Ejercicios: Funciones y formulación orgánica

El compuesto orgánico de fórmula semidesarrollada $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_3}$ es un derivado halogenado de cadena abierta.

1. a) Escribe el nombre sistemático de dicho compuesto de acuerdo con las normas de la IUPAC.
2. b) Formula y nombra un isómero de posición perteneciente a la misma función química que mantenga la misma cadena carbonada lineal.

Los hidrocarburos insaturados presentan dobles o triples enlaces que determinan su reactividad y nomenclatura IUPAC.

1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada del hidrocarburo denominado 4-metilpent-2-ino.
2. b) Justifica razonadamente si este compuesto puede presentar isomería geométrica (cis-trans).

Considera los dos compuestos orgánicos oxigenados de tres átomos de carbono siguientes: el propanal y la propanona.

1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada de ambos compuestos e indica la función orgánica a la que pertenece cada uno.
2. b) Explica qué tipo de isomería estructural existe entre ellos.

En la siguiente figura se representa la estructura molecular de un compuesto orgánico oxigenado de cadena abierta con enlaces heteroatómicos explícitos:

1. a) Identifica razonadamente las dos funciones oxigenadas presentes en la molécula e indica cuál de ellas tiene mayor prioridad como grupo principal según la IUPAC.
2. b) Asigna la numeración correcta a la cadena principal y escribe el nombre sistemático del compuesto según las normas oficiales de la IUPAC.

Un éster alifático de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$ experimenta hidrólisis ácida completa originando un ácido carboxílico de dos átomos de carbono y un alcohol.

1. a) Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático IUPAC del éster de partida, así como de los dos productos de hidrólisis.
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de una amida primaria de cadena lineal con cuatro átomos de carbono. Compara su fórmula molecular con la del éster y justifica por qué no son isómeros.

Un compuesto orgánico $A$ formado exclusivamente por carbono, hidrógeno y oxígeno presenta un porcentaje en masa de $66.63\,\%$ de $\mathrm{C}$ y $11.18\,\%$ de $\mathrm{H}$. Su masa molar es $72.10\,\text{g}\times\text{mol}^{-1}$. Se sabe que el compuesto contiene un grupo carbonilo que no se oxida fácilmente a ácido carboxílico y que no posee enlaces $\mathrm{C=C}$ adicionales.

(Datos: masas atómicas relativas $\mathrm{C}=12.01$; $\mathrm{H}=1.008$; $\mathrm{O}=16.00$).

1. a) Determina la fórmula empírica y la fórmula molecular de la sustancia $A$.
2. b) Deduce razonadamente el grado de insaturación (número de insaturaciones equivalentes) y propón la fórmula semidesarrollada y el nombre sistemático IUPAC para $A$. Para calcular las insaturaciones puedes usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.

Un hidrocarburo $X$ de fórmula molecular $\mathrm{C_7H_8}$ contiene un único anillo bencénico y se somete a oxidación enérgica con $\mathrm{KMnO_4}$ en medio ácido, rindiendo un ácido monocarboxílico aromático $Y$ ($\mathrm{C_7H_6O_2}$).

1. a) Determina el grado de insaturación de $X$, deduce su estructura y escribe su nombre sistemático IUPAC.
2. b) Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre IUPAC de dos derivados de $Y$: un cloruro de ácido y una amida primaria aromática. Para calcular las insaturaciones puedes usar $I=(2C+2+N-H-X)/2$, donde $X$ es el número de halógenos; el oxígeno no modifica esta expresión.