Esercizi: Serie omologhe

Il metano ($\text{CH}_4$), l'etano ($\text{C}_2\text{H}_6$), il propano ($\text{C}_3\text{H}_8$) e il butano ($\text{C}_4\text{H}_{10}$) formano la serie omologa degli alcani. La figura mostra i loro scheletri carboniosi.

1. a) Verifica che le quattro formule obbediscano alla formula generale $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ attribuendo a $n$ i valori $1$, $2$, $3$ e $4$.
2. b) Scrivi con parole tue la definizione di serie omologa: composti dello stesso tipo, con la stessa formula generale, le cui proprietà variano in modo graduale.

Confronta le formule dell'etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, e del propano, $\text{C}_3\text{H}_8$. La figura mostra che cosa si aggiunge passando dall'uno all'altro.

1. a) In che cosa si differenziano le due molecole?
2. b) Si dice che due membri consecutivi di una serie omologa si differenziano per un gruppo metilene, $-\text{CH}_2-$: verificalo anche con il butano, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, e il pentano, $\text{C}_5\text{H}_{12}$.
3. c) Calcola la differenza di massa molare tra due alcani consecutivi (masse atomiche: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).

Usa le formule generali degli alcani ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$), degli alcheni ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$) e degli alchini ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$) per assegnare una famiglia a ciascuna formula molecolare: $\text{C}_5\text{H}_{12}$, $\text{C}_6\text{H}_{12}$, $\text{C}_4\text{H}_6$, $\text{C}_7\text{H}_{16}$, $\text{C}_8\text{H}_{16}$ e $\text{C}_5\text{H}_8$.

I primi cinque alcani sono il metano, l'etano, il propano, il butano e il pentano.

1. a) Scrivi le loro formule molecolari attribuendo a $n$ i valori da $1$ a $5$ nella formula generale della serie.
2. b) Commenta quali conosci dalla vita quotidiana e dove si usano (gas naturale, accendini, bombole del camping gas...).

Gli alcheni formano la serie omologa $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, con un doppio legame $\text{C=C}$ nella catena.

1. a) Scrivi le formule molecolari dei primi quattro alcheni: etene, propene, butene e pentene.
2. b) Spiega perché questa serie inizia da $n = 2$ e non può avere un membro con $n = 1$.

Gli speleologi dell'Ottocento portavano lampade a carburo: quando il carburo di calcio reagisce con l'acqua si sviluppa etino (acetilene), $\text{C}_2\text{H}_2$, che brucia con una fiamma molto luminosa.

1. a) Gli alchini seguono la formula generale $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ e hanno un triplo legame $\text{C}\equiv\text{C}$. Verifica che l'etino la rispetti e scrivi le formule dei due membri successivi, propino e butino.
2. b) Quanti idrogeni «perde» una catena passando da alcano ad alchene e da alchene ad alchino?

Gli alcoli formano la serie omologa di formula generale $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, con un gruppo $-\text{OH}$ nella catena.

1. a) Verifica che il metanolo ($\text{CH}_4\text{O}$) e l'etanolo ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$) rispettino la formula generale.
2. b) Scrivi la formula molecolare dell'alcol con $3$ atomi di carbonio, il propanolo, e quella dell'alcol con $4$ atomi di carbonio, il butanolo.
3. c) Scrivi anche la formula generale nella forma $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{-OH}$ e spiega che cosa rappresenta il gruppo scritto a parte.

Uno studente afferma che l'etene, $\text{C}_2\text{H}_4$, e l'etano, $\text{C}_2\text{H}_6$, appartengono alla stessa serie omologa «perché hanno lo stesso numero di atomi di carbonio».

1. a) Spiega perché si sbaglia: quali condizioni deve soddisfare una serie omologa rispetto alla formula generale e al tipo di legame o gruppo funzionale.
2. b) Indica due composti che siano membri consecutivi dell'etene nella sua serie e altri due dell'etano nella sua.

Le masse molari dei primi cinque alcani sono $16$, $30$, $44$, $58$ e $72\ \text{g/mol}$.

1. a) Verifica che la massa aumenta sempre della stessa quantità e spiega perché: quale gruppo viene aggiunto a ogni passo della serie e quanto «pesa».
2. b) Deduci la massa molare dell'alcano con $6$ atomi di carbonio e quella dell'alcano con $7$.
3. c) Un alcano ha massa molare $114\ \text{g/mol}$: quanti atomi di carbonio ha la sua molecola? Suggerimento: la sua massa molare soddisfa $M = 14 \cdot n + 2$.

