Esercizi: Carboidrati

Il glucosio ha formula molecolare $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$.

1. a) A quale classe di carboidrati appartiene (monosaccaridi, disaccaridi o polisaccaridi)?
2. b) Quali gruppi funzionali caratterizzano il glucosio nella forma lineare?
3. c) Cita un altro monosaccaride con la stessa formula molecolare e spiega perché è un isomero.

Il saccarosio, comune zucchero da cucina, è un disaccaride.

1. a) Da quali due monosaccaridi è formato?
2. b) Che tipo di legame unisce i due monosaccaridi?
3. c) Quale piccola molecola si libera nella sua formazione?

Amido, glicogeno e cellulosa sono polisaccaridi del glucosio.

1. a) Indica la funzione di ciascuno.
2. b) Quale di essi è presente nelle cellule vegetali come riserva?
3. c) Quale di essi forma la parete cellulare delle piante?

Il lattosio è il disaccaride del latte, formato da galattosio e glucosio. Alcune persone sono intolleranti al lattosio per carenza dell'enzima lattasi.

1. a) Scrivi l'equazione generale dell'idrolisi del lattosio.
2. b) Spiega perché in assenza di lattasi il lattosio arriva nell'intestino crasso con sintomi gastrointestinali.
3. c) Perché i prodotti "senza lattosio" contengono lattasi o glucosio e galattosio liberi?

L'amido è composto da amilosio (catena lineare con legami $\alpha(1\rightarrow4)$) e amilopectina (ramificata con legami $\alpha(1\rightarrow6)$ ogni $24$-$30$ unità).

1. a) Spiega perché la ramificazione facilita la mobilizzazione del glucosio.
2. b) Calcola la massa molecolare approssimata di una catena di amilosio di $1.000$ unità di glucosio, sapendo che ogni unità condensata ha massa $162\ \text{u}$.
3. c) Perché la massa di ogni unità è $162\ \text{u}$ e non $180\ \text{u}$?

Un diabetico di tipo 1 misura una glicemia a digiuno di $210\ \text{mg/dL}$, mentre il valore normale è circa $70$-$100\ \text{mg/dL}$.

1. a) Esprimi $100\ \text{mg/dL}$ in $\text{mmol/L}$ ($M = 180\ \text{g/mol}$).
2. b) Spiega il ruolo di insulina e glucagone nel controllo della glicemia.
3. c) Spiega perché in assenza di insulina il glucosio entra con difficoltà nelle cellule muscolari e adipose e si accumula nel sangue.

Il glucosio in soluzione esiste prevalentemente in forma ciclica (piranosica) in equilibrio con la forma aperta.

1. a) Descrivi la formazione dell'emiacetale ciclico e dell'atomo di carbonio anomerico.
2. b) Distingui i due anomeri $\alpha$ e $\beta$ e spiega la mutarotazione.
3. c) Spiega perché il legame $\beta(1\rightarrow4)$ della cellulosa dà catene lineari che formano fibre rigide, mentre l'amido ($\alpha$) forma strutture elicoidali, e perché l'uomo non digerisce la cellulosa.

Gli zuccheri riducenti (come glucosio e maltosio) danno positivo il saggio di Fehling o di Tollens, il saccarosio no.

1. a) Spiega il comportamento riducente in base alla presenza di un gruppo emiacetalico libero.
2. b) Spiega perché il saccarosio non è riducente, analizzando il suo legame glicosidico.
3. c) Descrivi che cosa si osserva nel saggio di Fehling positivo e scrivi la semireazione di ossidazione del gruppo aldeidico a carbossilico.

Il glicogeno epatico e muscolare è la riserva di glucosio degli animali. Un adulto ha circa $100\ \text{g}$ di glicogeno nel fegato.

1. a) Calcola le moli di glucosio contenute (unità da $162\ \text{g/mol}$) e l'energia ottenibile, considerando circa $2.800\ \text{kJ/mol}$ di glucosio ossidato.
2. b) Spiega perché la struttura molto ramificata del glicogeno è vantaggiosa per un rapido rilascio di glucosio.
3. c) Spiega perché gli animali non immagazzinano l'energia soltanto come glicogeno ma anche come trigliceridi.