Ejercicios: Hidrocarburos aromáticos y derivados del benceno

Escribe la fórmula molecular del benceno e indica cuántos átomos de carbono y de hidrógeno tiene, cuál es su hibridación y qué forma geométrica tiene el anillo.

Nombra los siguientes derivados monosustituidos del benceno, según la IUPAC: a) benceno con un grupo $-\text{CH}_3$; b) benceno con un átomo de $-\text{Cl}$; c) benceno con un grupo $-\text{NO}_2$.

En un benceno disustituido, los prefijos orto, meta y para indican la posición relativa de los dos sustituyentes. Indica a qué numeración de posiciones del anillo corresponde cada prefijo (por ejemplo, 1,2; 1,3 o 1,4).

Doménica lee que Kekulé propuso para el benceno una estructura con enlaces simples y dobles alternados, pero que los seis enlaces C–C del benceno miden lo mismo. Explica cómo la deslocalización de los electrones $\pi$ (resonancia) resuelve esa contradicción y por qué se dibuja el benceno con un círculo dentro del hexágono.

Nombra los siguientes compuestos y escribe su fórmula semidesarrollada o describe su estructura:

1. a) un benceno con dos grupos $-\text{CH}_3$ en posiciones 1,4;
2. b) un benceno con un grupo $-\text{Br}$ y un grupo $-\text{NO}_2$ en posiciones 1,3;
3. c) un benceno con dos átomos de $-\text{Cl}$ en posiciones 1,2.

Usa los prefijos orto, meta o para y también la numeración.

Mateo compara el ciclohexeno ($\text{C}_6\text{H}_{10}$, con un doble enlace) con el benceno. Ambos reaccionan de manera distinta con el bromo: el ciclohexeno lo decolora fácilmente por adición, mientras que el benceno reacciona solo con un catalizador y por sustitución. Explica esa diferencia de comportamiento químico a partir de la estructura electrónica del benceno.

Un laboratorio de un colegio de Cuenca recibe tres frascos sin etiqueta que contienen ciclohexano, ciclohexeno y benceno. Se sabe que:

• el frasco A decolora de inmediato una solución de bromo sin necesidad de catalizador;

• el frasco B no reacciona con la solución de bromo en esas condiciones;

• el frasco C tampoco la decolora, pero tiene un olor característico y su molécula es plana.

1. a) Identifica cada frasco y justifica tu decisión.
2. b) Explica por qué el ciclohexano y el benceno no se pueden distinguir solo con la prueba del bromo, aunque su estructura sea muy distinta.
3. c) Propón una característica estructural (hibridación o geometría) que permita diferenciarlos.

Sumak estudia el tolueno (metilbenceno) y el 1,3,5-trimetilbenceno.

1. a) Escribe la estructura de cada uno e indica la hibridación de los carbonos del anillo y del carbono del grupo metilo en el tolueno.
2. b) Nombra el isómero del dimetilbenceno en el que los dos metilos están en posición 1,3 y explica cuántos isómeros de posición tiene el dimetilbenceno en total.
3. c) Argumenta por qué el benceno y sus derivados se consideran más estables de lo que se esperaría para una molécula con tres dobles enlaces, relacionando tu respuesta con el número de electrones $\pi$ deslocalizados.