Esercizi: Proprietà dei composti organici e gruppi funzionali

Il carbonio ha numero atomico $Z = 6$: il suo atomo ha $6$ elettroni, $2$ nel primo guscio e $4$ nel guscio di valenza. La figura mostra questi elettroni disposti per gusci.

1. a) Quanti elettroni mancano al carbonio per completare il suo guscio di valenza con $8$?
2. b) Spiega, a partire da questo dato, perché ogni atomo di carbonio forma $4$ legami covalenti.
3. c) L'idrogeno ha un solo elettrone e il suo guscio si completa con $2$: quanti legami forma ogni atomo di idrogeno? Verificalo contando i legami nella molecola di metano, $\text{CH}_4$.

Il carbonio possiede una proprietà quasi unica, la concatenazione: i suoi atomi si legano tra loro formando catene stabili. Il pentano ha lo scheletro di $5$ atomi di carbonio in catena lineare; il dimetilpropano ha gli stessi $5$ atomi di carbonio in catena ramificata, e il ciclopentano in un anello chiuso di $5$.

1. a) Disegna sul quaderno lo scheletro carbonioso (solo i legami $\text{C-C}$) delle tre molecole.
2. b) Spiega, con la concatenazione e queste tre possibilità (lineare, ramificata e ciclica), perché si conoscono milioni di composti organici diversi, mentre l'idrogeno forma solo molecole semplici come $\text{H}_2$ o $\text{H}_2\text{O}$.

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L'etichetta di una bevanda isotonica e l'armadio del laboratorio contengono queste sostanze: glucosio ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$), cloruro di sodio ($\text{NaCl}$), acqua ($\text{H}_2\text{O}$), etanolo ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), metano ($\text{CH}_4$) e carbonato di calcio ($\text{CaCO}_3$).

1. a) Classificale in composti organici e inorganici.
2. b) Indica quale elemento chimico hanno in comune tutti i composti organici dell'elenco.
3. c) Il carbonato di calcio contiene quell'elemento e tuttavia si studia come composto inorganico: proponi una regola pratica che spieghi perché alcuni composti del carbonio sono organici e altri (come il $\text{CO}_2$ o i carbonati) no.

Per secoli si credette che i composti organici potessero essere prodotti solo dagli esseri viventi grazie a una «forza vitale». Nel 1828 Friedrich Wöhler riscaldò cianato di ammonio, un sale inorganico, e ottenne urea, $\text{CO(NH}_2)_2$, un composto organico presente nell'urina.

1. a) Spiega perché quell'esperimento dimostrò che i composti organici si possono sintetizzare in laboratorio senza l'intervento di alcun essere vivente.
2. b) Spiega che cosa significa oggi la parola «organico» in chimica: ha qualcosa a che vedere con il fatto che una sostanza provenga o no da esseri viventi?
3. c) Il diamante e la grafite sono fatti solo di carbonio: ragiona se si considerano composti organici, tenendo conto che sono sostanze semplici di un solo elemento e non composti.

In laboratorio si confrontano un cucchiaio di zucchero (saccarosio) e uno di sale comune ($\text{NaCl}$). Osservazioni: il sale fonde a $801\ \celsius$ senza decomporsi, mentre lo zucchero brucia e si decompone a circa $186\ \celsius$; l'acqua con sale disciolto conduce la corrente elettrica e l'acqua con zucchero praticamente no; lo zucchero brucia se riscaldato in presenza di aria e il sale è incombustibile. La figura mostra le due strutture.

1. a) Collega ogni osservazione al tipo di legame di ciascuna sostanza: reticolo ionico nel sale, molecole covalenti nello zucchero.
2. b) Enuncia due proprietà generali che distinguono la maggior parte dei composti organici dai sali inorganici.

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che, presente in molecole diverse, conferisce loro proprietà caratteristiche comuni. Il metanolo, $\text{CH}_3\text{OH}$, l'etanolo, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, e il $1$-propanolo, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$, condividono il gruppo $-\text{OH}$ (ossidrile).

1. a) A quale famiglia appartengono i tre composti?
2. b) In ciascuna formula separa la parte che è una catena di carbonio e idrogeno da quella che è il gruppo funzionale.
3. c) Cita una proprietà comune di queste sostanze dovuta al gruppo $-\text{OH}$ (pensa, per esempio, al loro comportamento con l'acqua).

Ognuna di queste sostanze di uso quotidiano ha un gruppo funzionale diverso: l'acido metanoico delle punture di formica, $\text{HCOOH}$; l'etanale dell'aroma della mela verde, $\text{CH}_3\text{CHO}$; il propanone dell'acetone per unghie, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, e la metilammina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, responsabile dell'odore del pesce poco fresco.