La combustione completa di qualsiasi alcano segue questo schema generale:

$\text{C}_n\text{H}_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}\ \text{O}_2 \rightarrow n\ \text{CO}_2 + (n+1)\ \text{H}_2\text{O}$

1. a) Verifica lo schema con il metano ($n = 1$) scrivendo la sua equazione bilanciata.
2. b) Applicalo al butano ($n = 4$) e calcola le moli di $\text{O}_2$ necessarie per bruciare $1\ \text{mol}$ di butano.
3. c) Spiega, osservando il coefficiente $\frac{3n+1}{2}$, perché il consumo di ossigeno aumenta di $1,5\ \text{mol}$ per ogni gruppo $-\text{CH}_2-$ aggiunto alla catena.

Le temperature di ebollizione dei primi alcani sono: metano $-161,5\ \celsius$, etano $-88,6\ \celsius$, propano $-42,1\ \celsius$ e butano $-0,5\ \celsius$. I dati sono rappresentati nella figura.

1. a) Descrivi l'andamento: la temperatura di ebollizione sale o scende al crescere della catena?
2. b) Spiega questo andamento a partire dalle forze tra le molecole: che cosa cambia quando la catena si allunga e perché è più difficile separarle?
3. c) Prevedi, senza consultare tabelle, se il pentano bollirà sopra o sotto $0\ \celsius$, e confronta la tua previsione con il dato reale: $36,1\ \celsius$.

Su Titano, la luna di Saturno, la temperatura della superficie è di circa $-179\ \celsius$ e ci sono laghi e piogge di idrocarburi. Punti di fusione e di ebollizione, in $\celsius$: metano ($-182,5$ e $-161,5$), etano ($-182,8$ e $-88,6$), propano ($-187,7$ e $-42,1$) e butano ($-138,3$ e $-0,5$).

1. a) Per ciascuno dei quattro alcani, stabilisci il suo stato a $-179\ \celsius$ argomentando se la temperatura è inferiore al punto di fusione, compresa tra i due o superiore a quello di ebollizione.
2. b) Spiega con i risultati ottenuti perché i laghi di Titano possono essere formati da metano ed etano.
3. c) Che aspetto avrebbe lì il butano? Perché non può formare laghi?

Le temperature di ebollizione dei primi quattro alcoli sono: metanolo $64,7\ \celsius$, etanolo $78,4\ \celsius$, propanolo $97,2\ \celsius$ e butanolo $117,7\ \celsius$. I dati sono rappresentati nella figura.

1. a) Descrivi l'andamento all'interno della serie.
2. b) Confrontalo con quello degli alcani: il metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) bolle a $-161,5\ \celsius$ e il metanolo ($M = 32\ \text{g/mol}$) a $64,7\ \celsius$. Quale gruppo funzionale è responsabile del fatto che gli alcoli bollano molto più in alto e che tipo di legame intermolecolare forma?
3. c) Prevedi se l'alcol successivo, il pentanolo, bollirà sopra o sotto $117,7\ \celsius$.

Confronta due sostanze con massa molare quasi identica: il propano, $\text{C}_3\text{H}_8$ ($M = 44\ \text{g/mol}$, bolle a $-42,1\ \celsius$), e l'etanolo, $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ ($M = 46\ \text{g/mol}$, bolle a $78,4\ \celsius$). La figura mostra due molecole vicine di ciascuna sostanza (gli atomi di H legati a C sono omessi). La linea tratteggiata indica un'interazione tra molecole vicine.

1. a) Calcola la differenza tra le loro temperature di ebollizione.

1. b) Spiega la causa di tale differenza a partire dai tipi di forze intermolecolari che presenta ciascuna sostanza, tenendo conto della figura e della struttura di ciascuna molecola.

1. c) Trai una conclusione generale: da quale fattore dipende principalmente la temperatura di ebollizione all'interno di una serie omologa e da quale quando si confrontano sostanze di famiglie diverse con masse molari simili?

Temperature di ebollizione dei primi alcheni: etene $-103,7\ \celsius$, propene $-47,6\ \celsius$, $1$-butene $-6,3\ \celsius$ e $1$-pentene $30,0\ \celsius$.

1. a) Indica quali sono gassosi e quale è liquido in un laboratorio a $20\ \celsius$.
2. b) Confronta l'etene con l'etano ($-88,6\ \celsius$) e il propene con il propano ($-42,1\ \celsius$): il doppio legame influisce molto sulla temperatura di ebollizione? Mettilo in relazione con il fatto che sono tutti idrocarburi apolari.

Conosci le temperature di ebollizione dell'esano ($68,7\ \celsius$) e dell'ottano ($125,6\ \celsius$), ma non quella dell'eptano, che si trova tra i due nella serie degli alcani. La situazione è mostrata nella figura.

