia de los alquenos pentenos y sus derivados ramificados.

1. a) Formule y nombre mediante la nomenclatura de la IUPAC todos los isómeros constitucionales (estructurales) acíclicos posibles para dicha fórmula molecular.
2. b) Analice de forma justificada cuál o cuáles de los isómeros del apartado a) pueden dar lugar a pares de diastereoisómeros geométricos (cis/trans o E/Z), formulando y nombrando con precisión el par correspondiente.

El ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico) es un metabolito fundamental en los procesos biológicos anaeróbicos musculares y en la fermentación láctica.

1. a) Escriba su fórmula semidesarrollada, identifique su centro quiral y represente tridimensionalmente el par de enantiómeros mediante fórmulas en cuña (enlace en el plano, cuña continua hacia adelante y cuña discontinua hacia atrás).
2. b) Explique qué propiedades físicas y químicas comparten ambos enantiómeros puros en un entorno aquiral, en qué propiedad física mensurable difieren cuantitativamente y cuál es el comportamiento macroscópico de una mezcla equimolar de ambos (mezcla racémica) frente a la luz polarizada en un polarímetro.

Un compuesto halogenado acíclico saturado A de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_9Cl}$ presenta actividad óptica en disolución. Cuando el compuesto A se calienta en presencia de hidróxido de potasio en etanol concentrado, experimenta una reacción de eliminación (deshidrocloración) dando lugar mayoritariamente a dos hidrocarburos B y C que son isómeros entre sí y poseen la fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8}$, junto con una pequeña cantidad de un tercer alqueno D.

1. a) Deduzca la estructura semidesarrollada y el nombre sistemático del compuesto A, justificando por qué es la única estructura posible de dicha fórmula que presenta quiralidad.
2. b) Identifique las estructuras de B, C y D. Indique la relación de isomería que existe entre B y C, y justifique cuál de ellos se espera que presente un punto de ebullición ligeramente superior atendiendo a su polaridad molecular.