Exercícios: Propriedades dos compostos orgânicos e grupos funcionais

O carbono tem número atómico $Z = 6$: o seu átomo tem $6$ eletrões, $2$ no primeiro nível de energia e $4$ no nível de valência. A figura mostra esses eletrões organizados por níveis.

1. a) Quantos eletrões faltam ao carbono para completar o seu nível de valência com $8$?
2. b) Explica, a partir desse dado, por que razão cada átomo de carbono forma $4$ ligações covalentes.
3. c) O hidrogénio tem apenas um eletrão e o seu nível completa-se com $2$: quantas ligações forma cada átomo de hidrogénio? Confirma contando as ligações na molécula de metano, $\text{CH}_4$.

O carbono possui uma propriedade quase única, a catenação: os seus átomos ligam-se entre si formando cadeias estáveis. O pentano tem o seu esqueleto de $5$ carbonos em cadeia linear; o dimetilpropano tem os mesmos $5$ carbonos em cadeia ramificada, e o ciclopentano, num anel fechado de $5$.

1. a) Desenha no teu caderno o esqueleto carbonado (apenas as ligações $\text{C-C}$) das três moléculas.
2. b) Explica, com a catenação e essas três possibilidades (linear, ramificada e cíclica), por que razão se conhecem milhões de compostos orgânicos distintos, enquanto o hidrogénio apenas forma moléculas simples como $\text{H}_2$ ou $\text{H}_2\text{O}$.

Podes fazê-lo em papel e enviar uma fotografia com a tua resposta.

O rótulo de uma bebida isotónica e o armário do laboratório contêm estas substâncias: glicose ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$), cloreto de sódio ($\text{NaCl}$), água ($\text{H}_2\text{O}$), etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), metano ($\text{CH}_4$) e carbonato de cálcio ($\text{CaCO}_3$).

1. a) Classifica-as em compostos orgânicos e inorgânicos.
2. b) Indica que elemento químico é partilhado por todos os compostos orgânicos da lista.
3. c) O carbonato de cálcio contém esse elemento e, no entanto, é estudado como composto inorgânico: propõe uma regra prática que explique por que razão certos compostos com carbono são orgânicos e outros (como o $\text{CO}_2$ ou os carbonatos) não o são.

Durante séculos acreditou-se que os compostos orgânicos apenas podiam ser produzidos pelos seres vivos devido a uma «força vital». Em 1828, Friedrich Wöhler aqueceu cianato de amónio, um sal inorgânico, e obteve ureia, $\text{CO(NH}_2)_2$, um composto orgânico presente na urina.

1. a) Explica por que razão essa experiência demonstrou que os compostos orgânicos se podem sintetizar no laboratório sem a intervenção de qualquer ser vivo.
2. b) Explica o que significa hoje a palavra «orgânico» em química: tem alguma relação com o facto de uma substância provir ou não de seres vivos?
3. c) O diamante e a grafite são constituídos apenas por carbono: justifica se são considerados compostos orgânicos, tendo em conta que são substâncias elementares de um elemento e não compostos.

No laboratório comparam-se uma colher de açúcar (sacarose) e uma de sal de cozinha ($\text{NaCl}$). Observações: o sal funde a $801\ \celsius$ sem se decompor, enquanto o açúcar queima e decompõe-se a cerca de $186\ \celsius$; a água com sal dissolvido conduz a corrente elétrica e a água com açúcar, praticamente não conduz; o açúcar arde ao ser aquecido na presença de ar e o sal é incombustível. A figura mostra as duas estruturas.

1. a) Relaciona cada observação com o tipo de ligação de cada substância: rede iónica no sal, moléculas covalentes no açúcar.
2. b) Enuncia duas propriedades gerais que distinguem a maioria dos compostos orgânicos dos sais inorgânicos.

Um grupo funcional é um átomo ou grupo de átomos que, presente em moléculas distintas, lhes confere propriedades características comuns. O metanol, $\text{CH}_3\text{OH}$, o etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, e o $1$-propanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$, partilham o grupo $-\text{OH}$ (hidroxilo).

1. a) A que família pertencem os três compostos?
2. b) Separa em cada fórmula que parte é uma cadeia de carbono e hidrogénio e que parte é o grupo funcional.
3. c) Refere uma propriedade comum destas substâncias que se deva ao grupo $-\text{OH}$ (pensa, por exemplo, no seu comportamento com a água).