1. a) Individua in ciascuna formula il gruppo funzionale: carbossile ($-\text{COOH}$), carbonile ($\text{C=O}$) o amminico ($-\text{NH}_2$).
2. b) Assegna a ciascun composto la sua famiglia: acido carbossilico, aldeide, chetone o ammina.
3. c) Distingui i due composti con carbonile: in che cosa si differenzia un'aldeide da un chetone riguardo alla posizione del gruppo?

L'etanoato di etile, $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, è il responsabile dell'aroma della pera matura, e il dimetiletere, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, si usa come gas propellente in alcuni aerosol.

1. a) Individua in ciascuna formula il gruppo funzionale: estere ($-\text{COO}-$) o etere (un $-\text{O}-$ che unisce due catene).
2. b) Spiega la differenza strutturale tra i due gruppi: quale atomo in più accompagna l'ossigeno nel gruppo estere?
3. c) Assegna la sua famiglia a ciascun composto.

Nel propano, $\text{C}_3\text{H}_8$, ogni atomo di carbonio forma $4$ legami e ogni atomo di idrogeno $1$.

1. a) Disegna sul quaderno la sua formula di struttura e conta i legami $\text{C-C}$ e i legami $\text{C-H}$.
2. b) Verifica che i tuoi conteggi rispettino queste regole: in un alcano a catena lineare di $n$ atomi di carbonio ci sono $n - 1$ legami $\text{C-C}$ e $2n + 2$ legami $\text{C-H}$.
3. c) Senza disegnarlo, calcola quanti legami $\text{C-C}$ e quanti $\text{C-H}$ ha l'esano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$.

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La formula molecolare $\text{C}_5\text{H}_{12}$ corrisponde a tre sostanze diverse: il pentano, a catena lineare (punto di ebollizione $36,1\ \celsius$), il metilbutano, con una ramificazione ($27,7\ \celsius$), e il dimetilpropano, con due ($9,5\ \celsius$).

1. a) Disegna sul quaderno i tre scheletri carboniosi e verifica che tutti e tre hanno $5$ atomi di carbonio e $12$ atomi di idrogeno.
2. b) Come si chiamano i composti che hanno la stessa formula molecolare ma struttura diversa?
3. c) Ordina i dati e concludi come influisce la ramificazione sul punto di ebollizione; proponi una spiegazione pensando a come si impacchettano e a come si toccano le molecole tra loro.

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I quattro legami del carbonio si orientano nello spazio verso i vertici di un tetraedro, con angoli di $109,5^\circ$: questa è la geometria del metano. Attorno a un doppio legame $\text{C=C}$, come nell'etene, la geometria è trigonale planare (angoli di $120^\circ$), e attorno a un triplo legame, come nell'etino, lineare ($180^\circ$).

1. a) Disegna sul quaderno le tre molecole indicando il tipo di legame tra gli atomi di carbonio e la geometria di ciascuna.
2. b) Ordina i legami semplice, doppio e triplo dal più lungo al più corto assegnando questi dati di lunghezza: $154\ \text{pm}$, $134\ \text{pm}$ e $120\ \text{pm}$.
3. c) Assegna inoltre a ciascun legame la sua energia di legame ($348$, $612$ e $838\ \text{kJ/mol}$) ed enuncia la conclusione che mette in relazione lunghezza, energia e numero di coppie di elettroni condivise.

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Si versano separatamente esano, etanolo e acido etanoico in tre provette con acqua e si agita. Tieni presente che i gruppi $-\text{OH}$ e $-\text{COOH}$ sono polari e formano legami a idrogeno con l'acqua, mentre una catena di carbonio e idrogeno è apolare.

1. a) Prevedi quali liquidi saranno miscibili con l'acqua e quale formerà due strati, come l'olio.
2. b) Enuncia la regola «il simile scioglie il simile» e applicala al risultato.
3. c) Spiega perché, per pulire una macchia di grasso dalla catena di una bicicletta, funziona meglio un po' di acquaragia (usata con guanti, buona ventilazione e lontano da fiamme) che l'acqua, e perché l'alcol cancella meglio l'inchiostro di un pennarello indelebile.

La metanale (formaldeide), $\text{HCHO}$, è un gas che, sciolto in acqua al $40\ \%$ in massa (la «formalina»), si usa come conservante di campioni biologici.

