Ejercicios: Principales reacciones orgánicas

El propeno ($\mathrm{CH_3-CH=CH_2}$) experimenta una reacción de adición electrófila al tratarse con agua en presencia de ácido sulfúrico diluido como catalizador, siguiendo la regla de Markovnikov (el protón se adiciona preferentemente al carbono con mayor número de hidrógenos).

1. a) Formulá y nombrá el reactivo de partida y el producto orgánico mayoritario obtenido en esta hidratación.
2. b) Justificá razonadamente por qué no se obtiene de forma mayoritaria el propan-1-ol.

Los halogenuros de alquilo pueden experimentar transformaciones selectivas según la naturaleza del reactivo y el disolvente empleado.

1. a) Escribí la ecuación ajustada de la reacción de sustitución nucleófila entre el 1-bromopropano ($\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br}$) y una disolución acuosa diluida de hidróxido de sodio a temperatura moderada, nombrando el producto orgánico formado.
2. b) Indicá la estructura semidesarrollada y el nombre del producto que se obtendría si se somete el propeno formado en una reacción secundaria a una hidrogenación catalítica con $\mathrm{H_2}$ en presencia de níquel.

El comportamiento químico de un alcohol primario frente a un agente oxidante enérgico como el dicromato de potasio en medio ácido depende de las condiciones experimentales empleadas. Observá el siguiente esquema de transformación

1. a) Identificá razonadamente las fórmulas semidesarrolladas y los nombres sistemáticos de los productos orgánicos $\mathrm{A}$ y $\mathrm{B}$.
2. b) Justificá por qué la destilación inmediata del medio permite aislar selectivamente el compuesto $\mathrm{A}$, mientras que el reflujo prolongado con oxidante en exceso conduce a $\mathrm{B}$.

En un reactor cerrado de $1{,}00\,\text{L}$ a una temperatura constante de $25\,^{\circ}\text{C}$, se mezclan $2{,}00\,\text{mol}$ de ácido acético (ácido etanoico) y $2{,}00\,\text{mol}$ de etanol en presencia de una cantidad catalítica de ácido sulfúrico concentrado.

1. a) Formulá la reacción de esterificación indicando los nombres del éster y del subproducto inorgánico formados.
2. b) Sabiendo que la constante de equilibrio adimensional para esta esterificación en disolución es $K_c = 4{,}00$ a dicha temperatura, calculá la cantidad de éster (en moles) presente en el equilibrio y el rendimiento porcentual del proceso. Inicialmente no hay éster ni agua. Suponé un medio ideal de volumen constante preparado con reactivos anhidros y, si es necesario, un disolvente inerte; incluí el agua formada en la expresión del equilibrio.

En un informe histórico de análisis orgánico se describen cuatro frascos sin rotular ($\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$), cada uno de los cuales contiene una de las siguientes sustancias líquidas puras: propanal, propanona, ácido propanoico y hex-1-eno. Para identificarlas se registraron tres ensayos químicos independientes, que se analizan como datos sin reproducirlos:

1. Adición de una disolución rojiza de bromo en tetracloruro de carbono: solo la sustancia $\mathrm{C}$ decolora la disolución de forma rápida e inmediata sin desprendimiento de gas.

2. Adición de disolución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio ($\mathrm{NaHCO_3}$): solo la sustancia $\mathrm{D}$ produce un burbujeo efervescente evidente.

3. Ensayo con reactivo de Tollens (disolución amoniacal de $\mathrm{Ag^+}$): la sustancia $\mathrm{A}$ forma un espejo plateado de plata metálica en las paredes del tubo al calentarse suavemente, mientras que $\mathrm{B}$ no produce cambio visible.

1. a) Asigná razonadamente cada sustancia a las letras $\mathrm{A}$, $\mathrm{B}$, $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$.
2. b) Escribí las ecuaciones químicas correspondientes a los ensayos positivos descritos para $\mathrm{C}$ y $\mathrm{D}$.