Cada uma destas substâncias do quotidiano tem um grupo funcional distinto: o ácido metanoico das picadas de formiga, $\text{HCOOH}$; o etanal do aroma de maçã verde, $\text{CH}_3\text{CHO}$; a propanona do removedor de verniz das unhas, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, e a metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, responsável pelo cheiro a peixe pouco fresco.

1. a) Localiza em cada fórmula o grupo funcional: carboxilo ($-\text{COOH}$), carbonilo ($\text{C=O}$) ou amino ($-\text{NH}_2$).
2. b) Atribui a cada composto a respetiva família: ácido carboxílico, aldeído, cetona ou amina.
3. c) Distingue os dois compostos com carbonilo: qual é a diferença entre um aldeído e uma cetona relativamente à posição do grupo?

O etanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, é o responsável pelo aroma a pera madura, e o éter dimetílico, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, é utilizado como gás propulsor em alguns aerossóis.

1. a) Localiza em cada fórmula o grupo funcional: éster ($-\text{COO}-$) ou éter (um $-\text{O}-$ a unir duas cadeias).
2. b) Explica a diferença estrutural entre ambos os grupos: que átomo extra acompanha o oxigénio no grupo éster?
3. c) Atribui a sua família a cada composto.

No propano, $\text{C}_3\text{H}_8$, cada carbono forma $4$ ligações e cada hidrogénio, $1$.

1. a) Desenha no teu caderno a sua fórmula de estrutura desenvolvida e conta as ligações $\text{C-C}$ e as ligações $\text{C-H}$.
2. b) Confirma que as tuas contagens cumprem estas regras: num alcano de cadeia linear de $n$ carbonos existem $n - 1$ ligações $\text{C-C}$ e $2n + 2$ ligações $\text{C-H}$.
3. c) Sem a desenhares, calcula quantas ligações $\text{C-C}$ e quantas $\text{C-H}$ tem o hexano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$.

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A fórmula molecular $\text{C}_5\text{H}_{12}$ corresponde a três substâncias distintas: o pentano, de cadeia linear (ponto de ebulição $36,1\ \celsius$), o metilbutano, com uma ramificação ($27,7\ \celsius$), e o dimetilpropano, com duas ($9,5\ \celsius$).

1. a) Desenha no teu caderno os três esqueletos carbonados e verifica que os três têm $5$ carbonos e $12$ hidrogénios.
2. b) Como se denominam os compostos que partilham a mesma fórmula molecular mas têm estruturas diferentes?
3. c) Ordena os dados e conclui como a ramificação afeta o ponto de ebulição; propõe uma explicação pensando em como as moléculas se empacotam e entram em contacto entre si.

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As quatro ligações do carbono orientam-se no espaço para os vértices de um tetraedro, com ângulos de $109,5^\circ$: essa é a geometria do metano. Em torno de uma ligação dupla $\text{C=C}$, como no eteno, a geometria é triangular plana (ângulos de $120^\circ$), e em torno de uma ligação tripla, como no etino, linear ($180^\circ$).

1. a) Desenha no teu caderno as três moléculas indicando o tipo de ligação entre carbonos e a geometria de cada uma.
2. b) Ordena as ligações simples, dupla e tripla da mais longa para a mais curta atribuindo estes dados de comprimento: $154\ \text{pm}$, $134\ \text{pm}$ e $120\ \text{pm}$.
3. c) Atribui também a cada ligação a sua energia de dissociação ($348$, $612$ e $838\ \text{kJ/mol}$) e enuncia a conclusão que relaciona comprimento, energia e número de pares de eletrões partilhados.

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Vertem-se separadamente hexano, etanol e ácido etanoico em três tubos com água e agitam-se. Tem em conta que os grupos $-\text{OH}$ e $-\text{COOH}$ são polares e formam ligações de hidrogénio com a água, enquanto uma cadeia de carbono e hidrogénio é apolar.

1. a) Prevê quais os líquidos que serão miscíveis com a água e qual formará duas camadas, como o azeite.
2. b) Enuncia a regra «semelhante dissolve semelhante» e aplica-a ao resultado.
3. c) Justifica por que razão para limpar uma nódoa de gordura da corrente de uma bicicleta funciona melhor um pouco de aguarrás (usada com luvas, boa ventilação e longe de chamas) do que a água, e por que motivo o álcool remove melhor a tinta de um marcador permanente.