1. a) Indica il suo gruppo funzionale e a quale famiglia appartiene.
2. b) Disegna sul quaderno la sua formula di struttura: conta i legami $\text{C-H}$ e il legame $\text{C=O}$, e spiega perché è l'aldeide più piccola possibile.
3. c) Industrialmente si ottiene sottraendo due idrogeni al metanolo: $\text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{HCHO} + \text{H}_2$. Verifica il bilancio degli atomi e spiega perché togliere idrogeno a un composto organico equivale a ossidarlo.

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Per rimuovere i residui di calcare dal fondo di una caffettiera si usa l'aceto: il suo acido etanoico reagisce con il carbonato e lo scioglie sviluppando $\text{CO}_2$. In laboratorio si verifica l'acidità degli acidi carbossilici aggiungendo bicarbonato di sodio:

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$

1. a) Verifica che l'equazione sia bilanciata contando gli atomi di ciascun elemento da entrambi i lati.
2. b) Indica il gruppo funzionale dell'acido etanoico.
3. c) Spiega quale proprietà generale degli acidi carbossilici dimostra questa prova e che cosa osserveresti eseguendola.

Il butanale, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$, si ottiene ossidando delicatamente il $1$-butanolo, e il propanone, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, ossidando il $2$-propanolo.

1. a) Individua il gruppo carbonile, $\text{C=O}$, in ciascun prodotto e spiega la differenza di posizione: a un'estremità della catena o su un atomo di carbonio interno.
2. b) Assegna a ciascun prodotto la sua famiglia: aldeide o chetone.
3. c) Deduci e scrivi la regola generale: quale tipo di alcol (con il $-\text{OH}$ a un'estremità o su un carbonio interno) dà origine a un'aldeide e quale a un chetone.

La metilammina, $\text{CH}_3\text{NH}_2$, è un gas dall'odore sgradevole imparentato con l'ammoniaca, $\text{NH}_3$: entrambe hanno carattere basico perché il loro atomo di azoto può catturare un $\text{H}^+$ dall'acqua, lasciando ioni $\text{OH}^-$ in soluzione.

1. a) Spiega che cosa significa che una sostanza ha carattere basico e ragiona se il pH dell'acqua aumenterà o diminuirà sciogliendo metilammina.
2. b) Indica il gruppo funzionale della metilammina e la famiglia a cui appartiene.
3. c) La glicina, un amminoacido, ha formula semisviluppata $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$: identifica i suoi due gruppi funzionali e le due famiglie a cui appartiene contemporaneamente.

Il silicio si trova subito sotto il carbonio nella tavola periodica e forma anch'esso $4$ legami, ma non esiste una «chimica del silicio» paragonabile a quella del carbonio. Energie di legame, in $\text{kJ/mol}$: $\text{C-C} = 348$; $\text{Si-Si} = 226$; $\text{C-O} = 358$; $\text{Si-O} = 452$. La figura confronta le quattro energie.

1. a) Confronta le energie dei legami $\text{C-C}$ e $\text{Si-Si}$ e spiega perché le lunghe catene di atomi di silicio si spezzano facilmente.
2. b) Confronta le energie dei legami $\text{C-O}$ e $\text{Si-O}$ e ragiona sul perché il silicio si trova in natura sempre unito all'ossigeno (sabbia, silicati) e non formando catene proprie.
3. c) I siliconi dei sigillanti e degli stampi per pasticceria sono polimeri con scheletro $-\text{Si-O-Si-O}-$: mettilo in relazione con i dati precedenti.

Per determinare la composizione di un idrocarburo X se ne brucia un campione: $0,2\ \text{mol}$ di X consumano $0,9\ \text{mol}$ di $\text{O}_2$ e producono $0,6\ \text{mol}$ di $\text{CO}_2$ e $0,6\ \text{mol}$ di $\text{H}_2\text{O}$.

1. a) Calcola quanti atomi di carbonio e quanti di idrogeno ha ogni molecola di X: le moli di $\text{CO}_2$ rivelano tutto il carbonio e quelle di $\text{H}_2\text{O}$ tutto l'idrogeno.
2. b) Verifica con un bilancio degli atomi di ossigeno (quelli presenti nei prodotti rispetto a quelli forniti da $\text{O}_2$) che X non contiene ossigeno.
3. c) Scrivi la formula molecolare di X e proponi due strutture compatibili con essa: una catena con un doppio legame e un anello di tre atomi di carbonio.

In laboratorio ci sono tre flaconi senza etichetta che contengono etanolo, acido etanoico ed etanoato di etile, senza sapere quale sia quale. Hai a disposizione solo carta indicatrice di pH, bicarbonato di sodio e il tuo olfatto (applicando la tecnica corretta, senza aspirare direttamente).

