Esercizi: Idrocarburi

Il gas naturale che arriva nelle cucine è in gran parte metano, e gli alcani sono la famiglia di idrocarburi più semplice.

1. a) Scrivi le formule molecolari del metano, dell'etano e del propano.
2. b) Quale tipo di legame, singolo, doppio o triplo, unisce tra loro gli atomi di carbonio degli alcani?
3. c) Spiega che cosa indica la desinenza «-ano» dei loro nomi.

Nelle officine di carrozzeria si salda con l'etino (acetilene) e la frutta emette etene quando matura.

1. a) Usando le formule generali degli alcheni, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, e degli alchini, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, con $n = 2$, scrivi la formula molecolare di ciascuno.
2. b) Indica quale tipo di legame unisce i loro atomi di carbonio.
3. c) Di' a quale famiglia appartiene ciascuno e quale desinenza IUPAC gli corrisponde.

Le benzine contengono alcani a catena media.

1. a) Scrivi le formule molecolari del pentano, dell'esano, dell'eptano e dell'ottano.
2. b) Osservando come cambiano i pedici, deduci la formula generale degli alcani in funzione del numero di atomi di carbonio $n$.
3. c) Verifica che la tua formula generale dia il risultato corretto per l'ottano.

Le formule razionali (semisviluppate) raggruppano ogni atomo di carbonio con i suoi idrogeni e mostrano la catena carboniosa.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata del propano e quella del butano.
2. b) Scrivi anche le loro formule molecolari.
3. c) Conta gli atomi che ha in totale la molecola di butano.

I prefissi della nomenclatura organica indicano quanti atomi di carbonio ha la catena principale.

1. a) Quanti atomi di carbonio indicano i prefissi met-, et-, prop-, but-, pent- ed ess-?
2. b) Le desinenze -ano, -ene e -ino informano sul tipo di legame tra gli atomi di carbonio: spiega che cosa indica ciascuna.
3. c) Il nome «butene», senza altro, è completo? Argomenta quale informazione manca.

Classifica questi tre idrocarburi usando le formule generali degli alcani, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, degli alcheni, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, e degli alchini, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, e dai un nome a ciascuno:

1. a) $\text{C}_3\text{H}_8$
2. b) $\text{C}_3\text{H}_6$
3. c) $\text{C}_3\text{H}_4$

Il benzene, $\text{C}_6\text{H}_6$, è il composto aromatico più noto: oggi si usa solo come materia prima industriale (plastiche come il polistirene) perché è tossico e cancerogeno. Il suo anello con gli elettroni delocalizzati è mostrato nella figura.

1. a) Quanti atomi di carbonio formano il suo anello?
2. b) I sei legami carbonio-carbonio dell'anello sono tutti uguali, intermedi tra un legame singolo e uno doppio. Spiega con parole tue che cosa significa che i suoi elettroni sono «delocalizzati» su tutto l'anello.
3. c) Perché credi che il suo uso come solvente sia vietato nei laboratori scolastici?

Il cicloesano è un solvente industriale la cui molecola è un anello di sei gruppi $\text{CH}_2$. La figura mostra quell'anello.

1. a) Scrivi la sua formula molecolare.
2. b) Confrontala con quella dell'esano, $\text{C}_6\text{H}_{14}$, e spiega perché il cicloesano ha due idrogeni in meno.
3. c) A quale famiglia appartiene il cicloesano?

Il 2-metilbutano, un componente ramificato delle benzine, ha formula semisviluppata $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$. La figura mostra il suo scheletro carbonioso.

1. a) Quanti atomi di carbonio ha la catena principale e perché si sceglie proprio quella?
2. b) Quale posizione occupa il gruppo metile e come viene indicata nel nome?
3. c) Scrivi la sua formula molecolare e verifica che rispetta la formula generale degli alcani.

Scrivi la formula dei seguenti alcani ramificati, comuni come solventi e nelle miscele di carburante:

1. a) 3-metilpentano.
2. b) 2,2-dimetilpropano.
3. c) Quanti atomi di carbonio ha ciascuno e qual è la sua formula molecolare?

In una raffineria si ottiene pent-2-ene come materia prima per altri processi.

1. a) Scrivi la sua formula semisviluppata.
2. b) Spiega che cosa indica il numero 2 nel suo nome.
3. c) Scrivi la formula semisviluppata del pent-1-ene e di' in che cosa differiscono i due composti.

Dai un nome ai seguenti idrocarburi insaturi:

1. a) $\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3$
2. b) $\text{CH}\equiv\text{C-CH}_2\text{-CH}_3$
3. c) $\text{CH}_2\text{=CH-CH}_3$

Nel punto c), spiega perché non serve scrivere alcun numero per indicare la posizione del doppio legame.

Il but-1-ene e il but-2-ene sono due sostanze diverse con la stessa formula molecolare, $\text{C}_4\text{H}_8$.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate di entrambi.
2. b) Disegna sul quaderno le loro strutture sviluppate.
3. c) Si chiamano isomeri di posizione: spiega che cosa significa.

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Uno studente afferma che il composto $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$ si chiama 2-etilbutano.