O metanal (formaldeído), $\text{HCHO}$, é um gás que, dissolvido em água a $40\ \%$ em massa (o «formol»), é utilizado como conservante de amostras biológicas.

1. a) Identifica o seu grupo funcional e indica a que família pertence.
2. b) Desenha no teu caderno a sua fórmula de estrutura desenvolvida: conta as ligações $\text{C-H}$ e a ligação $\text{C=O}$, e justifica por que razão é o aldeído mais pequeno possível.
3. c) Industrialmente obtém-se retirando dois hidrogénios ao metanol: $\text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{HCHO} + \text{H}_2$. Confirma o acerto dos átomos e explica por que razão retirar hidrogénio a um composto orgânico equivale a oxidá-lo.

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Para desincrustar os restos de calcário do fundo de uma cafeteira usa-se vinagre: o seu ácido etanoico reage com o carbonato e dissolve-o, libertando $\text{CO}_2$. No laboratório verifica-se a acidez dos ácidos carboxílicos adicionando bicarbonato de sódio:

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

1. a) Verifica se a equação está certa contando os átomos de cada elemento em ambos os lados.
2. b) Indica o grupo funcional do ácido etanoico.
3. c) Explica que propriedade geral dos ácidos carboxílicos este ensaio demonstra e o que observarias ao realizá-lo.

O butanal, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$, obtém-se oxidando suavemente o butan-$1$-ol, e a propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, oxidando o propan-$2$-ol.

1. a) Localiza o grupo carbonilo, $\text{C=O}$, em cada produto e explica a diferença de posição: numa extremidade da cadeia ou num carbono interior.
2. b) Atribui a cada produto a sua família: aldeído ou cetona.
3. c) Deduz e escreve a regra geral: que tipo de álcool (com o $-\text{OH}$ numa extremidade ou num carbono interior) origina um aldeído e qual origina uma cetona.

A metilamina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, é um gás de odor desagradável aparentado com o amoníaco, $\text{NH}_3$: ambos têm caráter básico porque o seu átomo de azoto pode captar um $\text{H}^+$ da água, deixando iões $\text{OH}^-$ na solução.

1. a) Explica o que significa uma substância ter caráter básico e fundamenta se o pH da água vai subir ou descer ao dissolver metilamina.
2. b) Indica o grupo funcional da metilamina e a família a que pertence.
3. c) A glicina, um aminoácido, tem a fórmula de estrutura semidesenvolvida $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$: identifica os seus dois grupos funcionais e as duas famílias a que pertence simultaneamente.

O silício está logo abaixo do carbono na tabela periódica e também forma $4$ ligações, mas não existe uma «química do silício» comparável à do carbono. Energias de ligação, em $\text{kJ/mol}$: $\text{C-C} = 348$; $\text{Si-Si} = 226$; $\text{C-O} = 358$; $\text{Si-O} = 452$. A figura compara as quatro energias.

1. a) Compara as energias das ligações $\text{C-C}$ e $\text{Si-Si}$ e explica por que razão as cadeias longas de átomos de silício se quebram com facilidade.
2. b) Compara as energias das ligações $\text{C-O}$ e $\text{Si-O}$ e fundamenta por que razão o silício surge na natureza sempre ligado ao oxigénio (areia, silicatos) e não a formar cadeias próprias.
3. c) Os silicones dos vedantes e dos moldes de pastelaria são polímeros com esqueleto $-\text{Si-O-Si-O}-$: relaciona este facto com os dados anteriores.

Para determinar a composição de um hidrocarboneto X queima-se uma amostra: $0,2\ \text{mol}$ de X consomem $0,9\ \text{mol}$ de $\text{O}_2$ e produzem $0,6\ \text{mol}$ de $\text{CO}_2$ e $0,6\ \text{mol}$ de $\text{H}_2\text{O}$.

1. a) Calcula quantos átomos de carbono e quantos de hidrogénio tem cada molécula de X: a quantidade de $\text{CO}_2$ revela todo o carbono e a de $\text{H}_2\text{O}$, todo o hidrogénio.
2. b) Verifica com um balanço de átomos de oxigénio (os que existem nos produtos em comparação com os fornecidos pelo $\text{O}_2$) que X não contém oxigénio.
3. c) Escreve a fórmula molecular de X e propõe duas estruturas compatíveis com ela: uma cadeia com uma ligação dupla e um anel de três carbonos.