1. a) Spiega che cosa osserveresti applicando ciascuna prova a ciascuna sostanza: pH acido o neutro, effervescenza o no con il bicarbonato, odore fruttato o no.
2. b) Progetta un ordine di prove che permetta di identificare i tre flaconi con il minor numero possibile di test e giustificalo in base ai gruppi funzionali di ciascun composto.

In un laboratorio didattico si prepara un aroma di pera riscaldando $90\ \text{g}$ di acido etanoico ($M = 60\ \text{g/mol}$) con $92\ \text{g}$ di etanolo ($M = 46\ \text{g/mol}$). La reazione, reversibile, produce etanoato di etile ($M = 88\ \text{g/mol}$) e acqua, mole a mole.

1. a) Calcola le moli di ciascun reagente e stabilisci qual è il reagente limitante.
2. b) Supponendo che la reazione fosse completa, calcola le moli e la massa di estere che si formerebbero.
3. c) Calcola la massa del reagente in eccesso che rimarrebbe senza reagire.
4. d) La reazione reale non arriva a completarsi perché è reversibile: ragiona se la massa di estere ottenuta sarà maggiore o minore di quella calcolata.

L'acido stearico, $\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{-COOH}$, è un acido carbossilico a catena lunghissima presente nei grassi, e il suo sale sodico è l'ingrediente principale di molte saponette. La figura rappresenta la sua molecola in modo schematico.

1. a) Prevedi se l'acido stearico sarà solubile o insolubile in acqua e spiega il paradosso: ha un gruppo $-\text{COOH}$ polare, che da solo sarebbe solubile, unito a una catena apolare di $17$ atomi di carbonio.
2. b) Descrivi come si orientano le sue molecole sulla superficie dell'acqua e attorno a una goccia di grasso: quale estremità tocca l'acqua e quale tocca il grasso.
3. c) Con questa immagine, spiega perché il sapone permette di rimuovere il grasso con l'acqua.

Una bottiglia di vino chiusa male si trasforma in aceto: l'ossigeno dell'aria ossida l'etanolo e lo converte in acido etanoico, secondo l'equazione $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{O}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}$.

1. a) Identifica il gruppo funzionale del reagente organico e quello del prodotto, e spiega in che cosa consiste la trasformazione dal punto di vista degli atomi: la molecola «acquista» un ossigeno.
2. b) Calcola la massa di acido etanoico che si ottiene dall'ossidazione di $46\ \text{g}$ di etanolo e la massa di $\text{O}_2$ consumata (masse molari: etanolo $= 46$; acido etanoico $= 60$; $\text{O}_2 = 32\ \text{g/mol}$).
3. c) Calcola l'aumento percentuale di massa della sostanza organica nel passaggio da alcol ad acido.

Due sostanze, A e B, hanno la stessa formula molecolare, $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. A temperatura ambiente, A è un liquido che bolle a $78,4\ \celsius$ e si mescola con l'acqua in qualsiasi proporzione; B è un gas che liquefa a $-24\ \celsius$ e si scioglie appena in acqua.

1. a) Assegna le sostanze: una è l'etanolo e l'altra il dimetiletere.
2. b) Scrivi le formule semisviluppate di entrambe e indica i loro gruppi funzionali.
3. c) Giustifica l'enorme differenza dei punti di ebollizione e della solubilità: solo una delle molecole ha un legame $\text{O-H}$ in grado di formare legami a idrogeno.
4. d) Si dice che A e B sono isomeri di funzione, con la stessa formula molecolare ma diverso gruppo funzionale: definisci il concetto usando questo esempio.

La glicina, $\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}$, è l'amminoacido più semplice. In acqua, il suo gruppo $-\text{COOH}$ cede un $\text{H}^+$, come qualsiasi acido carbossilico, e il suo gruppo $-\text{NH}_2$ accetta un $\text{H}^+$, come qualsiasi ammina, così la molecola presenta contemporaneamente due cariche: $\text{H}_3\text{N}^+\text{-CH}_2\text{-COO}^-$.

1. a) Identifica i due gruppi funzionali della glicina e classificala in due famiglie contemporaneamente.
2. b) Spiega che cosa significa che la glicina è una sostanza anfotera: come reagirà con un acido forte? E con una base forte?
3. c) Le proteine del corpo sono lunghe catene di amminoacidi: ragiona sul perché possono agire come «spugne» di ioni $\text{H}^+$ e contribuire a mantenere stabile il pH del sangue.