1. a) Stima la temperatura di ebollizione dell'eptano supponendo che si trovi a metà strada (interpolazione) ed esprimi il risultato con una cifra decimale.
2. b) Il valore reale è $98,4\ \celsius$: calcola l'errore della tua stima e valuta se il metodo era ragionevole.
3. c) Ripeti l'interpolazione per stimare la temperatura di ebollizione del nonano a partire dall'ottano e dal decano ($174,1\ \celsius$).

Temperature di ebollizione degli alcani lineari, in $\celsius$: metano $-161,5$; etano $-88,6$; propano $-42,1$; butano $-0,5$; pentano $36,1$; esano $68,7$; eptano $98,4$; ottano $125,6$.

1. a) Calcola il salto di temperatura di ebollizione tra ciascuna coppia di membri consecutivi.
2. b) Verifica che i salti sono sempre più piccoli e proponi una spiegazione: pensa a quanto cresce proporzionalmente la massa passando dal metano all'etano (da $16$ a $30\ \text{g/mol}$, quasi raddoppia) rispetto al passaggio da eptano a ottano (da $100$ a $114\ \text{g/mol}$).
3. c) Disegna sul quaderno il grafico della temperatura di ebollizione in funzione del numero di atomi di carbonio e descrivine la forma: è una retta?

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

In un accendino trasparente si vede del liquido, anche se la fiamma brucia gas: il butano (temperatura di ebollizione $-0,5\ \celsius$) è liquefatto dalla pressione interna e evapora quando si apre la valvola. Le bombole da cantiere usano propano ($-42,1\ \celsius$) e il gas naturale delle città è metano ($-161,5\ \celsius$).

1. a) Spiega, con le temperature di ebollizione, perché il butano può liquefarsi a pressione dentro un accendino a temperatura ambiente, mentre il metano non può essere liquefatto in condizioni domestiche.
2. b) Argomenta che cosa succede a un accendino a butano in una mattina d'inverno a $-5\ \celsius$ e perché le stufe da esterno funzionano meglio con il propano.
3. c) Il metano viaggia in tubazione come gas: spiega quale vantaggio ha questo per distribuirlo e quale svantaggio per immagazzinarlo in piccoli contenitori.

In un'analisi di laboratorio, un alcol sconosciuto risulta avere una massa molare di $74\ \text{g/mol}$.

1. a) Applica la formula generale degli alcoli, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$, per scrivere la sua massa molare in funzione di $n$ (masse atomiche: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$; $\text{O} = 16$).
2. b) Risolvi l'equazione e deduci la formula molecolare dell'alcol.
3. c) Sapendo che la serie bolle a $64,7\ \celsius$ (metanolo), $78,4\ \celsius$ (etanolo) e $97,2\ \celsius$ (propanolo), prevedi una temperatura di ebollizione approssimata per questo alcol e confrontala con il dato reale del butanolo: $117,7\ \celsius$.

Confronta tre combustibili gassosi con $2$ atomi di carbonio: etano, $\text{C}_2\text{H}_6$ (alcano); etene, $\text{C}_2\text{H}_4$ (alchene), e etino, $\text{C}_2\text{H}_2$ (alchino).

1. a) Calcola per ciascuno il rapporto idrogeno/carbonio (atomi di $\text{H}$ per atomo di $\text{C}$) e la percentuale in massa di carbonio (masse atomiche: $\text{C} = 12$; $\text{H} = 1$).
2. b) Ordina le tre fiamme dalla più pulita a quella con più fuliggine, sapendo che quanto maggiore è la percentuale di carbonio, tanto più particelle incandescenti (fuliggine) si formano durante la combustione.
3. c) La fiamma del gas naturale (alcani) è blu e pulita, mentre quella dell'etino è molto luminosa ma sporca se manca ossigeno: mettilo in relazione con le percentuali calcolate.

Il metano ($M = 16\ \text{g/mol}$) bolle a $-161,5\ \celsius$ e il metanolo ($M = 32\ \text{g/mol}$) a $64,7\ \celsius$.

1. a) Scomponi il salto di ebollizione tra i due in due effetti: quello della massa, che raddoppia, e quello del gruppo $-\text{OH}$, che permette i legami a idrogeno. Quale dei due prevale? Giustificalo confrontando con l'etano ($M = 30\ \text{g/mol}$, bolle a $-88,6\ \celsius$), che ha quasi la massa del metanolo.
2. b) Prevedi qualitativamente la temperatura di ebollizione dell'etene ($M = 28\ \text{g/mol}$, idrocarburo) e quella dell'etanolo ($M = 46\ \text{g/mol}$, alcol), e confronta con i dati reali: $-103,7\ \celsius$ e $78,4\ \celsius$.