1. a) Disegna la catena sul quaderno e spiega quale errore ha commesso nello scegliere la catena principale.
2. b) Scrivi il nome corretto.
3. c) Enuncia la regola da applicare per scegliere la catena principale.

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Anche gli idrocarburi ciclici ammettono sostituenti: nell'industria delle vernici si usa il metilcicloesano come solvente.

1. a) La sua molecola è un anello di cicloesano in cui un idrogeno è stato sostituito da un gruppo metile: scrivi la sua formula semisviluppata abbreviata e deduci la sua formula molecolare.
2. b) Scrivi il nome del composto formato da un anello di ciclopentano con un gruppo metile legato a esso.
3. c) Verifica che entrambi rispettano la formula generale dei cicloalcani, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.

La formula molecolare $\text{C}_6\text{H}_{12}$ può corrispondere a un esene o al cicloesano.

1. a) Scrivi la formula semisviluppata dell'es-1-ene.
2. b) Disegna sul quaderno l'anello del cicloesano.
3. c) Spiega perché entrambi hanno la stessa formula molecolare anche se uno è a catena aperta e l'altro è un anello.

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Il pentano ha tre isomeri di formula $\text{C}_5\text{H}_{12}$.

1. a) Scrivi le formule semisviluppate dei tre e dai loro un nome.
2. b) Disegna sul quaderno le loro catene carboniose.
3. c) Le loro temperature di ebollizione sono $36\ \celsius$, $28\ \celsius$ e $9,5\ \celsius$. Assegna ciascun valore a un isomero e giustifica l'andamento: più ramificazione, minore superficie di contatto tra le molecole e più facile che bolla.

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Un idrocarburo ha formula semisviluppata $\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH(C}_2\text{H}_5\text{)-CH}_3$.

1. a) Disegnalo sul quaderno e cerca la catena continua più lunga: quanti atomi di carbonio ha? (Attenzione: non è quella scritta in orizzontale.)
2. b) Numera la catena scelta partendo dall'estremità che dà i localizzatori più bassi.
3. c) Scrivi il suo nome IUPAC completo.

Quando una molecola ha ramificazioni e legami multipli, la numerazione dà la priorità al doppio o al triplo legame.

1. a) Dai un nome a $\text{CH}_2\text{=CH-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3$.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata del 4-metilpent-2-ino.
3. c) Enuncia la regola che hai applicato per numerare la catena nei due casi.

Kekulé propose nel 1865 che il benzene fosse un anello con tre doppi legami alternati, ma gli esperimenti mostrano che i sei legami carbonio-carbonio hanno esattamente la stessa lunghezza, intermedia tra quella del legame singolo e quella del doppio.

1. a) Disegna sul quaderno la struttura di Kekulé e, accanto, il modello attuale con un cerchio all'interno dell'anello.
2. b) Spiega che cosa significa quel cerchio: dove si trovano gli elettroni dei «doppi legami»?
3. c) Il cicloesene decolora l'acqua di bromo (reazione tipica dei doppi legami) e il benzene no. Usa il modello degli elettroni delocalizzati per giustificare che il benzene non si comporta come un alchene.

Puoi farlo su carta e inviare una foto con la tua risposta.

Il numero di ottano di una benzina confronta il suo comportamento con quello del 2,2,4-trimetilpentano, al quale viene assegnato il valore 100.

1. a) Scrivi la sua formula semisviluppata. (Conviene scrivere prima la catena di 5 atomi di carbonio e aggiungere poi i tre gruppi metile.)
2. b) Deduci la sua formula molecolare e verifica che è isomero dell'ottano, $\text{C}_8\text{H}_{18}$.
3. c) Ragiona, a partire dal suo nome, quanta ramificazione presenta e confronta la sua struttura con quella dell'ottano lineare.

L'analisi di un idrocarburo sconosciuto fornisce come risultato la formula molecolare $\text{C}_7\text{H}_{12}$.

1. a) Quali famiglie di idrocarburi rispondono alla formula generale $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$? Citane due.
2. b) Scrivi la formula semisviluppata di un possibile composto di ciascuna famiglia con 7 atomi di carbonio e dai loro il nome.
3. c) Spiega perché con la sola formula molecolare non si può sapere di quale composto si tratti e quale informazione aggiuntiva (per esempio, se ha un anello o una catena aperta) aiuterebbe a identificarlo.

Uno studente scrive nel suo compito i nomi «3-metilbutano» e «4,4-dimetilpentano».

1. a) Scrivi la formula semisviluppata del composto che voleva nominare in ciascun caso.
2. b) Spiega l'errore di numerazione commesso.
3. c) Indica i nomi IUPAC corretti ed enuncia la regola dei localizzatori più bassi.

Un idrocarburo ha 6 atomi di carbonio nella catena principale, un doppio legame tra i carboni 2 e 3 e un gruppo metile sul carbonio 4.

1. a) Scrivi la sua formula semisviluppata.
2. b) Dagli il nome secondo la IUPAC.
3. c) Verifica che soddisfa la formula generale degli alcheni e calcola la sua massa molare. Dati: masse atomiche $\text{C} = 12$ e $\text{H} = 1$.