No laboratório existem três frascos sem rótulo que contêm etanol, ácido etanoico e etanoato de etilo, sem se saber qual é qual. Dispões apenas de papel indicador de pH, bicarbonato de sódio e do teu olfato (aplicando a técnica correta, sem cheirar diretamente).

1. a) Explica o que observarias ao aplicar cada teste a cada substância: pH ácido ou neutro, efervescência ou não com bicarbonato, odor frutado ou não.
2. b) Concebe uma ordem de testes que permita identificar os três frascos com o menor número de ensaios possível e justifica-a com base nos grupos funcionais de cada composto.

Num laboratório didático prepara-se um aroma de pera aquecendo $90\ \text{g}$ de ácido etanoico ($M = 60\ \text{g/mol}$) com $92\ \text{g}$ de etanol ($M = 46\ \text{g/mol}$). A reação, reversível, produz etanoato de etilo ($M = 88\ \text{g/mol}$) e água, mol a mol.

1. a) Calcula a quantidade em mol de cada reagente e identifica qual é o reagente limitante.
2. b) Supondo que a reação fosse completa, calcula a quantidade em mol e a massa de éster que se formariam.
3. c) Calcula a massa do reagente em excesso que ficaria por reagir.
4. d) A reação real não se completa por ser reversível: fundamenta se a massa de éster obtida será maior ou menor do que a calculada.

O ácido esteárico, $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{-COOH}$, é um ácido carboxílico de cadeia muito longa presente nas gorduras, e o seu sal de sódio é o ingrediente principal de muitos sabonetes. A figura representa a sua molécula de forma esquemática.

1. a) Prevê se o ácido esteárico será solúvel ou insolúvel em água e explica o paradoxo: possui um grupo $-\text{COOH}$ polar, que por si só seria solúvel, ligado a uma cadeia de $17$ carbonos apolar.
2. b) Descreve como se orientam as suas moléculas à superfície da água e em torno de uma gota de gordura: que extremidade contacta com a água e que extremidade contacta com a gordura.
3. c) Com essa imagem, explica por que razão o sabão permite arrastar a gordura com água.

Uma garrafa de vinho mal rolhada azeda: o oxigénio do ar oxida o etanol e converte-o em ácido etanoico, de acordo com a equação $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{O}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}$.

1. a) Identifica o grupo funcional do reagente orgânico e o do produto, e explica em que consiste a transformação do ponto de vista dos átomos: a molécula «ganha» um oxigénio.
2. b) Calcula a massa de ácido etanoico que se obtém ao oxidar $46\ \text{g}$ de etanol e a massa de $\text{O}_2$ consumida (massas molares: etanol $= 46$; ácido etanoico $= 60$; $\text{O}_2 = 32\ \text{g/mol}$).
3. c) Calcula o aumento percentual de massa da substância orgânica ao passar de álcool a ácido.

Duas substâncias, A e B, têm a mesma fórmula molecular, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. À temperatura ambiente, A é um líquido que ferve a $78,4\ \celsius$ e mistura-se com a água em qualquer proporção; B é um gás que liquefaz a $-24\ \celsius$ e quase não se dissolve na água.

1. a) Identifica as substâncias: uma é o etanol e a outra é o éter dimetílico.
2. b) Escreve as fórmulas de estrutura semidesenvolvidas de ambas e indica os seus grupos funcionais.
3. c) Justifica a enorme diferença de pontos de ebulição e de solubilidade: apenas uma das moléculas possui uma ligação $\text{O-H}$ capaz de formar ligações de hidrogénio.
4. d) Diz-se que A e B são isómeros de função, com a mesma fórmula molecular mas diferente grupo funcional: define o conceito usando este exemplo.

A glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$, é o aminoácido mais simples. Na água, o seu grupo $-\text{COOH}$ cede um $\text{H}^+$, como qualquer ácido carboxílico, e o seu grupo $-\text{NH}_2$ aceita um $\text{H}^+$, como qualquer amina, de modo que a molécula fica com duas cargas simultaneamente: $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CH}_2\text{-COO}^-$.

1. a) Identifica os dois grupos funcionais da glicina e classifica-a em duas famílias ao mesmo tempo.
2. b) Explica o que significa a glicina ser uma substância anfótera: como reagirá perante um ácido forte? E perante uma base forte?
3. c) As proteínas do corpo são longas cadeias de aminoácidos: fundamenta por que razão podem atuar como «esponjas» de iões $\text{H}^+$ e ajudar a manter estável o pH do sangue.