In una raffineria il petrolio viene separato per distillazione frazionata: la benzina contiene alcani da $5$ a $12$ atomi di carbonio; il cherosene, da $12$ a $16$, e il gasolio, da $15$ a $20$, approssimativamente. Lo schema della torre è mostrato nella figura.

1. a) Ordina le tre frazioni in base alla loro temperatura di ebollizione e giustifica l'ordine con l'andamento della serie omologa degli alcani.
2. b) Spiega perché nella torre di distillazione la benzina si raccoglie nella parte alta e il gasolio in quella bassa.
3. c) In inverno alcuni camion diesel restano fermi perché il gasolio si addensa o cristallizza con il freddo, cosa che non accade alla benzina: mettilo in relazione con la lunghezza delle catene e le forze tra le loro molecole.

Si misurano le masse molari e le temperature di ebollizione di quattro membri consecutivi di una serie omologa: $72\ \text{g/mol}$ e $36,1\ \celsius$; $86\ \text{g/mol}$ e $68,7\ \celsius$; $100\ \text{g/mol}$ e $98,4\ \celsius$; $114\ \text{g/mol}$ e $125,6\ \celsius$.

1. a) Verifica che le masse crescono di $14$ in $14$ e spiega che cosa ciò rivela sulla serie.
2. b) Scopri di quale serie si tratta verificando che le masse si adattano a $M = 14 \cdot n + 2$, la legge degli alcani, e deduci il numero di atomi di carbonio di ciascun membro.
3. c) Prevedi la massa molare del membro successivo e stima la sua temperatura di ebollizione, tenendo conto che i salti di ebollizione diventano via via un po' minori.

Uno studente afferma: «nella serie degli alcani, la temperatura di ebollizione è proporzionale alla massa molare».

1. a) Mettilo alla prova con il metano ($16\ \text{g/mol}$, $-161,5\ \celsius$) e il butano ($58\ \text{g/mol}$, $-0,5\ \celsius$): se fosse proporzionale, quale temperatura di ebollizione corrisponderebbe al butano, la cui massa è circa $3,6$ volte quella del metano? Perché il risultato è assurdo? Pensa a che cosa succede moltiplicando una temperatura negativa.
2. b) Ripeti la verifica in kelvin ($T(\text{K}) = T(\celsius) + 273$): calcola il rapporto tra la temperatura di ebollizione e la massa molare per il metano e per l'ottano ($114\ \text{g/mol}$, $125,6\ \celsius$) e verifica che non è costante.
3. c) Concludi che cosa si può affermare realmente: la temperatura di ebollizione cresce con la massa, ma non in modo proporzionale, bensì sempre più lentamente.

Sfida del tema. In che modo la struttura e i gruppi funzionali condizionano le proprietà macroscopiche delle sostanze del carbonio?

1. Ricerca: Consulta nel database PubChem la temperatura di ebollizione ($T_e$) dei primi cinque termini della serie omologa dei 1-alcoli (dal metanolo al pentan-1-olo). Costruisci una tabella con i dati e rappresenta graficamente $T_e$ ($^\circ\text{C}$) in funzione del numero di atomi di carbonio ($N_C$).

2. Misura sperimentale: Su un piatto pulito, deponi una piccola goccia ($V \approx 0,05\text{ mL}$) di alcol denaturato (etanolo $96\,\%$) e, a distanza, una di solvente per unghie la cui etichetta indichi l'acetone come componente principale. Misura con il cronometro del tuo cellulare ($u = \pm 0,2\text{ s}$) il tempo che ciascuna impiega a evaporare completamente. Ripeti l'esperienza $3$ volte per calcolare il valore medio e l'incertezza di dispersione. Sicurezza: entrambi i liquidi sono infiammabili; lavora con gocce piccole in un luogo ventilato e lontano da qualsiasi fiamma o fonte di calore.

3. Relazione finale: Redigi una breve relazione che comprenda la tabella delle misure con le loro incertezze, il grafico della serie omologa e una giustificazione teorica: spiega come influiscono la massa molecolare, la lunghezza della catena e le forze intermolecolari (come il legame a idrogeno) sulla volatilità osservata.

Verrà valutato:

• Ottenimento rigoroso di dati bibliografici e sperimentali con trattamento delle incertezze.

• Qualità tecnica nella realizzazione e nell'interpretazione del grafico della serie omologa.

• Argomentazione scientifica coerente che metta in relazione i gruppi funzionali con le forze intermolecolari.